N-(2,4-二甲氧基苄基)甲酰胺 | 84572-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二甲氧基苄基)甲酰胺
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxybenzyl)formamide
• 英文别名: N-(2,4-Dimethoxy-benzyl)-formamide；N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]formamide
• CAS: 84572-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: FFHGXZMINVNKQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二甲氧基苄基)甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 N-(2,4-二甲氧基苄基)-n-甲胺
  参考文献：
  名称：

  SODIUM CHANNEL INHIBITORS

  摘要：

  提供了在通过抑制电压门控钠通道中的钠离子通量来治疗疾病方面有用的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了取代磺胺基的化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗中枢或外周神经系统疾病的方法，特别是通过阻断与所示疾病的发作或复发相关的钠通道来治疗疼痛和慢性疼痛。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制电压门控钠通道中的离子通量来治疗神经病理性或炎症性疼痛。

  公开号：

  US20090023740A1
• 作为产物：
  描述：

  以 苯 为溶剂， 以74%的产率得到N-(2,4-二甲氧基苄基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Campbell, Malcolm M.; Donald, David K., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 11, p. 2087 - 2088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛
• An improved approach for the synthesis of α,α-dialkyl glycine derivatives by the Ugi–Passerini reactionElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data for compounds 1-5. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212473b/
  作者：Susana P. G. Costa、Hernâni L. S. Maia、Sílvia M. M. A. Pereira-Lima

  DOI：10.1039/b212473b

  日期：2003.4.23

  A general and simple strategy for routine peptide synthesis with α,α-dialkyl glycines taking advantage of the four-component Ugi–Passerini reaction is presented. The isonitrile required for the reaction can be relatively simple and its selection based on cost, as the group it generates is easily removed under acidic conditions; in addition, this removal is not visibly affected by the bulkiness of the α-alkyl groups. Being a good leaving group from the N-terminal amino group of the amino acid, 4-methoxybenzyl was the choice for the amine component of the reaction. The method is illustrated with the synthesis of a series of acyl derivatives of several α,α-dialkyl glycines. The preparation of the latter compounds is also reported.

  本文提出了一种利用四组分Ugi-Passerini反应进行常规α,α-二烷基甘氨酸肽合成的一般且简单策略。反应所需异氰化物可以相对简单，其选择基于成本，因为它所生成的基团在酸性条件下易于去除；此外，这种去除并不明显受到α-烷基基团大小的影响。4-甲氧基苄基作为氨基酸N端氨基的良好离去基团，被选作反应中的胺组分。该方法通过合成几种α,α-二烷基甘氨酸的酰基衍生物系列进行了说明。还报道了后者的制备。
• One-step synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>′-substituted 4-imidazolidinones by an isocyanide-based pseudo-five-multicomponent reaction
  作者：Cecilia I. Attorresi、Evelyn L. Bonifazi、Javier A. Ramírez、Gabriel F. Gola

  DOI：10.1039/c8ob02229a

  日期：——

  A pseudo-five-multicomponent reaction involving an isocyanide, a primary amine, two molecules of formaldehyde and water is reported, which gives N,N′-substituted 4-imidazolidinones when trifluoroethanol is used as the solvent. The reaction proceeds with good yields and with a wide variety of amines and isocyanides, providing an efficient new entry to these heterocycles. A preliminary study of the reaction

  报道了涉及异氰酸酯，伯胺，甲醛和水的两个分子的拟五多组分反应，当使用三氟乙醇作为溶剂时，该反应会生成N，N'-取代的4-咪唑啉酮。该反应以良好的产率进行，并与多种胺和异氰化物进行反应，为这些杂环提供了有效的新途径。对反应机理的初步研究表明，三氟乙醇虽然起着溶剂的作用，但直接作为试剂参与了反应路径。
• Development of a Diversity-Oriented Approach to Oxazole-5-amide Libraries
  作者：Mark J. Thompson、Harry Adams、Beining Chen

  DOI：10.1021/jo900425w

  日期：2009.5.15

  versatile route to oxazole-5-amides is presented. Conversion of readily accessible oxazole-5-trifluoroacetamides into their Boc-protected 5-aminooxazole derivatives provides intermediates amenable to parallel amide synthesis utilizing a reliable, one-pot, acylation−deprotection procedure. During preparation of the N-Boc compounds from trifluoroacetamides, a competing intramolecular rearrangement giving

  提出了恶唑5-酰胺的高度通用的途径。易于获得的恶唑-5-三氟乙酰胺向其Boc保护的5-氨基恶唑衍生物的转化提供了一种中间体，该中间体适合使用可靠的一锅酰化脱保护程序进行平行酰胺合成。在由三氟乙酰胺制备N -Boc化合物的过程中，鉴定出竞争分子内重排导致新的N-（恶唑-5-基）-2,2,2-三氟乙亚氨酸酯，其程度主要取决于对以下化合物的选择：反应条件。
• 2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20060094767A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R 2 represents a group —OR 3 or the like, and R 3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R 1 and —(CH 2 ) n R 2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R 41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物，其通式如下：其中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表—OR3或类似的基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似的基团，或者R1和—(CH2)nR2可以通过相邻的碳原子通过氮原子结合在一起形成一个螺环，其通式为（H）：其中，R41为氢、C1-C6烷基或类似的基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速细菌具有优异的杀菌作用。