2-甲基-2-戊烯 | 625-27-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-甲基-2-戊烯
• 中文别名: 2-甲基-2戊烯
• 英文名称: 2-methyl-2-pentene
• 英文别名: 2-methylpent-2-ene；1-ethyl-2,2-dimethyl-ethylene
• CAS: 625-27-4；37275-41-5
• 化学式: C₆H₁₂
• mdl: MFCD00009382
• 分子量: 84.1613
• InChiKey: JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −135 °C(lit.)
• 沸点：
  67 °C(lit.)
• 密度：
  0.69 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  −10 °F
• 蒸汽压力：
  158.02 mmHg
• 大气OH速率常数：
  8.90e-11 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  607;587.18;608;605;604.6;606.3;606.7;607.3;608;609;605;605;606;606;606;606;606.2;607;607;606;606;606;606;606;606;606;600;606;606.3;606.4;606.4;606.4;606.5;606.6;606.8;607.2;607.6;608;608.5;610.9;600;607;606;606;606;598;598;606.5;608;605;605;607;620;604.6;607;607;607;597;598;599;627;627;616

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 114,000毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 114,000 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S62,S9
• 危险类别码：
  R65,R11
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• RTECS号：
  SB2240000
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1

制备方法与用途

类别：易燃液体
毒性分级：低毒
急性毒性：吸入-大鼠LC50:114克/立方米（4小时）；吸入-小鼠LC50:130克/立方米（2小时）
爆炸物危险特性：与空气混合可爆
可燃性危险特性：遇明火、高温或氧化剂易燃，燃烧时产生刺激性烟雾
储运特性：应存放在通风、低温和干燥的库房内，并与其他氧化剂和酸类分开存放
灭火剂：干粉、干砂、二氧化碳、泡沫及1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到2-甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  使用过渡金属氢化物进行离子加氢。低温下受阻烯烃的快速氢化

  摘要：

  使用CF 3 SO 3 H / HMo（CO）3（C 5 H 5）或CF 3 SO 3可以在–75°C下以高收率快速氢化四取代，三取代和1,1-二取代的烯烃。H / HSiEt 3。

  DOI：

  10.1039/c39890001447
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊醇 在 aluminum oxide 作用下， 生成 2-甲基-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Henne; Matuszak, Journal of the American Chemical Society, 1944, vol. 66, p. 1651

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  肉桂醛二乙缩醛 在 盐酸 、 氯磺酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-戊烯 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl trans-2,2-dichloro-3-(4-sulfamoylphenyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  ALLOSTERIC MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS

  摘要：

  本公开涉及公式I的化合物，这些化合物可用作α7 nAChR的调节剂，包含这些化合物的组合物，以及利用这些化合物预防、治疗或改善疾病，特别是中枢神经系统疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症，以及L-多巴引起的运动障碍和炎症。

  公开号：

  US20170275260A1

文献信息

• Iron-Catalyzed Hydroamination and Hydroetherification of Unactivated Alkenes
  作者：Paul T. Marcyk、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00427

  日期：2019.3.1

  The hydrofunctionalization of alkenes, explored for over 100 years, offers the potential for a direct, atom-economical approach to value-added products. While thermodynamically favored, the kinetic barrier to such processes necessitates the use of catalysts to control selectivity and reactivity. Modern variants typically rely on noble metals that require different ligands for each class of hydrofunctionalization

  烯烃的加氢官能​​化已经探索了100多年，它为直接，原子经济的增值产品方法提供了潜力。尽管在热力学上是有利的，但是对这些方法的动力学障碍使得必须使用催化剂来控制选择性和反应性。现代变体通常依赖贵金属，每一类加氢官能化都需要不同的配体，从而限制了通用性。这封信描述了一种一般的铁基体系，可催化简单的未活化烯烃的加氢胺化和加氢醚化。
• Control of Regioselectivity by the <i>l</i><i>one</i> Substituent through Steric and Electronic Effects in the Nitrosoarene Ene Reaction of Deuterium-Labeled Trisubstituted Alkenes
  作者：Waldemar Adam、Oliver Krebs、Michael Orfanopoulos、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo026198i

