7alpha-甲氧基迷迭香酚 | 113085-62-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 7alpha-甲氧基迷迭香酚
• 中文别名: 7-甲基香豆酚；7ALPHA-甲氧基迷迭香酚
• 英文名称: 7α-O-methylrosmanol
• 英文别名: 7α-methoxyrosmanol；7-O-methylrosmanol；7-methoxyrosmanol；7-methylrosmanol；(1R,8S,9S,10S)-3,4-dihydroxy-8-methoxy-11,11-dimethyl-5-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[7.5.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6-trien-15-one
• CAS: 113085-62-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: XNPVHIQPSAZTLC-NYUBLWNDSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，7-甲氧基罗勒内酯（7-O-甲氧基罗勒内酯）是一种可以从迷迭香中分离得到的酚类二萜。它能够抑制PEPCK和G6Pase启动子的cAMP反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7alpha-甲氧基迷迭香酚 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7α-O-methyl-11,12-seco-11,12-epoxy-11,12-dioxo-8,13-abietadien-20,6β-olide
  参考文献：
  名称：

  二萜类迷迭香酸衍生物的合成

  摘要：

  描述了从丰富的二萜类麝香酸中部分合成抗菌二萜类迷迭香酸的衍生物。关键步骤涉及用四乙酸铅或 7-O-甲基迷迭香醇用 mCPBA 裂解迷迭香醇的 C 环。迷迭香酸的三种类似物，11,12-seco-8,13-abietadien-12,7:20,6β-dilacton-11-oic酸甲酯，7α-O-methyl-11,12-seco-11,12得到了-epoxy-11,12-dioxo-8,13-abietadien-20,6β-olide及其二甲酯，以及已知的甲基galdosol和rosmaquinone。

  DOI：

  10.3184/174751913x13618945224197
• 作为产物：
  描述：

  鼠尾草酸 在 氧气 、 sodium methylate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 7alpha-甲氧基迷迭香酚
  参考文献：
  名称：

  香豆酚及其衍生物的半合成。容易获得从鼠尾草属中分离出来的松香三萜二烯，具有生物活性。

  摘要：

  已知的二萜rosmanol（3），rosmaquinone（4），7-甲氧基rosmanol（5），7-ethoxyrosmanol（6），galdosol（7）和epirosmanol（8）是由鼠李糖酚（2），丹参物种中存在丰富的天然产物。这些半合成二萜的物理和光谱数据与真实的天然样品的数据相同，文献报道的数据也相同。这些松果二萜具有非常有趣的生物学活性，并以少量存在于丹参中。因此，本文所述的半合成方法代表了一种获得这些化合物的有效替代方法。此外，通过与Ph3P / NBS在CH2Cl2中反应，从16-羟基香茅醇（9）获得了已知的二萜16-羟基香豆酚（10）和新的芳族二萜11。

  DOI：

  10.1021/np010565o

文献信息

• Semisynthesis and Biological Evaluation of Abietane-Type Diterpenes. Revision of the Structure of Rosmaquinone
  作者：Joaquín G. Marrero、Laila Moujir、Lucía S. Andrés、Nayely P. Montaño、Liliana Araujo、Javier G. Luis

  DOI：10.1021/np900047p

  日期：2009.8.28

  isorosmaquinone (10) was obtained from isorosmanol (12). The proton resonances of rosmaquinone (11) are reassigned based on 2D NMR spectroscopy. These compounds, as well as eight known analogues, were evaluated for cytotoxic and antimicrobial activities.

  新的芳族二萜7β- ø -benzylrosmanol（3），7β- Ô苄基-11,12-二- Ö -methylrosmanol（4），和7α-thiophenylcarnosic酸（5）已经由从鼠尾草酚部分合成得到的（1），丹参物种中存在丰富的天然二萜。这些化合物的结构是根据其物理和光谱数据确定的。已知的二萜sagequinone甲基化物A（6），7β- Ô -methylrosmanol（7），7- Ô -methylrosmanol（8），和rosmaquinone B（9）来自rosmanol（2）。这些半合成二萜的光谱数据与文献报道的数据相同。另外，新的半合成异松香醌（10）是从异松香醇（12）获得的。根据2D NMR光谱重新分配了rosmaquinone（11）的质子共振。评价了这些化合物以及八种已知的类似物的细胞毒性和抗菌活性。
• Abietane diterpenes with antibiotic activity from the flowers of <i>Salvia</i><i>canariensis</i>. Reaction of galdosol with diazomethane
  作者：Antonio G. González、Lucia S. Andrés、Juan R. Herrera、Javier G. Luis、Angel G. Ravelo

