7α-ethoxyrosmanol | 111200-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7α-ethoxyrosmanol
• 英文别名: rosmanol-9-ethylether；7-ethoxyrosmanol；(1R,8S,9S,10S)-8-ethoxy-3,4-dihydroxy-11,11-dimethyl-5-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[7.5.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6-trien-15-one
• CAS: 111200-01-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: HEUIVINVBVPWCU-WEMPKCCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性方面，7-乙氧基罗曼诺尔是从Salvia chamelaeagnea中分离出的一种酚类二萜。研究显示，7-乙氧基罗曼诺尔在体外表现出显著的抗氧化活性和抗肿瘤作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鼠尾草酸 在 氧气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 7α-ethoxyrosmanol
  参考文献：
  名称：

  香豆酚及其衍生物的半合成。容易获得从鼠尾草属中分离出来的松香三萜二烯，具有生物活性。

  摘要：

  已知的二萜rosmanol（3），rosmaquinone（4），7-甲氧基rosmanol（5），7-ethoxyrosmanol（6），galdosol（7）和epirosmanol（8）是由鼠李糖酚（2），丹参物种中存在丰富的天然产物。这些半合成二萜的物理和光谱数据与真实的天然样品的数据相同，文献报道的数据也相同。这些松果二萜具有非常有趣的生物学活性，并以少量存在于丹参中。因此，本文所述的半合成方法代表了一种获得这些化合物的有效替代方法。此外，通过与Ph3P / NBS在CH2Cl2中反应，从16-羟基香茅醇（9）获得了已知的二萜16-羟基香豆酚（10）和新的芳族二萜11。

  DOI：

  10.1021/np010565o

文献信息

• Semisynthesis of Rosmanol and Its Derivatives. Easy Access to Abietatriene Diterpenes Isolated from the Genus <i>Salvia</i> with Biological Activities
  作者：Joaquín G. Marrero、Lucía S. Andrés、Javier G. Luis

  DOI：10.1021/np010565o

  日期：2002.7.1

  (6), galdosol (7), and epirosmanol (8) have been obtained by partial synthesis from carnosol (2), an abundant natural product present in Salvia species. The physical and spectroscopic data of these semisynthetic diterpenes were identical to those of authentic natural samples and with data reported in the literature. These abietane diterpenes have very interesting biological activities and are present

  已知的二萜rosmanol（3），rosmaquinone（4），7-甲氧基rosmanol（5），7-ethoxyrosmanol（6），galdosol（7）和epirosmanol（8）是由鼠李糖酚（2），丹参物种中存在丰富的天然产物。这些半合成二萜的物理和光谱数据与真实的天然样品的数据相同，文献报道的数据也相同。这些松果二萜具有非常有趣的生物学活性，并以少量存在于丹参中。因此，本文所述的半合成方法代表了一种获得这些化合物的有效替代方法。此外，通过与Ph3P / NBS在CH2Cl2中反应，从16-羟基香茅醇（9）获得了已知的二萜16-羟基香豆酚（10）和新的芳族二萜11。