3Α-羟基-6K-5Β-胆甾烷-24-酸 | 10573-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3Α-羟基-6K-5Β-胆甾烷-24-酸
• 中文别名: 6-酮基胆酸
• 英文名称: 6-Ketolithocholic acid
• 英文别名: 3α-hydroxy-6-keto-5β-cholan-24-oic acid；6-carbonyllithocholic acid；6-oxolithocholic acid；6-oxo-LCA；3α-hydroxy-6-oxo-5β-cholan-24-oic acid；3alpha-Hydroxy-6-oxo-5beta-cholan-24-oic Acid；(4R)-4-[(3R,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 10573-17-8；106439-47-8；106498-92-4；135503-49-0；2393-61-5
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• mdl: MFCD00070044
• 分子量: 390.563
• InChiKey: JWZBXKZZDYMDCJ-IJPFKRJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152°C
• 沸点：
  545.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3Α-羟基-6K-5Β-胆甾烷-24-酸 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 3α,6β-diol-5β-24-cholanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tsukamoto, Journal of Biochemistry, 1940, vol. 32, p. 461,462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3Α-羟基-6K-5Β-胆甾烷-24-酸
  参考文献：
  名称：

  Clinical Pharmacokinetics of Depot Leuprorelin

  摘要：

  醋酸亮丙瑞林是促性腺激素释放激素的合成激动剂类似物。持续给予亮丙瑞林会抑制性腺类固醇合成，从而导致药物去势。由于亮丙瑞林是一种肽，因此口服无活性，通常皮下或肌内给药。已开发出缓释肠外储库制剂，其中亲水性亮丙瑞林被包埋在可生物降解的高亲脂性合成聚合物微球中，以避免每日注射。肽药物从这些储库制剂中以功能恒定的每日速率释放，持续 1、3 或 4 个月，具体取决于聚合物类型 [聚乳酸/乙醇酸 (PLGA) 用于 1 个月的储库，聚乳酸 (PLA) 用于储库>2个月]，剂量范围在3.75至30mg之间。与 32 mg 相比，皮下注射 3.75、7.5、11.25、15 和 30 mg 长效制剂后 1 至 3 小时内，平均峰值血浆亮丙瑞林浓度 (Cmax) 分别为 13.1、20.8 至 21.8、47.4、54.5 和 53 µg/L。皮下注射 1mg 非储库制剂后 36 至 60 分钟降至 35 µg/L。单次 3.75、7.5 或 15mg 储库注射后 28 天内，PLGA 微球的持续药物释放将血浆浓度维持在 0.4 至 1.4 µg/L 之间。皮下或静脉注射短效亮丙瑞林 1mg 的浓度-时间曲线下平均面积 (AUC) 相似；长效注射亮丙瑞林 3.75、7.5 和 15mg 后，AUC 从 0 到 35 天出现显着的剂量相关增加。单次皮下注射1mg后亮丙瑞林的平均分布容积为37L，长效给药3.75、7.5和15mg后分别为36、33和27L。皮下注射 1mg 后，全身清除率为 9.1 L/h，消除半衰期为 3.6 小时；静脉注射后的相应值为8.3L/h和2.9小时。醋酸亮丙瑞林 11.25mg 的 3 个月长效 PLA 制剂可确保皮下注射后 3 小时的 Cmax 约为 20 µg/L，并且从第 7 天到下次注射前的连续药物浓度为 0.43 至 0.19 µg/L。最近，对一种可输送亮丙瑞林 1 年的植入物进行了评估。直到第 52 周，血清亮丙瑞林浓度均值稳定保持在 0.93 µg/L，这表明植入物中药物释放为零级。一般来说，常规或长效亮丙瑞林治疗的耐受性良好。与 1 个月长效制剂相比，使用 3 个月或 4 个月长效制剂后局部反应更常见。

  DOI：

  10.2165/00003088-200241070-00003

文献信息

• 一种以猪去氧胆酸为原料合成石胆酸的方法
  申请人：重庆波克底科技开发有限责任公司

  公开号：CN108794559A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明属于有机化学领域，涉及一种石胆酸的合成方法，具体涉及一种以猪去氧胆酸为原料合成石胆酸的方法。本发明的合成方法以猪去氧胆酸为原料，经氧化后发生成腙反应，再经还原反应得到石胆酸。本发明的合成方法中起始原料廉价易得，合成步骤短，是一条全新的合成路线；其所需试剂易于保存、安全无毒，反应条件温和、后处理简单，能效和总收率高，适用于工业化生产。
• 一种6-羰基石胆酸的合成方法
  申请人：菏泽睿智科技开发有限公司

  公开号：CN109305993A

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明公开了一种6‑羰基石胆酸的合成方法。本发明采用猪去氧胆酸为起始原料，依次经过24‑羧基酯化、3α‑OH和6α‑OH氧化成羰基、选择性还原、水解共4步反应即可得到目标产物，本合成工艺流程简单、易于控制，原材料来源广且易获得，可实现大规模生产。
• LIGANDS FOR NEMATODE NUCLEAR RECEPTORS AND USES THEREOF
  申请人：Mangelsdorf J. David

  公开号：US20070219173A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Anti-nematode compounds, compositions, and methods for identifying such compounds are disclosed, where the compounds have the formula I: where Q, Q′, R 1 , R 2 , and n are defined herein.

  本文披露了抗线虫化合物、组合物以及鉴定这种化合物的方法，其中化合物的公式为I：其中Q、Q'、R1、R2和n的定义如本文所述。
• 一种低成本高收率3-羟基-6-酮基胆烷酸的制备方法
  申请人：上海慈瑞医药科技股份有限公司

  公开号：CN111233960A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种低成本高收率3α‑羟基‑6‑酮‑5β‑胆甾烷‑24‑酸的制备方法，其特征在于，将猪去氧胆酸加入到有机溶剂与水的混合溶液中，搅拌溶解；加入溴化盐和酸，搅拌溶解；加入溴酸盐进行反应；加入终止剂，搅拌终止反应；加入水，使产物析晶；固液分离，固体产物用水多次洗涤后，干燥，得到3α‑羟基‑6‑酮‑5β‑胆甾烷‑24‑酸。本发明采用了常见且安全的试剂，在比较温和的条件下，将猪去氧胆酸选择性的氧化成3α‑羟基‑6‑酮‑5β‑胆甾烷‑24‑酸，产物纯度大于98.0％，收率大于85％。本发明选用的试剂价格便宜，操作简单，工艺重现性高，后处理简单，产品纯度高且收率高，易于实现工业化生产。
• Ligands for nematode nuclear receptors and uses thereof
  申请人：Board of Regents, University of Texas System

  公开号：US10117878B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  An effective anti-nematode methodology entails contacting nematodes with a biologically effective amount of at least one compound according to formula I: where Q, Q′, R1, R2, and n are defined herein, or with a stereoisomer, solvate, or pharmaceutically acceptable salt of such compound.

  有效的抗线虫方法需要将线虫与生物有效量的至少一种根据式 I 的化合物接触： 其中 Q、Q′、R1、R2 和 n 在本文中定义，或与该化合物的立体异构体、溶液或药学上可接受的盐接触。