  日期：2002.11.1

  For the ene reaction of 4-nitronitrosobenzene (ArNO) with a variety of primary and secondary lone alkyl-substituted substrates, the twix/twin regioselectivity is constant at about 85:15. In contrast, for the lone tert-butyl group and for lone aryl substituents, the twix regioisomer is obtained exclusively. These regioselectivities have been rationalized in terms of steric interactions and coordination

  对于4-硝基亚硝基苯（ArNO）与多种伯和仲孤烷基取代的底物的烯反应，twix / twin区域选择性恒定在约85:15。相反，对于单独的叔丁基和对于单独的芳基取代基，仅获得twix区域异构体。这些区域选择性已经在第一步反应的过渡态中，在亲和体与底物之间的空间相互作用和配位方面得到了合理化。
• Direct Cross-Coupling of Allylic C(sp³ )−H Bonds with Aryl- and Vinylbromides by Combined Nickel and Visible-Light Catalysis
  作者：Long Huang、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201805118

  日期：2018.8.6

  An efficient protocol for the direct allylic C(sp3)−H bond activation of unactivated tri‐ and tetrasubstituted alkenes and their functionalization with aryl‐ and vinylbromides by nickel and visible‐light photocatalysis has been developed. The method allows C(sp2)−C(sp3) formation under mild reaction conditions with good functional‐group tolerance and excellent regioselectivity.

  已经开发了一种有效的协议，用于未活化的三取代和四取代的烯烃的直接烯丙基C（sp 3）-H键活化以及镍和可见光光催化作用将它们用芳基和乙烯基溴官能化。该方法可以在温和的反应条件下形成C（sp 2）-C（sp 3），具有良好的官能团耐受性和极好的区域选择性。
• Lewis Acid Mediated Reactions of <i>N</i>-Arylsulfonimidoyl Chlorides with Alkenes. Some Steric Effects of Alkene Substitution
  作者：Michael Harmata、Mehmet Kahraman

  DOI：10.1021/jo980503b

  日期：1998.10.1

  The Lewis acid-mediated reaction of N-phenyl-S-(4-methylphenyl)sulfonimidoyl chloride with alkenes was explored in order to determine the effect of alkene substitution on the stereochemical outcome of the reaction. With monosubstituted alkenes, benzothiazines are produced with relatively low diastereoselection, with one unique exception, trimethylsilylethene. 1,1-Disubstituted alkenes give products

  研究了路易斯酸介导的N-苯基-S-（4-甲基苯基）磺酰亚胺基氯与烯烃的反应，以确定烯烃取代对反应立体化学结果的影响。对于单取代的烯烃，生产的苯并噻嗪具有相对较低的非对映选择性，唯一的例外是三甲基甲硅烷基乙烯。1,1-二取代的烯烃使产物的立体选择性更低。对于三取代的烯烃，位阻效应开始改变反应的过程，从可以合理地作为环加成反应的反应到似乎肯定会产生碳阳离子中间体的反应。有趣的是，在（E）-和（Z）-2-丁烯的反应中观察到的立体选择显示出与标准的较大偏差，其中（E）-2-丁烯以45∶1的比例产生了两种非对映体的苯并噻嗪。
• Selective formation of α,ω-ester amides from the aminocarbonylation of castor oil derived methyl 10-undecenoate and other unsaturated substrates
  作者：Cristina Jiménez-Rodriguez、Angel A. Núñez-Magro、Thomas Seidensticker、Graham R. Eastham、Marc R. L. Furst、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/c4cy00158c

  日期：——

  The reaction of long chain alkenes with CO and aniline in the presence of palladium complexes of 1,2-bis-(ditertbutylphosphinomethyl)benzene produces amides with high linear selectivity, with much higher rates and catalyst stability when 2-naphthol and sodium or potassium iodide are added. Unsaturated esters including methyl 10-undecenoate from castor oil give α,ω-ester amides, whilst reactions in THF

  在1,2-双-（二叔丁基膦基甲基）苯钯配合物存在下，长链烯烃与CO和苯胺的反应生成具有高线性选择性的酰胺，当使用2-萘酚和钠或萘酚时，酰胺的产率和催化稳定性更高。加入碘化钾。蓖麻油中的不饱和酯（包括10-十一碳烯酸甲酯）生成α，ω-酯酰胺，而THF中的反应生成N-苯基吡咯烷。

表征谱图