3β-hydroxy-6-oxo-5α-cholan-24-oic acid | 151851-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-6-oxo-5α-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 3β-hydroxy-6-oxo-5α-cholanoic acid；3β-hydroxy-6-oxo-5α-cholanoic acid-(24)；3β-Hydroxy-6-oxo-5α-cholansaeure-(24)；3beta-Hydroxy-6-oxo-5alpha-cholan-24-oic Acid；(4R)-4-[(3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 151851-56-8
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.563
• InChiKey: JWZBXKZZDYMDCJ-CXVAWJKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C (decomp)
• 沸点：
  545.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-6-oxo-5α-cholan-24-oic acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-oxo-5α-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Clinical Pharmacokinetics of Depot Leuprorelin

  摘要：

  醋酸亮丙瑞林是促性腺激素释放激素的合成激动剂类似物。持续给予亮丙瑞林会抑制性腺类固醇合成，从而导致药物去势。由于亮丙瑞林是一种肽，因此口服无活性，通常皮下或肌内给药。已开发出缓释肠外储库制剂，其中亲水性亮丙瑞林被包埋在可生物降解的高亲脂性合成聚合物微球中，以避免每日注射。肽药物从这些储库制剂中以功能恒定的每日速率释放，持续 1、3 或 4 个月，具体取决于聚合物类型 [聚乳酸/乙醇酸 (PLGA) 用于 1 个月的储库，聚乳酸 (PLA) 用于储库>2个月]，剂量范围在3.75至30mg之间。与 32 mg 相比，皮下注射 3.75、7.5、11.25、15 和 30 mg 长效制剂后 1 至 3 小时内，平均峰值血浆亮丙瑞林浓度 (Cmax) 分别为 13.1、20.8 至 21.8、47.4、54.5 和 53 µg/L。皮下注射 1mg 非储库制剂后 36 至 60 分钟降至 35 µg/L。单次 3.75、7.5 或 15mg 储库注射后 28 天内，PLGA 微球的持续药物释放将血浆浓度维持在 0.4 至 1.4 µg/L 之间。皮下或静脉注射短效亮丙瑞林 1mg 的浓度-时间曲线下平均面积 (AUC) 相似；长效注射亮丙瑞林 3.75、7.5 和 15mg 后，AUC 从 0 到 35 天出现显着的剂量相关增加。单次皮下注射1mg后亮丙瑞林的平均分布容积为37L，长效给药3.75、7.5和15mg后分别为36、33和27L。皮下注射 1mg 后，全身清除率为 9.1 L/h，消除半衰期为 3.6 小时；静脉注射后的相应值为8.3L/h和2.9小时。醋酸亮丙瑞林 11.25mg 的 3 个月长效 PLA 制剂可确保皮下注射后 3 小时的 Cmax 约为 20 µg/L，并且从第 7 天到下次注射前的连续药物浓度为 0.43 至 0.19 µg/L。最近，对一种可输送亮丙瑞林 1 年的植入物进行了评估。直到第 52 周，血清亮丙瑞林浓度均值稳定保持在 0.93 µg/L，这表明植入物中药物释放为零级。一般来说，常规或长效亮丙瑞林治疗的耐受性良好。与 1 个月长效制剂相比，使用 3 个月或 4 个月长效制剂后局部反应更常见。

  DOI：

  10.2165/00003088-200241070-00003
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-hydroxy-6-oxo-5α-cholanoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3β-hydroxy-6-oxo-5α-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Hattori; Yamada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 464,466; dtsch. Ref. S. 151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential bile acid metabolites. 20. A new synthetic route to stereoisomeric 3,6,-dihydroxy- and 6-hydroxy-5α-cholanoic acids
  作者：Takashi Iida、Tamaaki Tamaru、Frederic C. Chang、Toshifumi Niwa、Junichi Goto、Toshio Nambara

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90039-p

  日期：1993.8

  An improved procedure for the syntheses of stereoisomeric 3,6-dihydroxy- and 6-hydroxy-5 alpha-cholanoic acids (and their methyl esters) is described. The principal reactions employed are those reported in the preceding paper of this series, with the commercially available hyodeoxycholic acid as starting material. The final step in the procedure is the reduction of the key 5 alpha C-6 ketones with

  描述了一种合成立体异构体3,6-二羟基-和6-羟基-5α-胆酸（及其甲酯）的改进方法。所采用的主要反应是该系列先前论文中报道的反应，以市售的猪去氧胆酸为起始原料。该方法的最后一步是用立体选择性赤道试剂Li / NH3 / MeOH或轴向试剂Zn（BH4）2还原关键的5个αC-6酮。通过薄层色谱，高效液相色谱和气-液色谱迁移率，1H和13C核磁共振谱对制备的6-单羟基化和3,6-二羟基化立体异构体的分析结果进行讨论。 5 beta系列的相应化合物。
• Keto-steroids and method of obtaining same
  申请人：PARKE DAVIS & CO

  公开号：US02366204A1

  公开（公告）日：1945-01-02
• Wieland; Dane; Martius, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1933, vol. 215, p. 15,22
  作者：Wieland、Dane、Martius

  DOI：——

  日期：——
• Tsukamoto, Journal of Biochemistry, 1940, vol. 32, p. 461,462
  作者：Tsukamoto

  DOI：——

  日期：——
• Sugiyama, Journal of Biochemistry, 1937, vol. 25, p. 157,163
  作者：Sugiyama

  DOI：——

  日期：——