(5beta,6alpha)-6-羟基-3-氧代-胆烷-24-酸 | 67733-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (5beta,6alpha)-6-羟基-3-氧代-胆烷-24-酸
• 英文名称: 6α-hydroxy-3-oxo-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 6α-hydroxy-3-oxocholanoic acid；3-oxohyodeoxycholic acid；6α-Hydroxy-3-oxo-5β-cholan-24-saeure；6α-Hydroxy-3-oxo-5β-cholansaeure-(24)；6alpha-Hydroxy-3-oxo-5beta-cholan-24-oic Acid；(4R)-4-[(5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 67733-54-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.563
• InChiKey: IJKCGHHONSZERK-MOSSOHAFSA-N

物化性质

• 熔点：
  >169°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5beta,6alpha)-6-羟基-3-氧代-胆烷-24-酸 在 1,4-二氧六环 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-oxo-5α-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-酮6-β-羟基胆酸和3-α-羟基-6-酮戊酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01213a051
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 葡萄糖 、 Pseudomonas paucimobilis 、 yeast extracxt 、 peptone 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(5beta,6alpha)-6-羟基-3-氧代-胆烷-24-酸
  参考文献：
  名称：

  新型假单胞菌羟脯氨酸羟类固醇脱氢酶催化的区域特异性氧化还原

  摘要：

  据报道，一种新的3α-羟基类固醇脱氢酶（3α-HSDH）催化了羟基的制备规模区域和立体特异性氧化以及几种C 21胆汁酸在C（3）处的酮基功能降低。从古朴假单胞菌的细胞中分离出的粗酶显示存在另一种包含仲醇脱氢酶（SADH）的酶馏分，该酶已用于回收辅因子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01111-9

文献信息

• Biotransformations of Bile Acids with Bacteria from Cayambe Slaughterhouse (Ecuador): Synthesis of Bendigoles
  作者：Stefania Costa、Maria Elena Maldonado Rodriguez、Irene Rugiero、Morena De Bastiani、Alessandro Medici、Elena Tamburini、Paola Pedrini

  DOI：10.1002/cbdv.201500300

  日期：2016.8

  The biotransformations of cholic acid (1a), deoxycholic acid (1b), and hyodeoxycholic acid (1c) to bendigoles and other metabolites with bacteria isolated from the rural slaughterhouse of Cayambe (Pichincha Province, Ecuador) were reported. The more active strains were characterized, and belong to the genera Pseudomonas and Rhodococcus. Various biotransformation products were obtained depending on

  据报道，胆酸 (1a)、脱氧胆酸 (1b) 和猪脱氧胆酸 (1c) 被从卡扬贝农村屠宰场（厄瓜多尔皮钦查省）分离出的细菌转化为苯菌灵和其他代谢物。更活跃的菌株被表征，属于假单胞菌属和红球菌属。根据细菌和底物获得各种生物转化产物。胆酸 (1a) 与 P. mendocina ECS10、3,12-dioxo-4-ene 衍生物 4a 一起提供了 3-oxo 和 3-oxo-4-ene 衍生物 2a 和 3a（分别为 45% 和 45%）（ 60%) 与 Rh。erythropolis ECS25 和 9,10-secosteroid 6 (15%) 与 Rh。红城 ECS12。Bendigole F (5a) 以 20% 的比例用 P. fragi ECS22 获得。脱氧胆酸 (1b) 与 P. prosekii ECS1 和 Rh 生成 3-氧代衍生物 2b。erythropolis ECS25（分别为
• 一种3-羰基-6α-羟基-5β-胆甾烷酸的合成方 法
  申请人：山东睿智医药科技有限公司

  公开号：CN109134575B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了一种3‑羰基‑6α‑羟基‑5β‑胆甾烷酸的合成方法。本发明采用猪去氧胆酸(HDCA)与氧化剂发生氧化反应，高选择性地氧化3‑羟基合成目标产物，本合成工艺流程简单、易于控制，原材料来源广且易获得，可实现大规模生产。
• Takeda et al., Journal of Biochemistry, 1957, vol. 44, p. 51,54
  作者：Takeda et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gallagher; Xenos, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 165, p. 365,369
  作者：Gallagher、Xenos

  DOI：——

  日期：——
• Special issue: Behavioral factors in pain and musculoskeletal disorders
  作者：Joost Dekker

  DOI：10.1207/s15327558ijbm0704_01

  日期：2000.12