2',4',5,5'-tetramethoxy-2",2"-dimethylpyrano<6",5"-h>isoflavone | 3044-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2',4',5,5'-tetramethoxy-2",2"-dimethylpyrano<6",5"-h>isoflavone
• 英文别名: 2',4',5,5'-Tetramethoxy-2'',2''-dimethylpyrano-<6'',5''-h>isoflavone；5-methoxybarbigerone；toxicarol；5-methoxy-8,8-dimethyl-3-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one；5-Methoxy-8,8-dimethyl-3-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-on；5-Methoxy-8,8-dimethyl-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)pyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 3044-53-9
• 化学式: C₂₄H₂₄O₇
• 分子量: 424.45
• InChiKey: KCWROAWUNRUNRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-acetyl-7-benzyloxy-5-hydroxy-2,2-dimethylchroman 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 35.0~140.0 ℃ 、10.0 Pa 条件下， 反应 26.0h， 生成 2',4',5,5'-tetramethoxy-2",2"-dimethylpyrano<6",5"-h>isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranoisoflavones by the oxidative rearrangement of dihydropyranochalcones with thallium(III) Nitrate: Synthesis of elongatin, its angular isomer, toxicarol isoflavone, and related compounds.

  摘要：

  Elongatin（4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[5"，6"-g]异黄酮，1）是通过6'-乙酰氧基-2'，4-双（苄氧基）-2，5-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃[5"，6"-c]查尔酮（15）与三氧化铊的氧化重排反应制备的。随后，通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的线性结构4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃-[5"，6"-g]异黄酮（19）进行脱氢反应制得。其角异构体4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[6"，5"-h]异黄酮（2）也以类似方式合成自相应的查尔酮（28），然后转化为毒卡烯异黄酮（3）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.592

文献信息

• Flavonoids of Tephrosia polyphylla
  作者：Ermias Dagne、Wendimagegn Mammo、Olov Sterner

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83754-m

  日期：1992.10

  Abstract The roots of Tephrosia polyphylla afforded a new isoflavonoid, 4′-demethyltoxicarol isoflavone, together with the known compounds toxicarol isoflavone and 7-methylglabranin.

  摘要 Tephrosia polyphylla 的根提供了一种新的异黄酮，4'-demethyltoxicarol isoflavone，以及已知的化合物toxicarol isoflavone 和7-methylglabranin。
• 221. The active principles of leguminous fish-poison plants. Part V. Derris malaccensis and Tephrosia toxicaria
  作者：Stanley H. Harper

  DOI：10.1039/jr9400001178

  日期：——
• TSUKAYAMA, MASAO;HORIE, TOKUNARU;IGUCHI, YUKIHISA;NAKAYAMA, MITSURU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 592-600
  作者：TSUKAYAMA, MASAO、HORIE, TOKUNARU、IGUCHI, YUKIHISA、NAKAYAMA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyranoisoflavones by the oxidative rearrangement of dihydropyranochalcones with thallium(III) Nitrate: Synthesis of elongatin, its angular isomer, toxicarol isoflavone, and related compounds.
  作者：MASAO TSUKAYAMA、TOKUNARU HORIE、YUKIHISA IGUCHI、MITSURU NAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.36.592

  日期：——

  Elongatin, 4', 5-dihydroxy-2', 5'-dimethoxy-2", 2"-dimethylpyrano[5", 6"-g]isoflavone (1), was prepared by the oxidative rearrangement of 6'-acetoxy-2', 4-bis(benzyloxy)-2, 5-dimethoxy-2", 2"-dimethyldihydropyrano[5", 6"-c]chalcone (15) with thallium(III) nitrate and by dehy-drogenation of the resultant linear 4', 5-dihydroxy-2', 5'-dimethoxy-2", 2"-dimethyldihydropyrano-[5", 6"-g]isoflavone (19) with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-1, 4-benzoquinone. Its angular isomer, 4', 5-dihydroxy-2', 5'-dimethoxy-2", 2"-dimethylpyrano[6", 5"-h]isoflavone (2), was also synthesized from the corresponding chalcone (28) in a similar manner and then converted into toxicarol isoflavone (3).

  Elongatin（4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[5"，6"-g]异黄酮，1）是通过6'-乙酰氧基-2'，4-双（苄氧基）-2，5-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃[5"，6"-c]查尔酮（15）与三氧化铊的氧化重排反应制备的。随后，通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的线性结构4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃-[5"，6"-g]异黄酮（19）进行脱氢反应制得。其角异构体4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[6"，5"-h]异黄酮（2）也以类似方式合成自相应的查尔酮（28），然后转化为毒卡烯异黄酮（3）。