3α,6α-dihydroxy-5β-cholanic acid 3,6-diacetate, methyl ester | 1181-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,6α-dihydroxy-5β-cholanic acid 3,6-diacetate, methyl ester
• 英文别名: 3α.6α-diacetoxy-5β-cholanoic acid-(24)-methyl ester；3α.6α-Diacetoxy-5β-cholansaeure-(24)-methylester；HDCA-diAc-Me；Cholan-24-oic acid, 3,6-bis(acetyloxy)-, methyl ester, (3alpha,5beta,6alpha)-；methyl (4R)-4-[(3R,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,6-diacetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1181-65-3
• 化学式: C₂₉H₄₆O₆
• 分子量: 490.681
• InChiKey: WNTBZUNELXADHT-CTNWHNCBSA-N

物化性质

• 保留指数：
  3397

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,6α-dihydroxy-5β-cholanic acid 3,6-diacetate, methyl ester 在 1,4-二氧六环 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-oxo-5α-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-酮6-β-羟基胆酸和3-α-羟基-6-酮戊酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01213a051
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 吡啶 、 乙醚 、 乙酸酐 作用下， 生成 3α,6α-dihydroxy-5β-cholanic acid 3,6-diacetate, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Windaus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 447, p. 233,253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Osmiumporphyrin-Catalyzed Oxyfunctionalization and Isomerization of Natural (5β)-Bile Acids withtert-Butyl Hydroperoxide
  作者：Shoujiro Ogawa、Keiji Hosoi、Takashi Iida、Yasuo Wakatsuki、Mitsuko Makino、Yasuo Fujimoto、Alan F. Hofmann

  DOI：10.1002/ejoc.200700158

  日期：2007.7

  tert-Butyl hydroperoxide catalyzed by (meso-5,10,15,20-tetramesitylporphyrinate)osmium(II) carbonyl [Os(TMP)CO] was shown to be an efficient, versatile oxyfunctionalization system for the methyl ester peracetate derivatives of a series of common, natural (5β)-bile acids. Hydroxylation at C-5 and C-14, ketonization at C-15 and C-16, and isomerization at C-5 and C-14 in the nucleus were all attained

  由 (meso-5,10,15,20-tetramesitylporphyrinate) 锇 (II) 羰基 [Os(TMP)CO] 催化的叔丁基过氧化氢被证明是用于一系列过乙酸甲酯衍生物的高效、通用的氧官能化系统常见的天然 (5β)-胆汁酸。C-5和C-14的羟基化、C-15和C-16的酮化以及核内C-5和C-14的异构化均一步完成。讨论了控制区域选择性的因素以及这些化合物的形成机制。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Selective fluorination of steroids using elemental fluorine
  作者：Shlomo Rozen、Giora Ben-Shushan

  DOI：10.1021/jo00368a024

  日期：1986.9
• Gallagher; Xenos, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 165, p. 365,369
  作者：Gallagher、Xenos

  DOI：——

  日期：——
• WO2007/69814
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Windaus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 447, p. 233,253
  作者：Windaus

  DOI：——

  日期：——