4-氨基-2-甲氧基苯甲醛 | 1196-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-氨基-2-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 4-amino-2-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1196-65-2
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: KFCDSHMWJNXPAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  334.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-甲氧基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 生成 4-羟基-2-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Blanksma, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1910, vol. 29, p. 411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-甲基苯甲醚 在 sodium hydroxide 、 sulfur 作用下， 生成 4-氨基-2-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Hodgson; Jenkinson, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1741

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF DYRK/CLK AND USES THEREOF
  申请人：Arizona Board of Regents on Behalf of the University of Arizona

  公开号：US20200039989A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a 6,5-heterocyclic structure (e.g., compounds having a imidazopyridine, imidazopyrimidine, imidazopyrazine, imidazopyridazine, imidazotriazine, benzoimidazole, benzotriazole, benzoisoxazole, purine, indazole, triazolotriazine, triazolopyridazine, triazolopyrimidine, triazolopyrazine, triazolotetrazine, triazolopyridine, pyrazolopyrazine, pyrazolopyrimidine, pyrazolopyridazine, pyrazolotriazine, pyrazolopyridine, isoxazolopyrazine, isoxazolopyrimidine, isoxazolopyrdiazine, isoxazolotriazine, or isoxalopyridine structure) which function as inhibitors of DYRK1A, DYRK1B, and Clk-1, and their use as therapeutics for the treatment of Alzheimer's disease, Down syndrome, diabetes, glioblastoma, autoimmune diseases, cancer (e.g., glioblastoma, prostate cancer), inflammatory disorders (e.g., airway inflammation), and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类新型小分子，具有6,5-杂环结构（例如，具有咪唑吡啶、咪唑吡嘧啶、咪唑吡嗪、咪唑吡啶嗪、咪唑三嗪、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异嗪、嘌呤、吲唑、三唑三嗪、三唑吡啶嗪、三唑吡嘧啶、三唑吡嗪、三唑四嗪、三唑吡啶、吡唑吡嗪、吡唑吡嘧啶、吡唑吡啶嗪、吡唑三嗪、吡唑吡啶、异嗪吡嗪、异嗪吡嘧啶、异嗪吡啶嗪、异嗪三嗪、或异嗪吡啶结构），其作为DYRK1A、DYRK1B和Clk-1的抑制剂，以及它们作为治疗阿尔茨海默病、唐氏综合征、糖尿病、胶质母细胞瘤、自身免疫疾病、癌症（例如，胶质母细胞瘤、前列腺癌）、炎症性疾病（例如，气道炎症）和其他疾病的治疗药物的用途。
• Studies on Antiplatelet Agents. I. Synthesis and Platelet Inhibitory Activity of 5-Alkyl-2-aryl-4-pyridylimidazoles.
  作者：Akito TANAKA、Kiyotaka ITO、Shigetake NISHINO、Yukio MOTOYAMA、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.40.3206

  日期：——

  5-Alkyl-2-aryl-4-pyridylimidazoles were synthesized and tested in rat ex vivo platelet aggregation studies. Among these compounds, 2-(2-fluorophenyl)-5-methyl-4-(3-pyridyl)imidazole (25) was most potent, and showed 98% inhibition at a dose of 10 mg/kg (p.o.). 25 had inhibitory activity on cyclooxygenase, thromboxane A2 (TXA2) synthetsase, and phosphodiesterase, and also showed inhibited KCl-induced contraction of rat aorta. All compounds have little acute toxicity and appear to be free of adverse effects on the stomach.

  合成了5-烷基-2-芳基-4-吡啶基咪唑并在大鼠体外血小板聚集实验中进行了测试。在这些化合物中，2-(2-氟苯基)-5-甲基-4-(3-吡啶基)咪唑（25）最为活跃，在10 mg/kg（口服）剂量下显示出98%的抑制效果。25对环氧酶、血栓素A2（TXA2）合成酶和磷酸二酯酶均具有抑制活性，并且抑制了氯化钾诱导的大鼠主动脉收缩。所有化合物的急性毒性很小，似乎没有对胃造成不良影响。
• Transition Metal‐free Selenium‐mediated Synthesis of Aryl amines via Reduction of Nitroarenes
  作者：Antonella Capperucci、Martina Clemente、Alessio Cenni、Damiano Tanini

  DOI：10.1002/cssc.202300086

  日期：——

  An efficient selenium-mediated methodology for the reduction of nitroarenes to anilines with NaBH4 in water was developed. Na2Se was demonstrated to be the effective reducing agent involved in the reaction mechanism. This finding led us to unveil an unconventional mild protocol for the selective reduction of nitroarenes bearing useful yet labile moieties such as nitrocarbonyl compounds.

  开发了一种有效的硒介导方法，用于在水中用 NaBH4 将硝基芳烃还原为苯胺。Na2Se被证明是参与反应机理的有效还原剂。这一发现促使我们推出了一种非常规的温和方案，用于选择性还原带有有用但不稳定部分（例如硝基羰基化合物）的硝基芳烃。
• Dimeric and trimeric cationic dyes
  申请人：NIPPON CHEMICAL WORKS CO., LTD

  公开号：EP0318294A2

  公开（公告）日：1989-05-31

  A polymeric cationic dye of formula (I) R-(HN-A-CH=CH-B)n      (I) wherein n is a number of 2 or greater the groups of formula -HN-A-CH=CH-B are the same or different and, in each A is a substituted or unsubstituted benzene ring and B is the residue of a quaternised methylene active compound; and R is the residue of a cross-linking agent.

  式 (I) 的聚合物阳离子染料 R-(HN-A-CH=CH-B)n (I) 其中 n 为 2 或更大的数字 式-HN-A-CH=CH-B 的基团相同或不同，且在每个基团中 A 是取代或未取代的苯环，且 B 是季铵化亚甲基活性化合物的残基；以及 R 是交联剂的残基。
• Carbonylaminostyryle
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0480276A2

  公开（公告）日：1992-04-15

  Die neuen Carbonylaminostyryle der Formel (I) in welcher die Substituenten R₁, A, B und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, eignen sich vorzüglich zur Herstellung druckkopierfähiger, thermoreaktiver oder elektrochromer Aufzeichnungsmaterialien.

  式 (I) 的新型羰基氨基苯乙烯 中的 中的取代基 R₁、A、B 和 Z 的含义，非常适合用于生产可打印、热敏或电致变色记录材料。