4',5-bis(benzyloxy)-2',5'-dimethoxy-2",2"-dimethyldihydropyrano<6",5"-h>isoflavone | 90486-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4',5-bis(benzyloxy)-2',5'-dimethoxy-2",2"-dimethyldihydropyrano<6",5"-h>isoflavone
• 英文别名: 4',5-bis(benzyloxy)-2',5'-dimethoxy-2",2"-dimethyldihydropyrano[6",5"-h]isoflavone；3-(2,5-Dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-8,8-dimethyl-5-phenylmethoxy-9,10-dihydropyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 90486-61-6
• 化学式: C₃₆H₃₄O₇
• 分子量: 578.662
• InChiKey: FKDDGOYPNHBENK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  752.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5-bis(benzyloxy)-2',5'-dimethoxy-2",2"-dimethyldihydropyrano<6",5"-h>isoflavone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 氯苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、10.0 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 4',5-dihydroxy-2',5'-dimethoxy-2",2"-dimethylpyrano<5",6"-h>isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranoisoflavones by the oxidative rearrangement of dihydropyranochalcones with thallium(III) Nitrate: Synthesis of elongatin, its angular isomer, toxicarol isoflavone, and related compounds.

  摘要：

  Elongatin（4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[5"，6"-g]异黄酮，1）是通过6'-乙酰氧基-2'，4-双（苄氧基）-2，5-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃[5"，6"-c]查尔酮（15）与三氧化铊的氧化重排反应制备的。随后，通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的线性结构4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃-[5"，6"-g]异黄酮（19）进行脱氢反应制得。其角异构体4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[6"，5"-h]异黄酮（2）也以类似方式合成自相应的查尔酮（28），然后转化为毒卡烯异黄酮（3）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.592
• 作为产物：
  描述：

  6-acetyl-7-benzyloxy-5-hydroxy-2,2-dimethylchroman 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 thallium(III) nitrate trihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4',5-bis(benzyloxy)-2',5'-dimethoxy-2",2"-dimethyldihydropyrano<6",5"-h>isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranoisoflavones by the oxidative rearrangement of dihydropyranochalcones with thallium(III) Nitrate: Synthesis of elongatin, its angular isomer, toxicarol isoflavone, and related compounds.

  摘要：

  Elongatin（4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[5"，6"-g]异黄酮，1）是通过6'-乙酰氧基-2'，4-双（苄氧基）-2，5-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃[5"，6"-c]查尔酮（15）与三氧化铊的氧化重排反应制备的。随后，通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的线性结构4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃-[5"，6"-g]异黄酮（19）进行脱氢反应制得。其角异构体4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[6"，5"-h]异黄酮（2）也以类似方式合成自相应的查尔酮（28），然后转化为毒卡烯异黄酮（3）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.592

文献信息

• Tsukayama, Masao; Iguchi, Yukihisa; Horie, Tokunaru, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 4, p. 709 - 712
  作者：Tsukayama, Masao、Iguchi, Yukihisa、Horie, Tokunaru、Masumura, Mitsuo、Nakayama, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• Tsukayama, M.; Iguchi, Y.; Horie, T., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 553
  作者：Tsukayama, M.、Iguchi, Y.、Horie, T.、Masumura, M.、Nakayama, M.

  DOI：——

  日期：——
• TSUKAYAMA, MASAO;HORIE, TOKUNARU;IGUCHI, YUKIHISA;NAKAYAMA, MITSURU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 592-600
  作者：TSUKAYAMA, MASAO、HORIE, TOKUNARU、IGUCHI, YUKIHISA、NAKAYAMA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——