methyl 3α,6α-dihydroxy-5α-cholanoate | 16991-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,6α-dihydroxy-5α-cholanoate
• 英文别名: hyodeoxycholic acid methyl ester；methyl allohyodeoxycholate；3α,6α-dihydroxy-5α-cholan-24-oic acid methyl ester；3α,6α-Dihydroxy-5α-cholan-24-saeure-methylester；Methyl 3a,6a-dihydroxy-5a-cholanoate；methyl (4R)-4-[(3R,5S,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 16991-62-1
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: BWDRDVHYVJQWBO-FUWIEVQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,6α-dihydroxy-5α-cholanoate 在 丙醇 、 sodium 、 环己酮 、 镍 、 甲苯 作用下， 生成 3β,6α-dihydroxy-5α-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Justoni; Pessina, Farmaco, Edizione Scientifica, 1956, vol. 11, p. 87,90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 potassium chromate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3α,6α-dihydroxy-5α-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。20.一种合成立体异构的3，6-二羟基和6-羟基-5α-胆酸的新途径。

  摘要：

  描述了一种合成立体异构体3,6-二羟基-和6-羟基-5α-胆酸（及其甲酯）的改进方法。所采用的主要反应是该系列先前论文中报道的反应，以市售的猪去氧胆酸为起始原料。该方法的最后一步是用立体选择性赤道试剂Li / NH3 / MeOH或轴向试剂Zn（BH4）2还原关键的5个αC-6酮。通过薄层色谱，高效液相色谱和气-液色谱迁移率，1H和13C核磁共振谱对制备的6-单羟基化和3,6-二羟基化立体异构体的分析结果进行讨论。 5 beta系列的相应化合物。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90039-p

文献信息

• Potential bile acid metabolites. 19. The epimeric 3α,6,7β-trihydroxy-and 3α,6,7β,12α-tetrahydroxy-5α-cholanoic acids
  作者：Takashi Iida、Shinji Nishida、Frederic C. Chang、Toshifumi Niwa、Junichi Goto、Toshio Nambara

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90061-q

  日期：1993.4

  beta- and 3 alpha,6 beta,7 beta-trihydroxy-5 alpha-cholanoic acids, and of the once-reported analog 3 alpha,6 alpha,7 beta,12 alpha-, as well as the new 3 alpha,6 beta,7 beta,12 alpha-tetrahydroxy-5 alpha-cholanoic acids, are described. Key intermediates of the syntheses are the 6-oxo-7 beta-ols of the respective 5 alpha-cholanoic acids (and their methyl esters) prepared by allomerization at C-5 of

  通过已知的 3 alpha,6 alpha,7 beta- 和 3 alpha,6 beta,7 beta-trihydroxy-5 alpha-cholanoic 酸和曾经报道的类似物 3 alpha,6 alpha,7 beta 的新程序合成,12 alpha-，以及新的 3 alpha,6 beta,7 beta,12 alpha-tetrahydroxy-5 alpha-cholanoic 酸。合成的关键中间体是相应 5 α-胆酸（及其甲酯）的 6-oxo-7 β-ols，通过相应 5 的适当 6-bromo-7-oxo 衍生物的 C-5 异构化制备。 β-酸。将 6,7-酮醇成功还原为所需产物取决于试剂的正确选择，无论是 Zn(BH4)2 还是 Li/NH3/MeOH。
• ZHOU, WEI-SHAN, PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 431-434
  作者：ZHOU, WEI-SHAN

  DOI：——

  日期：——