(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2,4-Dimethoxycinnamaldehyde；(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enal
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: NIXBWPAGYLGLIW-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-phenyl-1-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现新的二苯基丁烯衍生物铁死亡抑制剂作为神经保护剂

  摘要：

  铁死亡是一种受调节的铁依赖性细胞死亡。铁死亡抑制剂有望用于治疗许多神经系统疾病。在此，通过表型分析，我们发现了一种新的二苯基丁烯衍生物铁死亡抑制剂DPT。基于这一发现，我们合成了 14 种新的二苯基丁烯衍生物，评估了它们在 HT22 小鼠海马神经元细胞中的铁死亡抑制活性，发现与DPT相比，三种化合物的抑制活性有所提高。在这些活性化合物中，化合物3f显示出最有效的抗铁死亡活性（EC 50  = 1.7 μM）。进一步的研究表明，3f是一种特异性的铁死亡抑制剂。我们发现，与经典的铁死亡抑制剂不同，3f通过增加 FSP1 蛋白水平来阻断铁死亡。此外，3f可以穿透血脑屏障 (BBB)。在缺血性中风大鼠模型中，3f有效减轻脑缺血性损伤。因此，我们证实3f作为一种具有新支架的新型铁死亡抑制剂，有望作为神经系统疾病的药物进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114151
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.047 g的产率得到(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲氧基乙基PT砜的Julia-Kocienski反应接着酸水解一锅法制备（E）-α，β-不饱和醛

  摘要：

  （E）-α，β-不饱和醛是通过2，2-二甲氧基乙基1-苯基-1 H-四唑-5-基（PT）砜3的Julia-Kocienski反应与各种醛合成的，然后进行酸水解。该反应可以在一个锅中进行，并且在短时间内以高收率获得了各种（E）-α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00479

文献信息

• Synthesis of 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-1,2-oxazines via Dimethylsulfoxonium Methylide Addition to α,β-Unsaturated Nitrones
  作者：Megumi Hasegawa、Takuya Suga、Takahiro Soeta、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01349

  日期：2020.9.4

  starting from α,β-unsaturated nitrones has been achieved. The nucleophilic addition of dimethylsulfoxonium methylide to the C═N bond of an α,β-unsaturated nitrone to form an aziridine N-oxide followed by the Meisenheimer rearrangement affords 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine in up to 70% yield. Methylene was confirmed to be incorporated at the C3 position of the ring. A wide range of β-aryl-substituted α,β-unsaturated

  从α，β-不饱和的硝酮开始，独特而有效地形成了3，6-二氢-2 H -1,2-恶嗪。二甲亚砜基亚甲基的亲核加成，形成一个α，β-不饱和硝酮的C═N键，形成氮丙啶N-氧化物，然后进行迈森海默重排，得到3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪产率70％。证实在环的C 3位置结合了亚甲基。广泛的β-芳基取代的α，β-不饱和硝酮可用于该反应。
• 1-Tributylstannyl-3,3-diethoxyprop-1 -ene as a d³acrolein equivalent
  作者：Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1039/p19900000187

  日期：——

  1-Tributylstannyl-3,3-diethoxyprop-1-ene has proved to be a readily available β-formylvinyl anion equivalent which under mild experimental conditions gives ready access to cinnamic skeletons and 4-oxo- or 6-oxo-α,β-enals.

  1-三丁基锡烷基-3,3-二乙氧基丙-1-烯已被证明是易于获得的β-甲酰基乙烯基阴离子当量，在温和的实验条件下，该化合物可轻松接触肉桂酸酯骨架和4-氧代或6-氧代-α，β-灌肠。
• CINNAMIC ACID ASCORBATES
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20120052028A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention relates to specific cinnamic acid ascorbates and to the use thereof as UV filters which bond to the skin, and to a process for the preparation thereof, and to preparations comprising these compounds.

  本发明涉及特定的肉桂酸抗坏血酸盐，并将其用作与皮肤结合的紫外线过滤剂，以及其制备过程和包含这些化合物的制剂。
• Catalytic asymmetric Michael addition of α,β-unsaturated aldehydes to Ni(<scp>ii</scp>) complexes of the Schiff base of glycine
  作者：Xiaoyan Luo、Zhichao Jin、Pengfei Li、Jiabin Gao、Weimin Yue、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0ob00221f

  日期：——

  The conjugate addition of Ni(II) complexes of glycine Schiff base to α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by (S)-2-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidine afforded adducts in excellent yields with up to 49 : 1 dr and 95% ee. This method enables the construction of two adjacent chiral centers in one step, and offers an alternative route to chiral α-amino acid derivatives.

  Ni（II）配合物的共轭加成。甘氨酸 席夫碱对α，β-不饱和醛的催化 （S）-2-（二苯基（三甲基甲硅烷氧基）甲基）吡咯烷能以高达49：1的dr和95％ee的高收率提供加合物。该方法使一步构建两个相邻的手性中心成为可能，并提供了另一种制备手性α-氨基酸衍生物的途径。
• A Strategy Enabling Enantioselective Direct Conjugate Addition of Inert Aryl Methane Nucleophiles to Enals with a Chiral Amine Catalyst under Mild Conditions
  作者：Tengfei Li、Jin Zhu、Deyan Wu、Xiangmin Li、Sinan Wang、Hao Li、Jian Li、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201300304

  日期：2013.7.8

  Nitro‐charged activation: An organocatalytic enantioselective conjugate addition of aryl methyl nucleophiles to enals has been developed to produce ubiquitous chiral benzylic building blocks (see scheme; TES=triethylsilyl). Taking advantage of the strongly electron‐withdrawing nature of nitro groups, which can be conveniently transformed into other functionalities, this functionality was incorporated

  硝基电荷活化：已经开发了将有机芳基甲基亲核试剂加成到烯醛上的有机催化对映体选择性共轭物，以产生普遍存在的手性苄基结构单元（参见方案； TES =三乙基甲硅烷基）。利用硝基的强吸电子特性，可以方便地将其转化为其他官能团，该官能团作为临时活化基团并入芳族体系。