1-(azidomethyl)-2,4-dimethoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-2,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2,4-dimethoxybenzyl azide
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD24393767
• 分子量: 193.205
• InChiKey: AOFXCKAODUKBJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-2,4-dimethoxybenzene 在 盐酸 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (R)-1-cyclobutyl-N-((1-(2,4-dimethoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS DE HAT SPIROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  具有式（IX）的结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、Q1----Q2、R6、R7、A、B、W、x和y如本文所定义，并提供。还提供了包括这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物治疗各种HAT相关疾病或疾病，包括癌症的方法。

  公开号：

  WO2016044770A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苄醇 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(azidomethyl)-2,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  新型基于吲哚和三唑的杂合分子通过激活Wnt3a /β-catenin途径表现出有效的抗脂肪形成和抗血脂异常活性

  摘要：

  肥胖和血脂异常是代谢综合征的两个方面，需要进一步关注。最近的研究表明三唑和吲哚衍生物具有显着的抗肥胖/抗血脂异常活性。为了利用上述潜力，使用点击化学方法制备了一系列新颖的三唑棒状吲哚衍生物，并评估了其抗脂肪形成的活性。基于结构-活性关系，确定了增强抗脂肪形成活性的基本官能团。铅化合物13米相比于1.67的IC-50值其父化合物显示出有效的抗脂肪生成活性 μM.在不同的细胞系（例如C3H10T1 / 2和hMSC）中进行了抗脂肪形成活性的进一步评估，结果均为阳性。化合物13m的抗脂肪形成作用在脂肪形成的早期最为显着，这是由有丝分裂克隆扩增过程中的G1到S期细胞周期停滞所驱动的。机理研究表明，化合物13m通过激活Wnt3a /β-catenin途径（已知的关键成脂基因PPARγ和C /EBPα的抑制剂）发挥抗脂肪形成作用。值得注意的是，在血脂异常的叙利亚金仓鼠模型中，化合物13m还降低了血清甘

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.034

文献信息

• Novel indole and triazole based hybrid molecules exhibit potent anti-adipogenic and antidyslipidemic activity by activating Wnt3a/β-catenin pathway
  作者：Sujith Rajan、Surendra Puri、Durgesh Kumar、Madala Hari Babu、Kripa Shankar、Salil Varshney、Ankita Srivastava、Abhishek Gupta、M. Sridhar Reddy、Anil N. Gaikwad

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.034

  日期：2018.1

  and indole derivatives have remarkable anti-obesity/antidyslipidemic activity. To harness the above-mentioned potential, a series of novel triazole clubbed indole derivatives were prepared using click chemistry and evaluated for anti-adipogenic activity. Based on the structure-activity relationship, essential functional groups which potentiate anti-adipogenic activity were identified. The lead compound

  肥胖和血脂异常是代谢综合征的两个方面，需要进一步关注。最近的研究表明三唑和吲哚衍生物具有显着的抗肥胖/抗血脂异常活性。为了利用上述潜力，使用点击化学方法制备了一系列新颖的三唑棒状吲哚衍生物，并评估了其抗脂肪形成的活性。基于结构-活性关系，确定了增强抗脂肪形成活性的基本官能团。铅化合物13米相比于1.67的IC-50值其父化合物显示出有效的抗脂肪生成活性 μM.在不同的细胞系（例如C3H10T1 / 2和hMSC）中进行了抗脂肪形成活性的进一步评估，结果均为阳性。化合物13m的抗脂肪形成作用在脂肪形成的早期最为显着，这是由有丝分裂克隆扩增过程中的G1到S期细胞周期停滞所驱动的。机理研究表明，化合物13m通过激活Wnt3a /β-catenin途径（已知的关键成脂基因PPARγ和C /EBPα的抑制剂）发挥抗脂肪形成作用。值得注意的是，在血脂异常的叙利亚金仓鼠模型中，化合物13m还降低了血清甘
• Tailor‐Made Polydiacetylene Micelles for the Catalysis of 1,3‐Dipolar Cycloadditions in Water
  作者：Ramar Arun Kumar、Dhanaji V. Jawale、Emmanuel Oheix、Valérie Geertsen、Edmond Gravel、Eric Doris

