methyl 3α-acetoxy-5β-cholan-24-oate | 3253-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-acetoxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: (3α,5β)-3-acetoxy-cholan-24-oic acid methyl ester；(3α,5β)-3-acetoxycholan-24-oic acid methyl ester；3α-acetoxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；3α-hydroxy-5β-cholanic acid 3-acetate；Methyl 3α-acetoxy-5β-cholanate；lythocholic acid-3-acetate methyl ester；(4R)-Methyl 4-((3R,5R,8R,10S,13R,14S,17R)-3-acetoxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate；methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 3253-69-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: DVIUCIPCTDVQAP-VCRDOGAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  487.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3179

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxy-5β-cholan-24-oate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到石胆酸
  参考文献：
  名称：

  一种石胆酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种石胆酸的合成方法，采用脱氧胆酸为原料，经过甲酯化保护、醋酐保护3位羟基、脱水、加氢、水解等反应合成所述石胆酸。本发明石胆酸的合成方法，步骤简单，副反应少，收率高，原料易得，适用于工业化生产，解决了现有技术中合成成本太高、收率低、不太适合大规模工业化生产的问题。

  公开号：

  CN106046093A
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 methyl 3α-acetoxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  一种以猪去氧胆酸为原料合成石胆酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种以猪去氧胆酸为原料合成石胆酸的方法。本发明采用猪去氧胆酸为起始原料，经过24‑羧基酯化、3α‑羟基和6α‑羟基氧化成羰基、选择性还原、酰化、成腙、脱腙、水解共7步反应生成石胆酸。本发明起始原料价廉易得，合成过程中不使用水合肼，合成工艺条件安全、环保、温和，总收率较高，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN109134576B

文献信息

• DUPLEX OLIGONUCLEOTIDE COMPLEXES AND METHODS FOR GENE SILENCING BY RNA INTERFERENCE
  申请人：Yamada Christina

  公开号：US20080085869A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Provided herein are duplex oligonucleotide complexes which can be administered to a cell, tissue or organism to silence a target gene without the aid of a transfection reagent(s). The duplex oligonucleotide complexes of the disclosure include a conjugate moiety that facilitates delivery to a cell, tissue or organism.

  本文提供了一种双链寡核苷酸复合物，可以被输送到细胞、组织或生物体中，以沉默目标基因，而无需转染试剂的帮助。本公开的双链寡核苷酸复合物包括一个共轭基团，有助于将其输送到细胞、组织或生物体中。
• Synthesis of task-specific imidazolium ionic liquid as an efficient catalyst in acetylation of alcohols, phenols, and amines
  作者：Snehkrishn A. Chaubey、Roli Mishra

  DOI：10.1007/s11696-020-01150-0

  日期：2020.10

  (Boc-NH-EMIM.OAc), as an efficient catalyst for the acetylation of alcohols, phenols, and amines in the presence of acetic anhydride (acetylating reagent). Remarkably, acetic anhydride in the presence of 10 mol% of catalyst (Boc-NH-EMIM.OAc) under solvent-free conditions showed excellent acetylation activity in shorter duration of time. On the basis of this, a general procedure for acetylation of alcohols, phenols

  在这里，我们报告任务特定的氨基功能化的咪唑鎓离子液体，乙酸盐1-（2-叔丁氧基羰基氨基-乙基）-3-甲基-3H-咪唑-1-鎓的合成；（Boc-NH-EMIM.OAc），作为在乙酸酐（乙酰化试剂）存在下将醇，酚和胺乙酰化的有效催化剂。值得注意的是，在无溶剂条件下，乙酸酐在10摩尔％的催化剂（Boc-NH-EMIM.OAc）的存在下表现出优异的乙酰化活性。基于此，已经开发出醇，酚和胺的乙酰化的通用方法。离子液体（Boc-NH-EMIM.OAc）可以轻松回收并成功重复使用多达四个连续循环，而不会显着降低其催化活性。我们已经能够证明该乙酰化方法具有许多优点。它具有高收率，更短的时间，并开发了良性环保工艺的可能性。
• Regioselective Oxyfunctionalization of Unactivated Carbons in Steroids by a Model of Cytochrome P-450:  Osmiumporphyrin Complex/<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide System
  作者：Takashi Iida、Shoujiro Ogawa、Keiji Hosoi、Mitsuko Makino、Yasuo Fujimoto、Takaaki Goto、Nariyasu Mano、Junichi Goto、Alan F. Hofmann

  DOI：10.1021/jo061800g

  日期：2007.2.1

  tert-Butyl hydroperoxide catalyzed by (5,10,15,20-tetramesitylporphyrinate) osmium(II) carbonyl [Os(TMP)CO] complex was found to be a highly efficient versatile oxidant for C−H carbons in steroid substrates. When reacted with representative steroids with an estrane, pregnane, 5β-cholane, or 5α-cholestane structure, regioselective oxyfunctionalization and/or oxidative degradation occurred to give a

  发现（5,10,15,20-四氢卟啉）（II）羰基[（Os（TMP）CO]络合物催化的叔丁基氢过氧化物是甾族化合物基质中CH碳的高效通用氧化剂。当与具有雌激素，孕烷，5β-胆甾醇或5α-胆甾烷结构的代表性类固醇反应时，发生区域选择性的氧官能化和/或氧化降解，从而一步生成多种新颖且不常见的衍生物。
• Protection of COOH and OH groups in acid, base and salt free reactions
  作者：Xiaotao Zhu、Bo Qian、Rongbiao Wei、Jian-Dong Huang、Hongli Bao

  DOI：10.1039/c8gc00037a

  日期：——

  We report an iron-catalyzed general functional group protection method with inexpensive reagents. This environmentally benign process does not use acids or bases, and does not produce waste products. Further purification beyond filtration and evaporation is, in most cases, unnecessary. Free COOH and OH groups can be protected in a one-pot reaction.

  我们报告了一种廉价的试剂铁催化的一般官能团保护方法。这种对环境无害的过程不会使用酸或碱，也不会产生废品。在大多数情况下，无需进行除过滤和蒸发之外的进一步纯化。一锅反应可保护游离的COOH和OH基团。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE 6,7-ALPHA-EPOXIDATION OF STEROID 4,6-DIENES<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR L'ÉPOXYDATION 6,7-ALPHA DE 4,6-DIÈNES STÉROÏDES
  申请人：NZP UK LTD

  公开号：WO2017199036A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to a process for preparing a compound of general formula (la): wherein R2, Y, R4and R5are as defined herein, wherein the epoxidation is conducted using an oxidant and methyltrioxorhenium as a catalyst (MeReO3). The invention also relates to certain compounds per se.The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids.

  该发明涉及一种制备一般式化合物（la）的过程：其中R2、Y、R4和R5如本文所定义，在此处使用氧化剂和甲基三氧化铼作为催化剂(MeReO3)进行环氧化。该发明还涉及某些化合物本身。这些化合物是合成胆酸的中间体。