4-(3,6-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-17-基)戊酸 | 668-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4-(3,6-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-17-基)戊酸
• 英文名称: murideoxycholic acid
• 英文别名: Murocholic acid；MDCA；(4R)-4-[(3R,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 668-49-5
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: DGABKXLVXPYZII-PLYQRAMGSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208 °C
• 沸点：
  547.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  200.3 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,6-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-17-基)戊酸 在 chromium(VI) oxide 、 aluminum isopropoxide 、 溶剂黄146 、 异丙醇 作用下， 生成 猪去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  Tsukamoto, Journal of Biochemistry, 1940, vol. 32, p. 461,462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3Α-羟基-6K-5Β-胆甾烷-24-酸 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 4-(3,6-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-17-基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  Tsukamoto, Journal of Biochemistry, 1940, vol. 32, p. 461,462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Oxidations of Steroid Substrates by Artificial Cytochrome P-450 Enzymes
  作者：Jerry Yang、Bartolo Gabriele、Sandro Belvedere、Ying Huang、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/jo020174u

  日期：2002.7.1

  perform hydroxylations with substrate selectivity and regio- and stereoselectivity and high catalytic turnovers. The geometries of the catalyst/substrate complexes override intrinsic substrate reactivities, permitting attack on geometrically accessible saturated carbons of steroids in the presence of secondary carbinol groups and carbon-carbon double bonds, as in enzymatic reactions. Selective hydroxylations

  包含带有环糊精结合基团的锰-卟啉的催化剂能够以底物选择性，区域和立体选择性以及高催化转化率进行羟基化。催化剂/底物配合物的几何形状超越了固有的底物反应性，从而允许在存在仲甲醇基团和碳-碳双键的情况下，如在酶促反应中，攻击类固醇的几何可及的饱和碳。甾族碳9位的选择性羟基化特别实用。
• Engineering Regioselectivity of a P450 Monooxygenase Enables the Synthesis of Ursodeoxycholic Acid via 7β‐Hydroxylation of Lithocholic Acid
  作者：Sascha Grobe、Christoffel P. S. Badenhorst、Thomas Bayer、Emil Hamnevik、Shuke Wu、Christoph W. Grathwol、Andreas Link、Sven Koban、Henrike Brundiek、Beatrice Großjohann、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/anie.202012675

  日期：2021.1.11

  We engineered the cytochrome P450 monooxygenase CYP107D1 (OleP) from Streptomyces antibioticus for the stereo‐ and regioselective 7β‐hydroxylation of lithocholic acid (LCA) to yield ursodeoxycholic acid (UDCA). OleP was previously shown to hydroxylate testosterone at the 7β‐position but LCA is exclusively hydroxylated at the 6β‐position, forming murideoxycholic acid (MDCA). Structural and 3DM analysis

  我们从抗生素链霉菌中改造了细胞色素 P450 单加氧酶 CYP107D1 (OleP)，用于石胆酸 (LCA) 的立体和区域选择性 7β-羟基化，产生熊去氧胆酸 (UDCA)。此前研究表明，OleP 可在 7β 位羟基化睾酮，但 LCA 仅在 6β 位羟基化，形成鼠脱氧胆酸 (MDCA)。使用结构和 3DM 分析以及分子对接来鉴定氨基酸残基 F84、S240 和 V291 作为特异性决定残基。丙氨酸扫描鉴定出 S240A 是产生 UDCA 的变体。使用 UDCA 比色测定法筛选基于这些位置的合成“小而智能”文库。我们鉴定了一种几乎完美的区域和立体选择性三重突变体（F84Q/S240A/V291G），其产生的 UDCA 水平比 S240A 变体高 10 倍。这种生物催化剂为从生物废品 LCA 中环保合成 UDCA 开辟了新的可能性。
• Automated sample quality assessment
  申请人：Metabolon, Inc.

  公开号：US10890592B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  A method of assessing the quality of a biological sample while maintaining the viability of the biological sample for intended use analysis is described herein. The method includes analyzing a biological sample obtained from a subject for an intended use, assessing the quality of the biological sample using one or more biomarkers of sample quality, and simultaneously performing intended use analysis on the same sample. Assessing the quality of the sample can include assessing compliance with sample handling protocols and assessing subject compliance.

  本文描述了一种评估生物样本质量的方法，同时保持生物样本的活力，以便进行预期用途分析。该方法包括分析从受试者处获得的用于预期用途的生物样本，使用一个或多个样本质量生物标志物评估生物样本的质量，并同时对同一样本进行预期用途分析。评估样本质量可包括评估样本处理协议的合规性和评估受试者的合规性。
• Hsia et al., Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 230, p. 573,575
  作者：Hsia et al.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Keto-6(β)-hydroxycholanic Acid and 3(α)-Hydroxy-6-ketocholanic Acid
  作者：Willard M. Hoehn、Jacob Linsk、Robert Bruce Moffett

  DOI：10.1021/ja01213a051

  日期：1946.9