(4aR,10aS)-5,6-dihydroxy-7-isopropyl-1,1-dimethyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydro-2H-9,4a-(epoxymethano)phenanthren-12-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aR,10aS)-5,6-dihydroxy-7-isopropyl-1,1-dimethyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydro-2H-9,4a-(epoxymethano)phenanthren-12-one
• 英文别名: carnosol；(1R,10S)-3,4-dihydroxy-11,11-dimethyl-5-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[6.6.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6-trien-15-one
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: XUSYGBPHQBWGAD-RXWSBMROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,10aS)-5,6-dihydroxy-7-isopropyl-1,1-dimethyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydro-2H-9,4a-(epoxymethano)phenanthren-12-one 生成 [(1R,8S,10S)-3-acetyloxy-11,11-dimethyl-15-oxo-5-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[6.6.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6-trien-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  GONZALEZ, ANTONIO G.;RODRIGUEZ, CARMEN M.;LUIS, JAVIER G., PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 5, 1471-1474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  鼠尾草酸 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4aR,10aS)-5,6-dihydroxy-7-isopropyl-1,1-dimethyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydro-2H-9,4a-(epoxymethano)phenanthren-12-one
  参考文献：
  名称：

  法呢基焦磷酸合酶作为药物开发的目标：天然产物抑制剂的发现及其在胰腺癌细胞中的活性。

  摘要：

  人法呢基焦磷酸合酶（智人FPPS，Hs FPPS）是治疗骨吸收疾病和某些癌症的靶标。Hs FPPS被双膦酸盐有效地抑制，但是由于不良的细胞渗透和在软组织中的分布，目前人们对开发非双膦酸盐抑制剂作为癌症治疗剂感兴趣。在这里，我们报告了基于酚二萜烯肌酸（CA）的Hs FPPS抑制剂的发现和开发，该酚是迷迭香和鼠尾草中发现的一种抗菌药物，在胰腺癌细胞系中也显示出比双膦酸盐类药物唑来膦酸盐更好的细胞抗癌活性。作为HSFPPS依赖的作用机制。CA的按部就班优化将Hs FPPS抑制作用提高了100倍以上。发现慢解离抑制模式和非竞争性变构结合模式，并且细胞作用机理研究表明，这些抑制剂主要通过抑制Hs FPPS抑制肿瘤细胞生长，从而导致Ras异戊二烯化和细胞凋亡的下调。在胰腺癌细胞中发现该系列化合物以及机理证明，可能为使用天然产物抑制剂在软组织癌中靶向Hs FPPS铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01405

文献信息

• Chemical evidence for the participation of a perepoxide intermediate in the reaction of singlet oxygen with mono-olefins in relationship with the biogenetic pathway to highly oxidized abietane diterpenes
  作者：Javier G. Luis、Lucía S. Andrés、Winston Q. Fletcher

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88195-2

  日期：1994.1

  Chemical evidence has been obtained in two separate experiments for the participation of a perepoxide intermediate in the reaction of singlet oxygen with mono-olefins. The intramolecular trapping of such an intermediate in the reaction of 6,7-didehydrocarnosic acid derivatives with molecular oxygen in unequivocal singlet oxygen-generating conditions to give rosmanol and isorosmanol derivatives represents

  在两个单独的实验中已获得化学证据，证明过氧化物中间体参与单线态氧与单烯烃的反应。在6,7-二氢戊糖酸衍生物与分子氧在明确的单线态氧生成条件下反应生成分子香豆酚和异香豆酚衍生物的过程中，这种中间体的分子内捕集为上述机理提供了确凿的证据。此外，这些化学证据支持了我们先前关于高氧化己二三烯二萜生物遗传途径的假说，其中酶促脱氢和单重态氧似乎起着重要作用。
• GONZALEZ, ANTONIO G.;RODRIGUEZ, CARMEN M.;LUIS, JAVIER G., PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 5, 1471-1474
  作者：GONZALEZ, ANTONIO G.、RODRIGUEZ, CARMEN M.、LUIS, JAVIER G.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PRODUCING CARNOSOL FROM CARNOSIC ACID
  申请人：Wehrli Christof

  公开号：US20100217036A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Novel catalytic processes for the production of carnosol from carnosic acid are presented. The carnosic acid may be in pure form, in an impure form, part of a plant extract, or may be present in rosemary needles. The catalyst may be iron, iron salts, a minor amount of water, rosemary needles, or a mixture thereof.
• ROSEMARY/PHOSPHOLIPASE COMPOSITIONS AND METHODS OF PRESERVING MUSCLE TISSUE
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190045803A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The disclosure provides for compositions and methods for the preservation of meat tissues, including fish, beef, poultry and pork, and meat analogs containing added heme protein, using very low amounts of phospholipase A2 (PLA2) enzymes in a combination with rosemary.
• US8420835B2
  申请人：——

  公开号：US8420835B2

  公开（公告）日：2013-04-16