((4aR,10aS)-7-isopropyl-5,6-dimethoxy-1,1-dimethyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-4a(2H)-yl)methanol | 88515-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((4aR,10aS)-7-isopropyl-5,6-dimethoxy-1,1-dimethyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-4a(2H)-yl)methanol
• 英文别名: (4aR)-(10atH)-4ar-Hydroxymethyl-7-isopropyl-5,6-dimethoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren
• CAS: 88515-77-9
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: AMUGBOYFFMANGK-HTAPYJJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4aR,10aS)-7-isopropyl-5,6-dimethoxy-1,1-dimethyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-4a(2H)-yl)methanol 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-Isopropyl-6,7-dimethoxy-1,1-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  分离，结构确定，和barbatusol的绝对构型，一个新的生物活性的二萜与重排的松香烷骨架从唇形彩叶石竹

  摘要：

  分离自Labiate Coleus barbatus Bentham的Barbatusol是一种新的酚二萜，具有重排的abietane骨架。通过从已知的鼠尾草酚中合成巴巴妥索二甲醚来建立绝对构型。Barbatusol具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88671-3
• 作为产物：
  描述：

  11,12-dimethoxy-abieta-6,8,11,13-tetraen-20-oic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 ((4aR,10aS)-7-isopropyl-5,6-dimethoxy-1,1-dimethyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-4a(2H)-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  分离，结构确定，和barbatusol的绝对构型，一个新的生物活性的二萜与重排的松香烷骨架从唇形彩叶石竹

  摘要：

  分离自Labiate Coleus barbatus Bentham的Barbatusol是一种新的酚二萜，具有重排的abietane骨架。通过从已知的鼠尾草酚中合成巴巴妥索二甲醚来建立绝对构型。Barbatusol具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88671-3

文献信息

• Collective Syntheses of Icetexane Natural Products Based on Biogenetic Hypotheses
  作者：Christophe Thommen、Markus Neuburger、Karl Gademann

  DOI：10.1002/chem.201603932

  日期：2017.1.1

  divergent synthesis of 10 icetexane natural products based on a proposed biogenetic cationic ring expansion of a reduced carnosic acid derivative is described. Of these icetexanes, (+)‐salvicanol, (−)‐cyclocoulterone, (−)‐coulterone, (−)‐obtusinone D, and (−)‐obtusinone E have been synthesized for the first time. In addition, the hypothesis for the non‐enzymatic biogenesis of benzo[1,3]dioxole natural products

  描述了基于还原的肌酸衍生物的拟议的生物遗传阳离子环扩链的10种冰烷天然产物的发散性合成。在这些冰tex烷中，首次合成了（+）-山杨醇，（-）-环香豆酮，（-）-香豆酮，（-）-奥布他酮D和（-）-奥布他酮E。另外，已经通过实验研究了苯并[1,3]二恶唑天然产物的非酶促生物发生假说。还提供了有关亚甲二氧基单元非生物形成的其他实验证据，因为醌（+）-komroviquinone的光解导致含[1,3]二恶唑的天然产物（-）-环库尔酮和（+）-的形成。科马罗匹螺酮。
• WO2023/207921
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——