1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylethanone | 76246-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 76246-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD00598230
• 分子量: 256.301
• InChiKey: FZQWTUPLZQFOCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  415.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylethanone 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 乙酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Shankaran, K.; Rao, A.S., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 7, p. 573 - 580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙酮 在 乙醚 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Tiffeneau; Orekhoff; Roger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1757,1761

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Proximity- and Chelation-Induced SNAr 1,4-Aromatic ortho-Substitution of ortho-Methoxyphenyl 2-Alkyl Ketones
  作者：Stephen Hanessian、Gwendal Grelier、Etienne Chénard、Martin Büschleb

  DOI：10.1055/s-0034-1379992

  日期：——

  Abstract The direct displacement of an o-methoxy group in o-methoxyaryl ketones with aryl, alkyl, and alkenyl Grignard reagents to provide a series of o-substituted ketones is described. Application of this reaction to the synthesis of a C-methyl analogue of a cyclooxygenase inhibitor is shown. The scope and limitations are discussed. The direct displacement of an o-methoxy group in o-methoxyaryl ketones

  摘要 描述了用芳基，烷基和链烯基格氏试剂将邻甲氧基芳基酮中的邻甲氧基基团直接置换以提供一系列邻位取代的酮。显示了该反应在环加氧酶抑制剂的C-甲基类似物的合成中的应用。讨论了范围和限制。 描述了用芳基，烷基和链烯基格氏试剂将邻甲氧基芳基酮中的邻甲氧基基团直接置换以提供一系列邻位取代的酮。显示了该反应在环加氧酶抑制剂的C-甲基类似物的合成中的应用。讨论了范围和限制。
• Scandium triflate-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts acylation with Meldrum's acids: insight into the mechanism
  作者：Eric Fillion、Dan Fishlock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.058

  日期：2009.8

  Friedel–Crafts acylation of arenes with Meldrum's acid derivatives catalyzed by Sc(OTf)3 was reported as a mild and general entry into functionalized 1-indanones. Mechanistic investigations were undertaken to determine the rate-determining step in the acylation sequence using Meldrum's acid, as well as to examine the role of the Lewis acid catalyst. Enolizable Meldrum's acid derivatives react via an acyl ketene

  Sc（OTf）3催化芳烃的分子内Friedel-Crafts酰化与Meldrum酸衍生物据报道，这是轻度和普遍进入功能化的1-茚满酮。进行了机械研究，以确定使用Meldrum酸在酰化序列中确定速率的步骤，并研究了路易斯酸催化剂的作用。可烯醇化的Meldrum的酸衍生物在热条件下通过酰基乙烯酮中间体反应，而季铵化的Meldrum的酸衍生物具有热稳定性，仅在路易斯酸催化剂存在下才可充当有效的Friedel-Crafts酰化剂。假定酰化反应通过路易斯酸活化的羰基的直接酰化反应进行。在Meldrum酸的Friedel-Crafts催化酰化反应中，三氟甲磺酸似乎是活性催化物种，其中Sc（OTf）3 可以作为一种非常温和方便的试剂进行递送。
• Modulation of Lifetimes and Diastereomeric Discrimination in Triplet-Excited Substituted Butane-1,4-diones through Intramolecular Charge-Transfer Quenching
  作者：J. N. Moorthy、S. L. Monahan、R. B. Sunoj、J. Chandrasekhar、C. Bohne

  DOI：10.1021/ja9818708

  日期：1999.4.1

  lifetimes have been determined for the diastereomers of a broad set of butane-1,4-dione derivatives (1−3). A remarkable dependence of lifetimes on conformational preferences is revealed in that the lifetimes are shorter for the meso diastereomers of 1−3 than those for the racemic ones. The intramolecular β-phenyl quenching is promoted in the case of meso diastereomers by virtue of the gauche relationship

  已经确定了一组广泛的丁烷-1,4-二酮衍生物 (1-3) 的非对映异构体的三重寿命。寿命对构象偏好的显着依赖性表明，1-3 的内消旋非对映异构体的寿命比外消旋非对映异构体的寿命短。在内消旋非对映异构体的情况下，分子内 β-苯基猝灭由于受激发的羰基和 β-芳基环之间的关系而被促进，而外消旋非对映异构体中最低能量构象（H-反）的远端排列阻止这样的停用。通过化合物 2 的内观非对映异构体的三重态寿命与 β-苯环上的取代基性质的相关性，表明分子内 β-苯基猝灭中涉及电荷转移。
• The synthesis and some reactions of N-methylnitrilium trifluoromethanesulphonate salts
  作者：Brian L. Booth、Kehinde O. Jibodu、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1039/c39800001151

  日期：——

  N-Methylnitrilium trifluoromethanesulphonate (triflate) salts, prepared from nitriles and methyl triflate, have been shown to be useful reagents for the synthesis of aromatic ketimines and ketones, amidinium, imidate, and thioimidate salts, benzimidazoles, benzoxazoles, benzothiazoles, quinazolinones, and 1,2,4-triazolinium salts.

  由腈和三氟甲磺酸甲酯制备的N-甲基三氟甲磺酸三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸盐）已被证明是用于合成芳族酮亚胺和酮，am啶，亚氨酸盐和硫代亚氨酸盐，苯并咪唑，苯并恶唑，苯并噻唑和喹唑啉酮的有用试剂。 ，2,4-三唑啉盐。
• Design and synthesis of some pyrazole derivatives of expected anti-inflammatory and analgesic activities
  作者：Nagwa M. Abd-El Gawad、Ghaneya S. Hassan、Hanan Hanna Georgey

  DOI：10.1007/s00044-011-9606-4

  日期：2012.7

  drugs. Some compounds, such 4a and 11b exhibited significant anti-inflammatory activity with gastric ulcerogenic potential less than that of ibuprofen. Results of the analgesic activity showed that compounds possessing good anti-inflammatory activity showed also good analgesic. Substitution of pyrazole ring with at least one aryl moiety was found to be essential for anti-inflammatory and analgesic activities

  摘要设计和一些吡唑衍生物的合成4 - 11预期的抗炎和镇痛活性。另外，使用（MOE）将测试的化合物对接至环加氧酶II中以合理化所获得的生物学结果及其作用机理。通过光谱和元素分析阐明了新化合物的结构。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法评估所有新合成的化合物的抗炎活性。目标化合物的镇痛活性使用p还评估了-苯醌扭曲诱导的方法及其诱导胃毒性的能力。结果表明，与作为参考药物的布洛芬和塞来昔布相比，新合成的化合物显示出弱至良好的活性。某些化合物（例如4a和11b）显示出显着的抗炎活性，胃溃疡的发生潜力低于布洛芬。镇痛作用的结果表明，具有良好抗炎活性的化合物也显示出良好的镇痛作用。发现吡唑环被至少一个芳基部分取代对于抗炎和镇痛活性是必不可少的。游离的（吡唑环的）NH和/或酸性基团（COOH）将改善抗炎活性。 图形概要