(E)-2,4-dimethoxybenzaldoxime | 31874-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,4-dimethoxybenzaldoxime
• 英文别名: 2,4-dimethoxybenzaldoxime；(E)-2,4-dimethoxybenzaldehyde oxime；2,4-dimethoxy-benzaldehyde (E)-oxime；2,4-dimethoxy-benzaldehyde seqtrans-oxime；2,4-Dimethoxy-benzaldehyd-seqtrans-oxim；2,4-Dimethoxybenzaldehyde oxime；(NE)-N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 31874-34-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00652987
• 分子量: 181.191
• InChiKey: SFDRVCQSVTYHLU-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108°C
• 沸点：
  304.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-dimethoxybenzaldoxime 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2,4-二甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Miller; Kaufman, Synlett, 2000, # 8, p. 1169 - 1171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2,4-dimethoxybenzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  用于合成烷基取代手性氮丙啶的 CuH 催化的区域选择性分子内加氢胺化

  摘要：

  本报告详细介绍了合成烷基取代氮丙啶的一般和对映选择性方法。该协议为从非手性原料合成烷基取代的手性氮丙啶提供了直接途径。容易获得的烯丙基羟胺酯经过氢化铜催化的分子内加氢胺化，具有高度的区域和对映体控制，以高度对映体富集的形式以良好至极好的收率提供氮丙啶产物。通过手性氮丙啶产品的衍生化，获得了多种功能化的对映体富集胺，进一步证明了该方法衍生的产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04816

文献信息

• Synthesis of benzonitriles from substituted benzaldehyde
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20030220504A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  There is a significant demand for organic nitriles, based on their versatility in reactions. Compounds prepared from nitriles have properties including superoxide inhibition, ferrielectric liquid crystal dopant, antipicornaviral agents, anti-inflammatory agents, anti-asthma agents, and fibringoen antagonists. The present invention discloses a facile synthesis for 2,4-dihydroxybenzonitrile, and ethers and diethers thereof, from 2,4-dihydroxybenzaldehyde or 2,4-dimethoxybenzaldehyde. The present invention also discloses a method of preparing a class of iron chelating agents related to desferrithiocin, all of which contain a thiazoline ring. In this method, 2,4-dihydroxybenzonitrile is condensed with (S)-2-methylcysteine.

  有机腈的需求很大，因为它们在反应中的多功能性。从腈制备的化合物具有包括超氧化物抑制、铁电液晶掺杂剂、抗肠病毒药物、抗炎药物、抗哮喘药物和纤维蛋白原拮抗剂在内的性质。本发明揭示了一种简便的合成2,4-二羟基苯甲腈及其醚和二醚，从2,4-二羟基苯甲醛或2,4-二甲氧基苯甲醛制备。本发明还揭示了一种制备与脱铁硫胂素相关的一类铁螯合剂的方法，所有这些剂都含有噻唑环。在这种方法中，2,4-二羟基苯甲腈与(S)-2-甲基半胱氨酸缩合。
• X=Y–ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 56: Cascade 1,3-azaprotio cyclotransfer–cycloaddition reactions between aldoximes and divinyl ketone: the effect of oxime E/Z isomerism on cycloaddition stereoselectivity
  作者：Mark Blackwell、Peter J Dunn、Alison B Graham、Ronald Grigg、Paul Higginson、Imaad S Saba、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00835-9

  日期：2002.9

  between aldoximes and divinyl ketone affords mixtures of exo and endo-isomers of substituted 1-aza-7-oxabicyclo[3.2.1]octan-4-ones, the ratio of which is dependent on the E/Z geometry of the starting oxime and its ability to isomerise under the thermal reaction conditions.

  醛肟和二乙烯基酮之间的级联1,3-氮杂杂环转移（1,3-APT）-1,3-偶极环加成（1,3-DC）反应提供取代的1-氮杂-7的exo和内消旋异构体的混合物-氧杂双环[3.2.1] octan-4-ones，其比例取决于起始肟的E / Z几何形状及其在热反应条件下的异构化能力。
• Organocatalytic Asymmetric β-Hydroxylation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Armando Carlone、Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Fabio Pesciaioli、Paolo Ricci、Letizia Sambri、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/ejoc.200700873

  日期：2007.11

  β-hydroxylation of α,β-unsaturated ketones was accomplished by using oximes as the oxygen-centered nucleophile. Optically active products are obtained with enantioselectivity up to 94 %. Central to these studies was the use of catalytic primary amine salt A, in which both the cation and the anion are chiral. Amine A exhibits high reactivity and selectivity for iminium-ion catalysis with enones. The potential

  α,β-不饱和酮的高度对映选择性有机催化β-羟基化是通过使用肟作为以氧为中心的亲核试剂来完成的。获得的光学活性产品的对映选择性高达 94%。这些研究的核心是使用催化伯胺盐 A，其中阳离子和阴离子都是手性的。胺 A 对与烯酮的亚胺离子催化表现出高反应性和选择性。迈克尔加合物在对映体富集的反和顺 1,2-二醇中的容易转化证明了这种新型转化的潜在兴趣，而不会降低光学纯度。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2007)
• Glycyrrhetinic Acid-30-Amide Derivatives and Their Use
  申请人：Wang Jianwu

  公开号：US20080214636A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to the field of a medicine for treating diseases associated with inflammation, immunity or infection, and in particular, to glycyrrhetinic acid-30-amide derivatives of general formula I and their preparation, and a pharmaceutical composition containing the same. Said derivatives and composition exhibit anti-inflammatory, analgesic, anti-allergic, cough-preventing, liver-protecting and anti-viral properties, wherein each group is as defined in the description.

  本发明涉及用于治疗与炎症、免疫或感染相关的疾病的药物领域，特别是涉及一般式I的甘草酸-30-酰胺衍生物及其制备方法和含有它们的制药组合物。所述衍生物和组合物具有抗炎、镇痛、抗过敏、止咳、保护肝脏和抗病毒性质，其中每个基团如描述中所定义。
• Inhibitors of serine proteases
  申请人：Cottrell M. Kevin

  公开号：US20070179167A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present invention relates to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or mixtures thereof that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式I的化合物：或其药物可接受的盐或混合物，其抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。

表征谱图