barbatusol-11,12 diacetate | 88515-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: barbatusol-11,12 diacetate
• 英文别名: [(11S)-5-acetyloxy-12,12-dimethyl-6-propan-2-yl-4-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7-tetraenyl] acetate
• CAS: 88515-82-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: ZRKDARPAWIQXGK-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  barbatusol-11,12 diacetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到barbatusol-1,10-epoxide-11,12-diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过上调结直肠细胞中的 BiP-ATF4-CHOP 轴有效合成 Icetexane 双萜和诱导细胞凋亡

  摘要：

  本文我们提出朝向12个icetexane二萜及它们的衍生物，其特点是PPH的高效且健壮的合成策略3的缩小鼠尾草酸衍生物/ DIAD介导的重排（2），得到（ - ） - barbatusol（3中区域选择性）和可扩展的方式。MTT 测定导致将 (+)-格兰二酮( 11 ) 和 (-)-去甲基丹参醇邻苯醌衍生物 ( 9 )鉴定为对 HCT-116、COLO-205 和 Caco-2 细胞具有高度细胞毒性的药物。有趣的是，(+)-grandione ( 11) 以剂量依赖性方式诱导 HCT-116 细胞凋亡，这可能归因于 BiP-ATF4-CHOP 轴的上调和 BiP-ATF4 相互作用的促进，从而导致内质网 (ER) 应激。这项工作不仅为获得icetexane二萜铺平了有效且可扩展的途径，而且还为具有独特作用模式的抗结直肠药物的开发提供了新的线索。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00310
• 作为产物：
  描述：

  鼠尾草酸 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 barbatusol-11,12 diacetate
  参考文献：
  名称：

  鼠尾草Cav3.2 T型钙通道抑制剂Icetexane二萜及其半合成衍生物的镇痛作用

  摘要：

  从Salvia prattii Hemsl中表征了十种新的icetexane 二萜、salpratins E-N ( 1-10 )和一种已知的类似物 ( 11 )。在结构上，1是第一个具有 6/7/6 环系统的 19(4 → 3)-abeo-icetexane 二萜。通过光谱数据、ECD计算和单晶X射线衍射的综合分析确定了分离化合物的结构。生物学研究最初表明，1、7、10和11是显着的 Ca v 3.2 T 型 Ca 2+通道 (TTCC) 抑制剂，IC 50值分别为 2.9、5.1、2.3 和 3.2 μM。以松香烷型前体 (+)-鼠尾草酸 ( 12 ) 为原料合成了五种与冰烷相关的衍生物 ( 13 – 17 ) ，目的是克服上述活性化合物水溶性差的问题，并进一步研究具有有价值活性的多种二萜类化合物。其中，13和14对 Ca v 3.2 表现出强效抑制作用，IC 50值分别为 6.7 和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106059

文献信息

• Isolation, structure determination, and absolute configuration of barbatusol, a new bioactive diterpene with a rearranged abietane skeleton from the labiate coleus barbatus
  作者：Alphonse Kelecom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88671-3

  日期：1983.1

  Barbatusol, isolated from the Labiate Coleus barbatus Bentham, is shown to be a new phenolic diterpene with a rearranged abietane skeleton. Absolute configuration is established by hemisynthesis of barbatusol dimethyl-ether from the known carnosol. Barbatusol is endowed of biological activity.

  分离自Labiate Coleus barbatus Bentham的Barbatusol是一种新的酚二萜，具有重排的abietane骨架。通过从已知的鼠尾草酚中合成巴巴妥索二甲醚来建立绝对构型。Barbatusol具有生物活性。
• KELECOM, ALPHONSE;MEDEIROS, WALTER L. B., BULL. SOC. CHIM. BELG., 98,(1989) N, C. 413-414
  作者：KELECOM, ALPHONSE、MEDEIROS, WALTER L. B.

  DOI：——

  日期：——
• Kelecom, Alphonse; Medeiros, Walter L. B., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 6, p. 413 - 414
  作者：Kelecom, Alphonse、Medeiros, Walter L. B.

  DOI：——

  日期：——