methyl 3α,6α-bis(tetrahydropyranyloxy)-5β-cholan-24-oate | 75860-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,6α-bis(tetrahydropyranyloxy)-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 3α,6α-di(2-tetrahydropyranyloxy)-5β-cholanate；methyl (4R)-4-[(3R,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,6-bis(oxan-2-yloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 75860-95-6
• 化学式: C₃₅H₅₈O₆
• 分子量: 574.842
• InChiKey: DCHYCCRBYUIYIS-ADFRNSKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,6α-bis(tetrahydropyranyloxy)-5β-cholan-24-oate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Quantitative Structure-Property Relationships of Side Chain-Modified Hyodeoxycholic Acid Derivatives

  摘要：

  胆汁酸已成为一种多功能信号化合物，参与复杂的核内和膜受体网络，调节多种内分泌和旁分泌功能。阐明胆汁酸控制下的生物通路与肝脏及代谢疾病表现之间的相互联系，拓宽了这一类类固醇在体内研究中的应用范围。在此框架下，设计和合成能够调节特定受体的新型胆汁衍生物，需要深入理解胆汁酸的结构-活性关系和结构-性质关系。在本文中，我们报道了一系列氢脱氧胆酸衍生物的制备及其临界胶束化浓度的评估，这些衍生物的侧链长度多样，并在α位相对于末端羧酸基团的位置上具有一个甲基。收集的数据对于基于定量的扩展胆汁酸当前结构-性质关系的知识具有重要意义，并将与受体活性模型结合，为设计和优先合成在药物动力学上适用的新型配体提供有益支持，这些配体可用于验证胆汁酸响应受体作为治疗靶点的可行性。

  DOI：

  10.3390/molecules180910497
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 3α,6α-bis(tetrahydropyranyloxy)-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Quantitative Structure-Property Relationships of Side Chain-Modified Hyodeoxycholic Acid Derivatives

  摘要：

  胆汁酸已成为一种多功能信号化合物，参与复杂的核内和膜受体网络，调节多种内分泌和旁分泌功能。阐明胆汁酸控制下的生物通路与肝脏及代谢疾病表现之间的相互联系，拓宽了这一类类固醇在体内研究中的应用范围。在此框架下，设计和合成能够调节特定受体的新型胆汁衍生物，需要深入理解胆汁酸的结构-活性关系和结构-性质关系。在本文中，我们报道了一系列氢脱氧胆酸衍生物的制备及其临界胶束化浓度的评估，这些衍生物的侧链长度多样，并在α位相对于末端羧酸基团的位置上具有一个甲基。收集的数据对于基于定量的扩展胆汁酸当前结构-性质关系的知识具有重要意义，并将与受体活性模型结合，为设计和优先合成在药物动力学上适用的新型配体提供有益支持，这些配体可用于验证胆汁酸响应受体作为治疗靶点的可行性。

  DOI：

  10.3390/molecules180910497

文献信息

• US4217279A
  申请人：——

  公开号：US4217279A

  公开（公告）日：1980-08-12
• Synthesis and Quantitative Structure-Property Relationships of Side Chain-Modified Hyodeoxycholic Acid Derivatives
  作者：Paola Sabbatini、Paolo Filipponi、Roccaldo Sardella、Benedetto Natalini、Roberto Nuti、Antonio Macchiarulo、Roberto Pellicciari、Antimo Gioiello

  DOI：10.3390/molecules180910497

  日期：——

  Bile acids have emerged as versatile signalling compounds of a complex network of nuclear and membrane receptors regulating various endocrine and paracrine functions. The elucidation of the interconnection between the biological pathways under the bile acid control and manifestations of hepatic and metabolic diseases have extended the scope of this class of steroids for in vivo investigations. In this framework, the design and synthesis of novel biliary derivatives able to modulate a specific receptor requires a deep understanding of both structure-activity and structure-property relationships of bile acids. In this paper, we report the preparation and the critical micellization concentration evaluation of a series of hyodeoxycholic acid derivatives characterized by a diverse side chain length and by the presence of a methyl group at the alpha position with respect to the terminal carboxylic acid moiety. The data collected are instrumental to extend on a quantitative basis, the knowledge of the current structure-property relationships of bile acids and will be fruitful, in combination with models of receptor activity, to design and prioritize the synthesis of novel pharmacokinetically suitable ligands useful in the validation of bile acid-responsive receptors as therapeutic targets.

  胆汁酸已成为一种多功能信号化合物，参与复杂的核内和膜受体网络，调节多种内分泌和旁分泌功能。阐明胆汁酸控制下的生物通路与肝脏及代谢疾病表现之间的相互联系，拓宽了这一类类固醇在体内研究中的应用范围。在此框架下，设计和合成能够调节特定受体的新型胆汁衍生物，需要深入理解胆汁酸的结构-活性关系和结构-性质关系。在本文中，我们报道了一系列氢脱氧胆酸衍生物的制备及其临界胶束化浓度的评估，这些衍生物的侧链长度多样，并在α位相对于末端羧酸基团的位置上具有一个甲基。收集的数据对于基于定量的扩展胆汁酸当前结构-性质关系的知识具有重要意义，并将与受体活性模型结合，为设计和优先合成在药物动力学上适用的新型配体提供有益支持，这些配体可用于验证胆汁酸响应受体作为治疗靶点的可行性。