galdosol | 52591-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: galdosol
• 英文别名: (1R,9S,10S)-3,4-dihydroxy-11,11-dimethyl-5-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[7.5.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6-triene-8,15-dione
• CAS: 52591-18-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: SWVDNEGGBBYXGS-UWVAXJGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  galdosol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到表-迷迭香酚
  参考文献：
  名称：

  香豆酚及其衍生物的半合成。容易获得从鼠尾草属中分离出来的松香三萜二烯，具有生物活性。

  摘要：

  已知的二萜rosmanol（3），rosmaquinone（4），7-甲氧基rosmanol（5），7-ethoxyrosmanol（6），galdosol（7）和epirosmanol（8）是由鼠李糖酚（2），丹参物种中存在丰富的天然产物。这些半合成二萜的物理和光谱数据与真实的天然样品的数据相同，文献报道的数据也相同。这些松果二萜具有非常有趣的生物学活性，并以少量存在于丹参中。因此，本文所述的半合成方法代表了一种获得这些化合物的有效替代方法。此外，通过与Ph3P / NBS在CH2Cl2中反应，从16-羟基香茅醇（9）获得了已知的二萜16-羟基香豆酚（10）和新的芳族二萜11。

  DOI：

  10.1021/np010565o
• 作为产物：
  描述：

  鼠尾草酸 在 氧气 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 galdosol
  参考文献：
  名称：

  香豆酚及其衍生物的半合成。容易获得从鼠尾草属中分离出来的松香三萜二烯，具有生物活性。

  摘要：

  已知的二萜rosmanol（3），rosmaquinone（4），7-甲氧基rosmanol（5），7-ethoxyrosmanol（6），galdosol（7）和epirosmanol（8）是由鼠李糖酚（2），丹参物种中存在丰富的天然产物。这些半合成二萜的物理和光谱数据与真实的天然样品的数据相同，文献报道的数据也相同。这些松果二萜具有非常有趣的生物学活性，并以少量存在于丹参中。因此，本文所述的半合成方法代表了一种获得这些化合物的有效替代方法。此外，通过与Ph3P / NBS在CH2Cl2中反应，从16-羟基香茅醇（9）获得了已知的二萜16-羟基香豆酚（10）和新的芳族二萜11。

  DOI：

  10.1021/np010565o

文献信息

• Abietane diterpenes with antibiotic activity from the flowers of <i>Salvia</i><i>canariensis</i>. Reaction of galdosol with diazomethane
  作者：Antonio G. González、Lucia S. Andrés、Juan R. Herrera、Javier G. Luis、Angel G. Ravelo

  DOI：10.1139/v89-035

  日期：1989.2.1

  The new diterpenes canariquinone (9), rosmaquinone (10), and 11-acetoxycarnosic acid (6), together with the already known 7-ethoxyrosmanol (1), 7-methoxyrosmanol (2), and rosmanol (3), were isolated from the flowers of Salviacanariensis. The structure of the new substances was established by a combination of chemical and spectroscopic means. Reaction of galdosol (4), isolated from the aerial part of the same plant, with diazomethane, unexpectedly gave the new homoditerpenes 15 and 16, the structures of which were determined by spectroscopic methods. A mechanism accounting for the formation of these substances is suggested. Keywords: abietane diterpenes, Salvia, Labiatae, antibiotic activity, galdosol reactivity.

  新的二萜类化合物canariquinone (9)，rosmaquinone (10)，以及11-acetoxycarnosic acid (6)，连同已知的7-ethoxyrosmanol (1)，7-methoxyrosmanol (2)，和rosmanol (3)，从Canary Sage的花中分离出来。新物质的结构通过化学和光谱手段相结合确定。从同一植物的地上部分分离出来的galdosol (4)与重氮甲烷反应，意外地产生了新的同源二萜类化合物15和16，其结构通过光谱方法确定。提出了一种解释这些物质形成的机制。关键词：亚松烷二萜类化合物，鼠尾草，唇形科，抗生素活性，galdosol反应性。
• Skin care compositions and methods of use thereof
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：US10603270B2

  公开（公告）日：2020-03-31

  The present disclosure provides a mixture of sugar apple and rosemary extracts, optionally in combination with prickly ash extract, for use as skin care compositions.

  本公开提供了一种糖苹果和迷迭香提取物的混合物，可选择与刺灰提取物结合使用，作为护肤组合物。
• GONZALEZ, ANTONIO G.;RODRIGUEZ, CARMEN M.;LUIS, JAVIER G., PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 5, 1471-1474
  作者：GONZALEZ, ANTONIO G.、RODRIGUEZ, CARMEN M.、LUIS, JAVIER G.

  DOI：——

  日期：——
• SKIN CARE COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：EP3062767A1

  公开（公告）日：2016-09-07
• ENRICHED FRACTIONS FROM CLARY SAGE FOR THE TREATMENT OF CANCER, CARDIOVASCULAR AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Dev Inderjit Kumar

  公开号：US20080187608A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention relates to the use of certain novel compositions from clary sage ( Salvia sclarea ) which are inhibitors of nuclear factor kappa B (NF-κB), oxidative stress (activation of Nerf2) and the activity of the endothelin receptor. In particular, it relates to useful enriched fractions and pharmaceutical compositions from clary sage for use in the treatment of cardiovascular and inflammatory diseases and for cancers susceptible to an inhibitor of oxidative stress (activation of Nerf2), NF-κB inhibitor and an endothelin receptor inhibitor. The present invention also relates to compositions from clary sage useful to inhibit cell proliferation and for the induction of apoptosis.