2,4-二甲氧基苯甲酰基乙腈 | 76569-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二甲氧基苯甲酰基乙腈
• 英文名称: 2,4-dimethoxybenzoylacetonitrile
• 英文别名: 2,4-dimethoxycyanoacetophenone；3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-3-oxo-propionitrile；(2.4-Dimethoxy-benzoyl)-essigsaeurenitril；ω-cyano-2,4-dimethoxyacetophenone；3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 76569-43-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD02260816
• 分子量: 205.213
• InChiKey: ZLENRTUQTZZRDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  401.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲酰基乙腈 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到3-(2,4-dimethoxyphenyl)isoxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Hoveyda–Grubbs II催化剂：用于一锅可见光促进的环收缩和烯烃复分解反应的有用催化剂

  摘要：

  描述了通过可见光介导的环收缩和异恶唑的烯烃复分解反应合成官能化2 H-叠氮基的一锅反应。发现Hoveyda–Grubbs II催化剂可作为这些转化的光催化剂，使这些过程可以一锅法进行。这项研究为将Grubbs催化剂用作有效的光催化剂提供了一个新的切入点，并且为一锅法进行其他光反应和烯烃复分解提供了可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00971
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,4-dimethoxyphenyl)isoxazole 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到2,4-二甲氧基苯甲酰基乙腈
  参考文献：
  名称：

  4-喹诺酮类化合物的合成：N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺介导的芳族CO键断裂环化反应

  摘要：

  基于 BSA [N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺]介导的取代 1-(2-甲氧基苯基)-3-(烷基)环化合成 1,4-二氢-4-氧喹啉衍生物 (4-喹诺酮类) /芳基氨基)prop-2-en-1-ones进行了描述。该反应属于一组罕见的环化反应，其中甲氧基作为离去基团。反应在温和条件下通过甲硅烷基化剂的作用发生，并在简单的水处理后提供高产率的纯产品。该方法的多功能性以已制备的范围广泛的 1-烷基/芳基 3-羧酸酯和 3-腈为例。这种方法的一个关键优势是可以轻松获得起始甲氧基化合物，从而实现新的合成可能性并提高成本效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600178

文献信息

• Opening or Closing the Lock? When Reactivity Is the Key to Biological Activity
  作者：Nafisah Al-Rifai、Hannelore Rücker、Sabine Amslinger

  DOI：10.1002/chem.201302117

  日期：2013.11.4

  unit. The assessment of their reactivity as electrophiles in thia‐Michael additions with cysteamine shows a change in the reactivity of more than six orders of magnitude. Moreover, a clear correlation between their reactivity and an influence on the inflammation proteins heme oxygenase‐1 (HO‐1) and the inducible NO synthase (iNOS) is demonstrated. As the biologically most active compound, the α‐CF3‐chalcone

  硫醇介导的过程在诱导或抑制炎症蛋白中起关键作用。调整亲电试剂的反应性可以提高仅处理某些表面半胱氨酸的选择性。14个带有不同α-X取代基的2'，3,4,4'-四甲氧基查con（X = H，F，Cl，Br，I，CN，Me，p- NO 2- C 6 H 4，Ph，p- OMe ‐C 6 H 4，NO 2，CF 3，COOEt，COOH）合成，其中包含潜在的亲电性α，β-不饱和羰基单元。硫代-迈克尔加半胱胺中它们作为亲电子试剂的反应性评估显示，反应性变化超过六个数量级。此外，还证明了它们的反应性与对炎症蛋白血红素加氧酶-1（HO-1）和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的影响之间存在明显的相关性。作为生物最活跃化合物，α-CF 3 -chalcone被显示抑制NO生成RAW264.7小鼠巨噬细胞在纳摩尔范围内。
• Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. IV. Synthesis of Novel Thieno(2,3-b:5,4-c')dipyridine Derivatives and Their Anti-inflammatory Effect.
  作者：Atsuo BABA、Akira MORI、Tsuneo YASUMA、Satoko UNNO、Haruhiko MAKINO、Takashi SOHDA

  DOI：10.1248/cpb.47.993

  日期：——

  The syntheses and anti-inflammatory activities of novel thieno[2, 3-b]pyridine and thieno[2, 3-b : 5, 4-c']-dipyridine derivatives are desrcibed. These compounds were designed by modification of the quinoline template of a new type of disease-modifying antirheumatic drug (DMARD), TAK-603, and prepared by the Friedlander reaction as a key reaciton. Their anti-inflammatory effects were evaluated using an adjuvant arthritis rat model. Most of the compounds which included a dithylamino moiety in the side chain had potent anti-inflammatory effect. In particular, ethyl 2-(diethylaminomethyl)-4-(3, 4-dimethoxyphenyl)thieno[2, 3-b : 5, 4-c']dipyridine-3-carboxylate (21) exhibitied more potent activity than TAK-603.

  描述了新型噻吩[2, 3-b]吡啶和噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']-二吡啶衍生物的合成及其抗炎活性。这些化合物是通过对一种新型疾病修饰抗风湿药物（DMARD）TAK-603的喹啉模板进行改造而设计的，并通过弗里德兰德反应作为关键反应进行制备。使用加佐剂性关节炎大鼠模型评估了它们的抗炎效果。大多数包含二乙氨基基团的侧链化合物具有显著的抗炎效果。特别是，乙基2-(二乙氨基甲基)-4-(3, 4-二甲氧基苯基)噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']二吡啶-3-羧酸酯（21）表现出比TAK-603更强的活性。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：WO2020002587A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式（I）的化合物，或其药用可接受的盐。
• 一种E型苯并富烯衍生物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110746319B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开了一种E型苯并富烯衍生物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的合成方法在催化剂和添加剂的作用下通过吸电子基取代的芳基乙酮类化合物和炔丙醇类化合物之间的串联反应合成E型苯并富烯衍生物。本发明具有操作简便、条件温和、底物适用范围广、区域选择性和立体选择性好等优点，适合于工业化生产。
• Identification of substituted pyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one as potent poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1) inhibitors
  作者：Federica Orvieto、Danila Branca、Claudia Giomini、Philip Jones、Uwe Koch、Jesus M. Ontoria、Maria Cecilia Palumbi、Michael Rowley、Carlo Toniatti、Ester Muraglia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.113

  日期：2009.8

  A novel series of pyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one derivatives proved to be a potent class of PARP-1 inhibitors. An extensive SAR around the 3-position of pyrazole in the scaffold led to the discovery of amides derivatives as low nanomolar PARP-1 inhibitors.

  一系列新颖的吡唑并[1，5 - a ]喹唑啉-5（4 H）-一衍生物被证明是一种有效的PARP-1抑制剂。支架中吡唑3位附近的广泛SAR导致发现了酰胺衍生物作为低纳摩尔PARP-1抑制剂。