灰叶酚异黄酮 | 3044-60-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 灰叶酚异黄酮
• 英文名称: 5-hydroxy-2',4',5'-trimethoxy-2",2"-dimethylpyrano<6",5"-h>isoflavone
• 英文别名: Toxicarol isoflavone；5-hydroxy-8,8-dimethyl-3-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one；5-Hydroxy-8,8-dimethyl-3-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-on；Toxicarolisoflavon；Toxicarolisoflavone；5-hydroxy-8,8-dimethyl-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)pyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 3044-60-8
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: WNIRAQXHOVJVDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220℃ (ethyl acetate )
• 沸点：
  621.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

生物活性的Toxicarol异黄酮是从鸡血藤中提取的一种化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  灰叶酚异黄酮 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 5-acetoxy-8,8-dimethyl-3-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  221.豆科鱼毒植物的现行原则。第五部分：马尾草和毒死T

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400001178
• 作为产物：
  描述：

  4',5-dihydroxy-2',5'-dimethoxy-2",2"-dimethyldihydropyrano<6",5"-h>isoflavone 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 灰叶酚异黄酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranoisoflavones by the oxidative rearrangement of dihydropyranochalcones with thallium(III) Nitrate: Synthesis of elongatin, its angular isomer, toxicarol isoflavone, and related compounds.

  摘要：

  Elongatin（4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[5"，6"-g]异黄酮，1）是通过6'-乙酰氧基-2'，4-双（苄氧基）-2，5-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃[5"，6"-c]查尔酮（15）与三氧化铊的氧化重排反应制备的。随后，通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的线性结构4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃-[5"，6"-g]异黄酮（19）进行脱氢反应制得。其角异构体4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[6"，5"-h]异黄酮（2）也以类似方式合成自相应的查尔酮（28），然后转化为毒卡烯异黄酮（3）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.592

文献信息

• Studies on the Total Synthesis of Hirtellanine A: Regioselective Synthesis of Benzopyran
  作者：Shu-yan Zheng、Xiao-ping Li、Hong-sheng Tan、Chun-hui Yu、Jing-hua Zhang、Zheng-wu Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201201339

  日期：2013.3

  The total synthesis of Hirtellanine A was accomplished by two different synthetic approaches. Hirtellanine A was assembled using a one-pot, tandem acid-mediated deprotection and tautomerization cascade starting from quinone derivative 23. The key features of the synthesis include a Houben–Hoesch reaction of aryl cyanide 3 with phloroglucinol, a one-pot sequential boronation, a Suzuki–Miyaura cross-coupling

  Hirtlanine A 的全合成是通过两种不同的合成方法完成的。Hirtellanine A 使用从醌衍生物 23 开始的一锅串联酸介导的脱保护和互变异构化级联反应组装。 合成的主要特征包括芳基氰化物 3 与间苯三酚的 Houben-Hoesch 反应，一锅顺序硼化，芳基溴化物 33 与芳基碘化物 26 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以及用于苯并吡喃结构的碱介导的区域选择性克莱森重排。
• Flavonoids of Tephrosia polyphylla
  作者：Ermias Dagne、Wendimagegn Mammo、Olov Sterner

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83754-m

  日期：1992.10

  Abstract The roots of Tephrosia polyphylla afforded a new isoflavonoid, 4′-demethyltoxicarol isoflavone, together with the known compounds toxicarol isoflavone and 7-methylglabranin.

  摘要 Tephrosia polyphylla 的根提供了一种新的异黄酮，4'-demethyltoxicarol isoflavone，以及已知的化合物toxicarol isoflavone 和7-methylglabranin。
• TSUKAYAMA, MASAO;HORIE, TOKUNARU;IGUCHI, YUKIHISA;NAKAYAMA, MITSURU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 592-600
  作者：TSUKAYAMA, MASAO、HORIE, TOKUNARU、IGUCHI, YUKIHISA、NAKAYAMA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• 221. The active principles of leguminous fish-poison plants. Part V. Derris malaccensis and Tephrosia toxicaria
  作者：Stanley H. Harper

  DOI：10.1039/jr9400001178

  日期：——
• Synthesis of pyranoisoflavones by the oxidative rearrangement of dihydropyranochalcones with thallium(III) Nitrate: Synthesis of elongatin, its angular isomer, toxicarol isoflavone, and related compounds.
  作者：MASAO TSUKAYAMA、TOKUNARU HORIE、YUKIHISA IGUCHI、MITSURU NAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.36.592

  日期：——

  Elongatin, 4', 5-dihydroxy-2', 5'-dimethoxy-2", 2"-dimethylpyrano[5", 6"-g]isoflavone (1), was prepared by the oxidative rearrangement of 6'-acetoxy-2', 4-bis(benzyloxy)-2, 5-dimethoxy-2", 2"-dimethyldihydropyrano[5", 6"-c]chalcone (15) with thallium(III) nitrate and by dehy-drogenation of the resultant linear 4', 5-dihydroxy-2', 5'-dimethoxy-2", 2"-dimethyldihydropyrano-[5", 6"-g]isoflavone (19) with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-1, 4-benzoquinone. Its angular isomer, 4', 5-dihydroxy-2', 5'-dimethoxy-2", 2"-dimethylpyrano[6", 5"-h]isoflavone (2), was also synthesized from the corresponding chalcone (28) in a similar manner and then converted into toxicarol isoflavone (3).

  Elongatin（4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[5"，6"-g]异黄酮，1）是通过6'-乙酰氧基-2'，4-双（苄氧基）-2，5-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃[5"，6"-c]查尔酮（15）与三氧化铊的氧化重排反应制备的。随后，通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的线性结构4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃-[5"，6"-g]异黄酮（19）进行脱氢反应制得。其角异构体4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[6"，5"-h]异黄酮（2）也以类似方式合成自相应的查尔酮（28），然后转化为毒卡烯异黄酮（3）。