2,4-dimethoxybenzophenone | 3555-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxybenzophenone
• 英文别名: (2,4-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanone；2,4-Dimethoxy-benzophenon；(2,4-dimethoxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 3555-84-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD01098030
• 分子量: 242.274
• InChiKey: WWVXYKPKRAMYDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5°C
• 沸点：
  345.09°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1515 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxybenzophenone 在 beryllium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到紫外线吸收剂 UV-9
  参考文献：
  名称：

  BeCl 2作为一种新的高度选择性的芳基甲基醚脱烷基试剂

  摘要：

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00815-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxy-α-phenylbenzylidene)methylamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2,4-dimethoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Amer, Muhannad I.; Booth, Brian L.; Noori, Ghazi F. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 1075 - 1082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Diaryl Ketone Synthesis by N–C Cleavage: Direct Negishi Cross-Coupling of Primary Amides by Site-Selective <i>N</i>,<i>N</i>-Di-Boc Activation
  作者：Shicheng Shi、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02952

  日期：2016.11.18

  the first amide cross-coupling by direct metal insertion of simple and readily available primary amides. The overall strategy by N,N-di-Boc activation/metal insertion is suitable for a broad range of coupling protocols via acylmetals. Mechanistic experiments suggest high reactivity of N,N-di-Boc activated 1° amides in direct amide C–N cross-couplings.

  首次报道了通过位点选择性N，N -di-Boc活化和镍催化的组合实现的伯酰胺的一般Negishi酰化反应。稳定的，廉价的镍催化剂促进了反应的进行。该反应显示出优异的官能团相容性，可通过选择性N-C裂解获得官能化的二芳基酮。最值得注意的是，该方案代表了通过直接金属插入简单易得的伯酰胺而进行的第一个酰胺交叉偶联。N，N -di-Boc活化/金属插入的整体策略适用于广泛的通过酰基金属的偶联方案。力学实验表明N，N具有高反应活性-di-Boc在酰胺直接C–N交叉偶联中活化了1°酰胺。
• <i>p</i>-Selective (sp²)-C–H functionalization for an acylation/alkylation reaction using organic photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Bhawana Singh、Kumar Vanka、Shailja Jain

  DOI：10.1039/c7cc07529d

  日期：——

  p-Selective (sp2)-C-H functionalization of electron rich arenes have been achieved for acylation and alkylation reaction, respectively, with acyl/alkylselenides by organic photoredox catalysis involving interesting mechanistic pathway.

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。
• A Convenient Preparation of Xanthene Dyes
  作者：Youjun Yang、Jorge O. Escobedo、Alexander Wong、Corin M. Schowalter、Michael C. Touchy、Lijuan Jiao、William E. Crowe、Frank R. Fronczek、Robert M. Strongin

  DOI：10.1021/jo051002a

  日期：2005.8.1

  A facile synthetic route utilizing readily available reagents affords a series of regioisomerically pure xanthene dye derivatives. Advantages include relatively mild conditions and good to excellent yields. Nonpolar, highly crystalline intermediates are isolable by standard chromatographic techniques. The intermediates are in the requisite xanthene oxidation state, thus avoiding the need for relatively

  利用容易获得的试剂的简便合成路线提供了一系列区域异构纯的x吨染料衍生物。优点包括相对温和的条件和良好至极好的产量。非极性，高度结晶的中间体可通过标准色谱技术分离。中间体处于必要的x吨氧化态，因此避免了对效率相对较低的氧化化学和/或苛刻条件的需要。在这项工作的过程中，发现了新的硼介导的1,2-芳基迁移反应。
• Direct C–H Cyanation of Arenes via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Joshua B. McManus、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.6b12708

  日期：2017.3.1

  direct C-H functionalization of aromatic compounds are in demand for a variety of applications, including the synthesis of agrochemicals, pharmaceuticals, and materials. Herein, we disclose the construction of aromatic nitriles via direct C-H functionalization using an acridinium photoredox catalyst and trimethylsilyl cyanide under an aerobic atmosphere. The reaction proceeds at room temperature under

  多种应用都需要芳香族化合物直接 CH 官能化的方法，包括农用化学品、药物和材料的合成。在此，我们公开了在有氧气氛下使用吖啶鎓光氧化还原催化剂和三甲基氰硅烷通过直接CH官能化来构建芳香腈。该反应在室温和温和条件下进行，并已证明与多种给电子和吸电子基团、卤素、含氮和氧杂环以及含芳香族药剂相容。
• Recyclable synthesis of mesityl iodonium(III) salts
  作者：Toshifumi Dohi、Takumi Hayashi、Shohei Ueda、Toshitaka Shoji、Keina Komiyama、Hitoshi Takeuchi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.033

  日期：2019.6

  target mesityl iodonium(III) salts in good yields at room temperature with broad functional group tolerance. This C–H condensation strategy merits high para-regioselectivities during the diaryliodonium(III) salt formation, but the major limitation in the case of low-reactive aromatic substrates is byproduct formation resulting from the self-condensation of the nucleophilic mesitylene ring in MesI(OH)OTs

  氟代醇中高价碘化合物向芳烃的C–H缩合的有效方案已被用于可再生的均三碘鎓（III）盐的制备。在2,2,2-三氟乙醇中，可以适当提高[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]间三甲苯（MesI（OH）OTs）和偏苯二甲酰二乙酸酯（MesI（OAc）2）的亲电性。一系列亲核芳香族化合物可与MesI（OH）OTs和MesI（OAc）2或由碘异亚丙基生成的原位高价碘（III）物质平稳反应，从而在室温下以高收率提供目标均三甲苯基碘鎓（III）盐具有广泛的功能组耐受性。该C-H冷凝策略优劣高段二芳基碘鎓（III）盐形成过程中具有较高的区域选择性，但在低反应性芳族底物的情况下，主要限制是副产物的形成，这是由于MesI（OH）OTs和MesI（OAc）2中亲核均三甲苯环的自缩合而形成的。

表征谱图