methyl 3α,6α-dihydroxy-5α-cholanoate | 16991-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,6α-dihydroxy-5α-cholanoate
• 英文别名: hyodeoxycholic acid methyl ester；methyl allohyodeoxycholate；3α,6α-dihydroxy-5α-cholan-24-oic acid methyl ester；3α,6α-Dihydroxy-5α-cholan-24-saeure-methylester；Methyl 3a,6a-dihydroxy-5a-cholanoate；methyl (4R)-4-[(3R,5S,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 16991-62-1
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: BWDRDVHYVJQWBO-FUWIEVQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,6α-dihydroxy-5α-cholanoate 在 丙醇 、 sodium 、 环己酮 、 镍 、 甲苯 作用下， 生成 3β,6α-dihydroxy-5α-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Justoni; Pessina, Farmaco, Edizione Scientifica, 1956, vol. 11, p. 87,90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 potassium chromate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3α,6α-dihydroxy-5α-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。20.一种合成立体异构的3，6-二羟基和6-羟基-5α-胆酸的新途径。

  摘要：

  描述了一种合成立体异构体3,6-二羟基-和6-羟基-5α-胆酸（及其甲酯）的改进方法。所采用的主要反应是该系列先前论文中报道的反应，以市售的猪去氧胆酸为起始原料。该方法的最后一步是用立体选择性赤道试剂Li / NH3 / MeOH或轴向试剂Zn（BH4）2还原关键的5个αC-6酮。通过薄层色谱，高效液相色谱和气-液色谱迁移率，1H和13C核磁共振谱对制备的6-单羟基化和3,6-二羟基化立体异构体的分析结果进行讨论。 5 beta系列的相应化合物。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90039-p

文献信息

• Potential bile acid metabolites. 19. The epimeric 3α,6,7β-trihydroxy-and 3α,6,7β,12α-tetrahydroxy-5α-cholanoic acids
  作者：Takashi Iida、Shinji Nishida、Frederic C. Chang、Toshifumi Niwa、Junichi Goto、Toshio Nambara

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90061-q

  日期：1993.4

  beta- and 3 alpha,6 beta,7 beta-trihydroxy-5 alpha-cholanoic acids, and of the once-reported analog 3 alpha,6 alpha,7 beta,12 alpha-, as well as the new 3 alpha,6 beta,7 beta,12 alpha-tetrahydroxy-5 alpha-cholanoic acids, are described. Key intermediates of the syntheses are the 6-oxo-7 beta-ols of the respective 5 alpha-cholanoic acids (and their methyl esters) prepared by allomerization at C-5 of

  通过已知的 3 alpha,6 alpha,7 beta- 和 3 alpha,6 beta,7 beta-trihydroxy-5 alpha-cholanoic 酸和曾经报道的类似物 3 alpha,6 alpha,7 beta 的新程序合成,12 alpha-，以及新的 3 alpha,6 beta,7 beta,12 alpha-tetrahydroxy-5 alpha-cholanoic 酸。合成的关键中间体是相应 5 α-胆酸（及其甲酯）的 6-oxo-7 β-ols，通过相应 5 的适当 6-bromo-7-oxo 衍生物的 C-5 异构化制备。 β-酸。将 6,7-酮醇成功还原为所需产物取决于试剂的正确选择，无论是 Zn(BH4)2 还是 Li/NH3/MeOH。
• ZHOU, WEI-SHAN, PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 431-434
  作者：ZHOU, WEI-SHAN

  DOI：——

  日期：——
• Potential bile acid metabolites. 20. A new synthetic route to stereoisomeric 3,6,-dihydroxy- and 6-hydroxy-5α-cholanoic acids
  作者：Takashi Iida、Tamaaki Tamaru、Frederic C. Chang、Toshifumi Niwa、Junichi Goto、Toshio Nambara

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90039-p

  日期：1993.8

  An improved procedure for the syntheses of stereoisomeric 3,6-dihydroxy- and 6-hydroxy-5 alpha-cholanoic acids (and their methyl esters) is described. The principal reactions employed are those reported in the preceding paper of this series, with the commercially available hyodeoxycholic acid as starting material. The final step in the procedure is the reduction of the key 5 alpha C-6 ketones with

  描述了一种合成立体异构体3,6-二羟基-和6-羟基-5α-胆酸（及其甲酯）的改进方法。所采用的主要反应是该系列先前论文中报道的反应，以市售的猪去氧胆酸为起始原料。该方法的最后一步是用立体选择性赤道试剂Li / NH3 / MeOH或轴向试剂Zn（BH4）2还原关键的5个αC-6酮。通过薄层色谱，高效液相色谱和气-液色谱迁移率，1H和13C核磁共振谱对制备的6-单羟基化和3,6-二羟基化立体异构体的分析结果进行讨论。 5 beta系列的相应化合物。
• Justoni; Pessina, Farmaco, Edizione Scientifica, 1956, vol. 11, p. 87,90
  作者：Justoni、Pessina

  DOI：——

  日期：——