3-(2',4'-dimethoxyphenyl)propionaldehyde | 848081-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2',4'-dimethoxyphenyl)propionaldehyde
• 英文别名: 3-(2',4'-dimethoxyphenyl)propanal；3-(2,4-Dimethoxyphenyl)propanal
• CAS: 848081-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: VIWAFQTWDYIDFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',4'-dimethoxyphenyl)propionaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 (2R,5R)-2-tert-butyl-3-methyl-5-phenyl-4-imidazolidinone-trichloroacetic acid 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 雌马酚
  参考文献：
  名称：

  A Concise Enantiodivergent Synthesis of Equol

  摘要：

  摘要：从异黄酮类植物雌激素大豆异黄酮代谢产生的非类固醇雌激素Equol，已经合成为根据MacMillan的α-芳基化的酮化合物，通过氨基酸衍生的indazolidinones和铜催化剂来制备富含对映体的形式。自然形式的(S)-equol及其对映体(R)-equol已经从2,4-二甲氧基苯甲醛经过8个步骤合成，其对映纯度良好（分别为90% ee和90% ee）。

  DOI：

  10.1055/a-1303-9935
• 作为产物：
  描述：

  反-2,4-二甲氧基肉桂酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2',4'-dimethoxyphenyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Concise Enantiodivergent Synthesis of Equol

  摘要：

  摘要：从异黄酮类植物雌激素大豆异黄酮代谢产生的非类固醇雌激素Equol，已经合成为根据MacMillan的α-芳基化的酮化合物，通过氨基酸衍生的indazolidinones和铜催化剂来制备富含对映体的形式。自然形式的(S)-equol及其对映体(R)-equol已经从2,4-二甲氧基苯甲醛经过8个步骤合成，其对映纯度良好（分别为90% ee和90% ee）。

  DOI：

  10.1055/a-1303-9935

文献信息

• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α-Substituted Acroleins
  作者：Jiuyuan Li、Niankai Fu、Long Zhang、Pengxin Zhou、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001117

  日期：2010.12

  substrates in asymmetric epoxidation reactions. In this study, chiral primary amines are shown to catalyze the asymmetric epoxidation of α-substituted acroleins, a versatile type of 1,1-disubstituted terminal alkene. Among various chiral primary amines explored, the chiral primary-tertiary vicinal diamine derived from trans-1,2-diphenylethane-1,2-diamine is identified as the optimal catalyst, which, in combination

  1,1-二取代末端烯烃在不对称环氧化反应中仍然是具有挑战性的底物。在这项研究中，手性伯胺被证明可以催化 α-取代丙烯醛的不对称环氧化，这是一种多功能的 1,1-二取代末端烯烃。在探索的各种手性伯胺中，衍生自反式-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的手性伯-叔邻二胺被确定为最佳催化剂，其与5-磺基水杨酸（5-SSA）结合使用, 表现出良好的催化活性（高达 95% 的产率）和对映选择性（高达 88% ee）。发现 2 M 氯化钠水溶液是最佳反应介质。
• H-type Zeolite-Catalyzed 1,4-Addition of Benzene Derivatives to Labile Acrolein
  作者：Daijiro Hayashi、Tomoyuki Narisawa、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1246/bcsj.20150387

  日期：2016.4.15

  The 1,4-addition of benzene derivatives to acrolein is a straightforward way to synthesize 3-arylpropanals. A survey of acid catalysts for the 1,4-addition of methoxy-substituted benzenes to acrole...

  苯衍生物与丙烯醛的 1,4-加成是合成 3-芳基丙醛的直接方法。甲氧基取代苯与丙烯醛 1,4-加成反应的酸性催化剂研究...
• Visible light photoredox organocatalysis: a fully transition metal-free direct asymmetric α-alkylation of aldehydes
  作者：Kassim Fidaly、Claire Ceballos、Annie Falguières、Maité Sylla-Iyarreta Veitia、Alain Guy、Clotilde Ferroud

  DOI：10.1039/c2gc35118h

  日期：——

  visible light photoredox catalyst for the direct enantioselective α-alkylation of aldehydes in environmentally benign and simple conditions. Starting from a SOMO converse mechanism, the catalytic activity of the imidazolidinone organocatalyst was improved using an electrophilic cocatalyst. The resulting methodology and optimal conditions led to efficient and transition-metal-free direct photoredox organocatalysis

  玫瑰孟加拉 染料 发现敏化剂作为可见光氧化还原具有活性 催化剂 用于对映体的直接对映选择性α-烷基化 醛类在环境友好和简单的条件下。从SOMO逆向机理开始，使用亲电子助催化剂提高了咪唑烷酮有机催化剂的催化活性。由此产生的方法和最佳条件导致有效和无过渡金属的直接光氧化还原有机催化。
• Synthesis of classical and nonclassical 2-amino-4-oxo-6-benzylthieno-[2,3-<i>d</i>]pyrimidines as potential thymidylate synthase inhibitors
  作者：Aleem Gangjee、Yibin Qiu、Roy L. Kisliuk

  DOI：10.1002/jhet.5570410613

  日期：2004.11

  A series of seven nonclassical 2-amino-4-oxo-6-substituted thieno[2,3-d]pyrimidines 2-8 and one classical N-[4-(2-amino-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl)benzoyl]-L-glutamic acid 9 (Table I) were designed as the first in a series of 6-substituted 6-5 fused ring analogs as potential thymidylate synthase (TS) inhibitors and as antitumor agents. The target compounds were synthesized via

  一系列七个非经典的2-氨基-4-氧代-6-取代的噻吩并[2,3- d ]嘧啶2-8和一个经典的N- [4-（2-氨基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并） [2,3 - d ]嘧啶-6-基甲基）苯甲酰基] -L-谷氨酸9（表I）被设计为一系列6-取代的6-5稠合环类似物中的第一个，作为潜在的胸苷酸合酶（TS）抑制剂和抗肿瘤药。目标化合物通过适当取代的碘代苯与烯丙醇的Heck偶联，然后使用氰基乙酸酯和硫粉环化，得到取代的噻吩。然后将所得的噻吩与氯甲hydro盐酸盐进行环缩合，得到2-氨基-4-氧代-6-取代的噻吩并[2,3- d ]嘧啶2-8和26。水解26，然后与L-谷氨酸二乙酯偶联，得到28。通过水解28得到经典的类似物9。除了IC 50值为100μm的9个化合物外，所有目标化合物均未抑制23μm的人重组胸苷酸合酶。
• WRINKLE-IMPROVING AGENT
  申请人：Shiseido Company, Limited

  公开号：EP1941861A1

  公开（公告）日：2008-07-09

  The invention provides a novel wrinkle-improving agent that has an effect of improving wrinkles, that does not entail problems of safety or pain even when applied to the skin, and that contains a very safe substance as an active component. A discovery was made that N-benzoyl-β-alanine, other specific β-alanine derivatives, and salts thereof have a wrinkle-improving effect, whereby a wrinkle-improving agent containing as an active component one, two, or more types of compounds selected from the group composed of these specific β-alanine derivatives and the salts thereof was developed.

  该发明提供了一种新型的改善皱纹的剂，具有改善皱纹的效果，即使应用于皮肤也不会带来安全或疼痛问题，并且包含一种非常安全的物质作为活性成分。发现N-苯甲酰-β-丙氨酸、其他特定的β-丙氨酸衍生物及其盐具有改善皱纹的效果，因此开发了一种改善皱纹的剂，其活性成分包含从这些特定的β-丙氨酸衍生物及其盐组成的群体中选择的一种、两种或更多种化合物。