  DOI：10.1139/v89-035

  日期：1989.2.1

  The new diterpenes canariquinone (9), rosmaquinone (10), and 11-acetoxycarnosic acid (6), together with the already known 7-ethoxyrosmanol (1), 7-methoxyrosmanol (2), and rosmanol (3), were isolated from the flowers of Salviacanariensis. The structure of the new substances was established by a combination of chemical and spectroscopic means. Reaction of galdosol (4), isolated from the aerial part of the same plant, with diazomethane, unexpectedly gave the new homoditerpenes 15 and 16, the structures of which were determined by spectroscopic methods. A mechanism accounting for the formation of these substances is suggested. Keywords: abietane diterpenes, Salvia, Labiatae, antibiotic activity, galdosol reactivity.

  新的二萜类化合物canariquinone (9)，rosmaquinone (10)，以及11-acetoxycarnosic acid (6)，连同已知的7-ethoxyrosmanol (1)，7-methoxyrosmanol (2)，和rosmanol (3)，从Canary Sage的花中分离出来。新物质的结构通过化学和光谱手段相结合确定。从同一植物的地上部分分离出来的galdosol (4)与重氮甲烷反应，意外地产生了新的同源二萜类化合物15和16，其结构通过光谱方法确定。提出了一种解释这些物质形成的机制。关键词：亚松烷二萜类化合物，鼠尾草，唇形科，抗生素活性，galdosol反应性。
• Semisynthesis of Rosmanol and Its Derivatives. Easy Access to Abietatriene Diterpenes Isolated from the Genus <i>Salvia</i> with Biological Activities
  作者：Joaquín G. Marrero、Lucía S. Andrés、Javier G. Luis

  DOI：10.1021/np010565o

  日期：2002.7.1

  (6), galdosol (7), and epirosmanol (8) have been obtained by partial synthesis from carnosol (2), an abundant natural product present in Salvia species. The physical and spectroscopic data of these semisynthetic diterpenes were identical to those of authentic natural samples and with data reported in the literature. These abietane diterpenes have very interesting biological activities and are present

  已知的二萜rosmanol（3），rosmaquinone（4），7-甲氧基rosmanol（5），7-ethoxyrosmanol（6），galdosol（7）和epirosmanol（8）是由鼠李糖酚（2），丹参物种中存在丰富的天然产物。这些半合成二萜的物理和光谱数据与真实的天然样品的数据相同，文献报道的数据也相同。这些松果二萜具有非常有趣的生物学活性，并以少量存在于丹参中。因此，本文所述的半合成方法代表了一种获得这些化合物的有效替代方法。此外，通过与Ph3P / NBS在CH2Cl2中反应，从16-羟基香茅醇（9）获得了已知的二萜16-羟基香豆酚（10）和新的芳族二萜11。
• Synthesis of Diterpenoid Rosmic Acid Derivatives
  作者：Joaquín G. Marrero、Lucía San Andrés、Javier G. Luis

  DOI：10.3184/174751913x13618945224197

  日期：2013.4

  The partial synthesis of derivatives of the antimicrobial diterpenoid rosmic acid from the abundant diterpenoid car-nosol is described. The key step involved the cleavage of ring C of rosmanol with lead tetraacetate or 7-O-methylrosmanol with mCPBA. Three analogues of rosmic acid, 11,12-seco-8,13-abietadien-12,7:20,6β-dilacton-11-oic acid methyl ester, 7α-O-methyl-11,12-seco-11,12-epoxy-11,12-dioxo-8

  描述了从丰富的二萜类麝香酸中部分合成抗菌二萜类迷迭香酸的衍生物。关键步骤涉及用四乙酸铅或 7-O-甲基迷迭香醇用 mCPBA 裂解迷迭香醇的 C 环。迷迭香酸的三种类似物，11,12-seco-8,13-abietadien-12,7:20,6β-dilacton-11-oic酸甲酯，7α-O-methyl-11,12-seco-11,12得到了-epoxy-11,12-dioxo-8,13-abietadien-20,6β-olide及其二甲酯，以及已知的甲基galdosol和rosmaquinone。