  DOI：10.1002/adsc.202000795

  日期：2020.10.21

  was developed by complexation of copper chloride in polydiacetylene micelles. The latter were designed to accommodate and stabilize copper salts, by providing a suitable ligand environment. Micelles were valorized as nanoreactors for the promotion of the Huisgen cycloaddition reaction in water thanks to their central hydrophobic core which permitted not only aqueous dispersion, but also concentration

  通过在聚二乙炔胶束中络合氯化铜来开发胶体催化剂。通过提供合适的配体环境，将后者设计为容纳和稳定铜盐。胶束因其中心疏水核而不仅可以在水中分散，还可以在催化剂附近浓缩试剂，因此被誉为纳米反应器，可以促进水中的惠斯根环加成反应。发现该系统可在多种基材上运行并在可持续条件下有效运行。
• Evaluation of Readily Accessible Azoles as Mimics of the Aromatic Ring of D-Phenylalanine in the Turn Region of Gramicidin S
  作者：Matthijs van der Knaap、Lianne T. Lageveen、Henk J. Busscher、Roos Mars-Groenendijk、Daan Noort、José M. Otero、Antonio L. Llamas-Saiz、Mark J. van Raaij、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1002/cmdc.201000539

  日期：2011.5.2

  d‐phenylalanine residue with substituted and unsubstituted azoles on the structure and biological activity of the antibiotic gramicidin S was investigated against a representative panel of Gram‐positive and Gram‐negative bacteria strains. Substituted triazole derivatives, obtained using a convergent synthetic strategy, are as active as gramicidin S, provided that any substituent on the triazole moiety is

  更换d‐的影响针对具有代表性的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株，研究了抗生素短杆菌肽S的结构和生物学活性上带有取代和未取代的唑的苯丙氨酸残基。如果三唑部分上的取代基不太大，则采用收敛合成策略获得的取代三唑衍生物的活性与短杆菌肽S相同。未取代的三唑衍生物的生物学活性低于母体天然产物短杆菌肽S。一般来说，三唑系列的溶血活性可能与抗菌活性相关，即，抗菌活性越高，对血液的毒性越高。细胞。有趣的是，它的咪唑对应物显示出很高的抗菌活性，
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF IMMUNOSUPPRESSION MEDIATED BY TRYPTOPHAN METABOLIZATION<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'IMMUNOSUPPRESSION DONT LA MÉDIATION EST ASSURÉE PAR LA MÉTABOLISATION DU TRYPTOPHANE
  申请人：NEWLINK GENETICS CORP

  公开号：WO2014159248A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Presently provided are inhibitors of IDO and TDO and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase and tryptophan 2,3 dioxygenase; treating immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of tryptophan degradation; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer; and treating immunosupression associated with an infectious disease.

  目前提供的是IDO和TDO的抑制剂及其药物组合物，用于调节吲哌啶2,3-二氧化酶和色氨酸2,3-二氧化酶的活性；治疗免疫抑制；治疗受益于色氨酸降解抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌剂的抗癌治疗的有效性；治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制；以及治疗与传染病相关的免疫抑制。
• [EN] TDO2 AND IDO1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TDO2 ET IDO1
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2019006047A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Presently provided are inhibitors of TD02 and IDOl and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of tryptophan 2,3 dioxygenase and indoleamine 2,3- dioxygenase 1; treating immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of tryptophan degradation; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; and treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer.

  目前提供了TD02和IDOl的抑制剂及其药物组合物，用于调节色氨酸2,3双氧酶和吲哚胺2,3-双氧酶1的活性；治疗免疫抑制；治疗受益于抑制色氨酸降解的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；以及治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制。