(E/Z)-2',4'-dimethoxy-1-propenylbenzene | 829-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-2',4'-dimethoxy-1-propenylbenzene
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-4-(1-propenyl)benzol；2,4-dimethoxy-β-methylstyrene；2,4-dimethoxy-1-(prop-1-en-1-yl)benzene；isoosmorhizole；Nothosmyrnol；2,4-Dimethoxy-1-prop-1-enylbenzene
• CAS: 829-39-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SKWTXGMULLCOGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-2',4'-dimethoxy-1-propenylbenzene 在 蒽 、 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到4,4'-((1S,2S,3R,4R)-3,4-dimethylcyclobutane-1,2-diyl)bis(1,3-dimethoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclobutane lignans via an organic single electron oxidant–electron relay system

  摘要：

  本文介绍了一种通过光诱导电子转移合成木质素环丁烷及其类似物的直接方法。该方法采用了多种含氧烯烃，以提供具有完全区域控制的末端或取代环丁烷加合物，从而产生具有反式立体化学性质的环加合物。将芳香族电子中继器（ER）的加入是最大限度地减少竞争性环化反应的关键。这种方法已用于合成天然产物木犀草素和佩鲁西丁 A。

  DOI：

  10.1039/c3sc50643f
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-((1S,2S,3R,4R)-3,4-dimethylcyclobutane-1,2-diyl)bis(1,3-dimethoxybenzene) 在 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以11%的产率得到(E/Z)-2',4'-dimethoxy-1-propenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclobutane lignans via an organic single electron oxidant–electron relay system

  摘要：

  本文介绍了一种通过光诱导电子转移合成木质素环丁烷及其类似物的直接方法。该方法采用了多种含氧烯烃，以提供具有完全区域控制的末端或取代环丁烷加合物，从而产生具有反式立体化学性质的环加合物。将芳香族电子中继器（ER）的加入是最大限度地减少竞争性环化反应的关键。这种方法已用于合成天然产物木犀草素和佩鲁西丁 A。

  DOI：

  10.1039/c3sc50643f

文献信息

• Electronically Mismatched Cycloaddition Reactions via First-Row Transition Metal, Iron(III)–Polypyridyl Complex
  作者：Jung Ha Shin、Eun Young Seong、Hyeon Jin Mun、Yu Jeong Jang、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02541

  日期：2018.9.21

  one-electron oxidant, producing radical cations from olefins and promoting the efficient radical cation [2 + 2] and [2 + 4] cycloaddition reactions. Subsequent chain propagation afforded trisubstituted cyclobutane or cyclohexene derivatives, and this facile route enables the replacement of rare metals with sustainable, green, and inexpensive iron in radical cation cycloadditions.

  铁（III）-聚吡啶基配合物及其衍生物显示出足够的氧化潜能，可作为单电子氧化剂，由烯烃产生自由基阳离子，并促进有效的自由基阳离子[2 + 2]和[2 + 4]环加成反应。随后的链增长提供了三取代的环丁烷或环己烯衍生物，这种简便的途径使得能够在自由基阳离子环加成中用可持续，绿色和廉价的铁替代稀有金属。
• Aromatic “Redox Tag”-assisted Diels–Alder reactions by electrocatalysis
  作者：Yohei Okada、Yusuke Yamaguchi、Atsushi Ozaki、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1039/c6sc02117d

  日期：——

  Electrocatalytic Diels–Alder reactions have been designed and demonstrated based on the aromatic “redox tag” concept.

  电催化的Diels-Alder反应是基于芳香性“氧化还原标记”概念设计和展示的。
• Photooxidizing Chromium Catalysts for Promoting Radical Cation Cycloadditions
  作者：Susan M. Stevenson、Matthew P. Shores、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201501220

  日期：2015.5.26

  The photooxidizing capabilities of selected CrIII complexes for promoting radical cation cycloadditions are described. These complexes have sufficiently long‐lived excited states to oxidize electron‐rich alkenes, thereby initiating [4+2] processes. These metal species augment the spectrum of catalysts explored in photoredox systems, as they feature unique properties that can result in differential

  描述了所选Cr III配合物促进自由基阳离子环加成的光氧化能力。这些络合物具有足够长的激发态，可以氧化富电子的烯烃，从而引发[4 + 2]过程。这些金属种类增加了在光氧化还原系统中探索的催化剂的范围，因为它们具有独特的性质，可导致与较常用的钌或铱催化剂产生不同的反应性。
• Enantioselective Oxy-Heck-Matsuda Arylations: Expeditious Synthesis of Dihydrobenzofuran Systems and Total Synthesis of the Neolignan (−)-Conocarpan
  作者：Allan R. Silva、Ellen C. Polo、Nelson C. Martins、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/adsc.201701278

  日期：2018.1.17

  process is demonstrated by a concise total synthesis of the neolignan (−)‐conocarpan. X‐ray diffraction of an advanced brominated intermediate in the route to (−)‐conocarpan has allowed the unequivocal assignment of the absolute stereochemistry of the oxy‐Heck–Matsuda aryldihydrobenzofuran products. A rationale for the mechanism operating in these enantioselective oxy‐Heck–Matsuda reactions is also presented

  这项工作公开了使用多种苯乙烯烯烃生成手性二氢苯并呋喃的有效对映选择性氧-Heck-Matsuda反应的第一个实例。该反应以中等至良好的产率进行，具有高反式使用N，N-配体嘧啶-双恶唑啉（PyriBox）在90:10的对映选择性中具有非对映选择性（高达20：1）。oxy-Heck-Matsuda反应在温和的条件下和较低的催化剂载量下进行。新木脂素（-）-角果胶的简明全合成证明了该方法的可行性和实用性。在通往（-）-香柏树醇的途径中，对高级溴化中间体进行X射线衍射分析，使得对氧-赫克-松田芳基二氢苯并呋喃产品的绝对立体化学的明确分配成为可能。还介绍了在这些对映选择性氧-Heck-Matsuda反应中起作用的机理的基本原理。
• Cycloaddition Reactions of Alkene Radical Cations using Iron(III)‐Phenanthroline Complex
  作者：Yong Hyun Cho、Jae Hyung Kim、Hyeju An、Kwang‐Hyun Ahn、Eun Joo Kang

  DOI：10.1002/adsc.202000191

  日期：2020.5.26

  oxidation of electron‐rich alkenes using the iron(III)‐phenanthroline complex produced electrophilic alkene radical cations, which promoted efficient radical cation [2+1] cycloaddition reactions with diazo compounds. Subsequent chain propagation afforded tri‐ and tetra‐substituted cyclopropanes. This methodology was also expanded to [3+2] cycloaddition reactions with vinyl diazoesters, validating this sustainable

  使用铁（III）-菲咯啉配合物对富电子烯烃进行单电子氧化可产生亲电子烯烃自由基阳离子，从而促进了重氮化合物与自由基阳离子[2 + 1]的高效环加成反应。随后的链增长得到三和四取代的环丙烷。该方法还扩展到了与乙烯基重氮酯的[3 + 2]环加成反应，验证了这种可持续的第一行过渡金属铁系统的单电子氧化还原反应。