猪去氧胆酸甲酯 | 2868-48-6

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 利胆药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 猪去氧胆酸甲酯
• 英文名称: methyl hyodeoxycholate
• 英文别名: Hyodeoxycholicacid methyl ester；methyl 3α,6α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate；methyl hyodeoxycholanoate；Cholan-24-oic acid, 3,6-dihydroxy-, methyl ester, (3alpha,5beta,6alpha)-；methyl (4R)-4-[(3R,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 2868-48-6
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: BWDRDVHYVJQWBO-QWXHOCAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  507.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

猪去氧胆酸能够抑制胆酸的生成及溶解脂肪，降低血中胆固醇和甘油三酯，适用于Ⅰa或Ⅰb型高血脂症、动脉粥样硬化症。此外，它对百日咳杆菌、白喉杆菌以及金黄色葡萄球菌等有一定的抑菌作用，可用作消炎药，治疗慢性支气管炎、小儿病毒性上呼吸道炎症等。

本品还能刺激胆汁分泌，使胆汁变稀而不增加固体量，适用于胆道炎、胆囊炎、胆石症和非阻塞性胆汁郁积。它亦可加速胆囊造影剂排出肝脏，并有助于显影。此外，猪去氧胆酸还促进肠道脂肪分解及脂溶性维生素吸收，可用于肝胆疾病引起的消化不良。

猪去氧胆酸甲酯则是制备其他去氧胆酸的中间体，如鹅去氧胆酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  猪去氧胆酸甲酯 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium 、 lithium hydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 熊去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route to Ursodeoxycholic Acid Based on Stereocontrolled Conversion and Aggregation Behavior Research

  摘要：

  A facile route to ursodeoxycholic acid (UDCA) and its aggregation behavior in aqueous phase solution, which is rarely known, are reported. The starting material, hyodeoxycholic acid (HDCA), is a relatively less expensive material and more easily obtained compared with chenodeoxycholic acid (CDCA). A facile route was developed to synthesize UDCA from HDCA with a Shapiro reaction as the key step and in 26% overall yield. A new strategy using organosilane reagent considering its stability, nontoxicity, and abundance in nature was carried out for a more rapid route and higher yield. It was found that the critical micelle concentration value, which is a critical value for surfactants of bile salts, was influenced by the number of hydroxyl groups.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560388
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 甲醇 、 ion exchanger-resin 作用下， 生成 猪去氧胆酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Corbellini et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 1487,1491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Marine and Semi-Synthetic Hydroxysteroids as New Scaffolds for Pregnane X Receptor Modulation
  作者：Valentina Sepe、Francesco Di Leva、Claudio D'Amore、Carmen Festa、Simona De Marino、Barbara Renga、Maria D'Auria、Ettore Novellino、Vittorio Limongelli、Lisette D'Souza、Mahesh Majik、Angela Zampella、Stefano Fiorucci

  DOI：10.3390/md12063091

  日期：——

  In recent years many sterols with unusual structures and promising biological profiles have been identified from marine sources. Here we report the isolation of a series of 24-alkylated-hydroxysteroids from the soft coral Sinularia kavarattiensis, acting as pregnane X receptor (PXR) modulators. Starting from this scaffold a number of derivatives were prepared and evaluated for their ability to activate

  近年来，已从海洋来源中鉴定出许多具有不寻常结构和有希望的生物特征的甾醇。在这里，我们报告了从软珊瑚 Sinularia kavarattiensis 中分离出一系列 24-烷基化羟基类固醇，作为孕烷 X 受体 (PXR) 调节剂。从该支架开始，制备了许多衍生物，并通过评估反式激活和量化基因表达来评估它们激活 PXR 的能力。我们的研究表明，ergost-5-en-3β-ol (4) 在 HepG2 细胞中诱导 PXR 反式激活并刺激 PXR 靶基因 CYP3A4 的表达。为了阐明这些配体与 PXR 之间相互作用的分子基础，我们通过对接模拟研究了该系列中最有效的化合物 4 与 PXR 的结合机制。
• Preparation of Novel Molecular Tweezers based on 3,6-<i>O</i>-(2-acylhydrazinocarbonyl) Esters of Hyodeoxycholic acid using Microwave Irradiation
  作者：Xiaorui Li、Liying Qiu、Qinggang Mei、Qingwei Bi、Zhigang Zhao

  DOI：10.3184/174751911x13088531486610

  日期：2011.6

  Ten novel molecular tweezers based on the 3,6- O-(2-acylhydrazinocarbonyl) esters of hyodeoxycholic acid have been synthesised using microwave irradiation. Their structures were established by ¹H NMR, IR, MS spectra and elemental analysis. Their binding properties were examined by UV-Vis spectra titration. The preliminary results indicate that these molecular tweezers show good recognition properties for Cl^-, Br^-, I^-.

  利用微波辐照合成了十种基于 3,6- O-（2-酰肼羰基）透明脱氧胆酸酯的新型分子镊子。通过 1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析确定了它们的结构。紫外可见光谱滴定法检测了它们的结合特性。初步结果表明，这些分子镊子对 Cl-、Br-、I- 具有良好的识别性能。
• 一种奥贝胆酸的制备方法及其中间体
  申请人：上海现代制药股份有限公司

  公开号：CN108264532B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明公开了一种奥贝胆酸的制备方法及其中间体。本发明提供了一种化合物V的制备方法，其包括下述步骤：将化合物VI与羟基保护试剂进行羟基保护反应，得到化合物V即可。本发明的制备方法操作简便、成本低廉、条件温和、环境友好、适合工业化。
• THE CONVERSION OF HYODESOXYCHOLIC ACID TO PROGESTERONE
  作者：K. R. Bharucha、G. C. Buckley、C. K. Cross、L. J. Rubin、P. Zlegler

  DOI：10.1139/v56-130

  日期：1956.7.1

  A novel transformation of 3α,6α-dihydroxy steroids to their 3β-hydroxy-Δ5 analogues was developed and applied to the preparation of progesterone from hyodesoxycholic acid.

  开发了 3α,6α-二羟基类固醇向其 3β-羟基-Δ5 类似物的新转化，并将其应用于从猪去氧胆酸制备孕酮。
• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin as a Precatalyst for Activation of Carbonyl Functionality
  作者：Čebular、Božić、Stavber

  DOI：10.3390/molecules24142608

  日期：——

  improvement in the methods for addition-elimination reactions via activation of carbonyl functionality. In this paper, an advanced methodology for the direct esterification of carboxylic acids and alcohols, and for aldol condensation of aldehydes using widely available, inexpensive, and metal-free 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin under neat reaction conditions is reported. The method is air- and moisture-tolerant

  羰基部分的活化是有机合成中最基本的方法之一，对于大量工业规模的缩合反应至关重要。在代表两个最重要反应的酯化和羟醛缩合中，羰基对亲核试剂攻击的敏感性允许构建各种有用的有机化合物。在这方面，一直需要开发和改进通过羰基官能团的活化进行加成-消除反应的方法。在本文中，报告了一种先进的方法，用于羧酸和醇的直接酯化，以及使用广泛可用、廉价且不含金属的 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲在纯反应条件下进行醛醇缩合. 该方法耐空气和水分，允许对本文中介绍的两种反应进行简单的合成和分离程序。提出了酯化的反应途径，并对某些工业上重要的衍生物进行了放大。

表征谱图