4-甲基-1，3-戊二烯 | 926-56-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 4-甲基-1，3-戊二烯
• 中文别名: 4-甲基-1,3-戊二烯
• 英文名称: 4-methyl-1,3-pentadiene
• 英文别名: 4-methylpenta-1,3-diene；2-methyl-2,4-pentadiene
• CAS: 926-56-7；51064-12-1
• 化学式: C₆H₁₀
• mdl: MFCD00042861
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: CJSBUWDGPXGFGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -94.9°C (estimate)
• 沸点：
  75-77 °C
• 密度：
  0.718 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  -18 °C
• 介电常数：
  2.6000000000000001
• 物理描述：
  Methylpentadiene appears as a clear colorless liquid with a petroleum-like odor. Less dense than water and insoluble in water. Vapors heavier than air.
• 大气OH速率常数：
  1.31e-10 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  609;634;636;642;636;636

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  Xn,F
• 危险类别码：
  R65,R11
• 危险品运输编号：
  UN 2461 3/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339990
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 安全说明：
  S16,S36,S62

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1，3-戊二烯 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-bromo-2,3-dimethyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Alkenoyl-cyclohexadienes

  摘要：

  新的环脂烯醛酮及其在香水和香气调节剂制造中的用途，以及在一般食品制备中作为调味和调味剂，以及用于食品、饮料、动物饲料、药品制剂和烟草制品的仿味香精的制备。所述环脂烯醛酮的制备方法。

  公开号：

  US03931326A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲-4-戊烯-2-醇 生成 4-甲基-1，3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Bacon; Farmer, Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1068,1074

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 在 4-甲基-1，3-戊二烯 、 二甲基氯化铝 、 sodium nitrite 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 3,5,9,9-tetramethyl-7,11-dioxo-8,10-dioxa-1-aza-spiro[5.5]undec-3-en-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Pyridines via Regiocontrolled [4 + 2] Cycloadditions of Oximinosulfonates

  摘要：

  Diels-Alder cycloadditions of oximinosulfonate 8 with a variety of 1,3-dienes proceed with regiochemistry opposite to that observed with conventional imino dienophiles, providing expeditious synthetic routes to substituted pyridines, tetrahydropyridines, and pyrrolines. The oximinosulfonate 8 is prepared in one convenient synthetic operation from Meldrum's acid and reacts with conjugated dienes at -78 degrees C in the presence of 2 equiv of dimethylaluminum chloride to afford [4 + 2] cycloadducts in good to excellent yield. Exposure of these cycloadducts to the action of NaOMe and N-chlorosuccinimide in methanol-THF at room temperature then produces substituted pyridines. The utility of this new two-step annulation protocol is demonstrated in total syntheses of the pyridine alkaloids fusaric acid and (S)-(+)-fusarinolic acid. Heating the [4 + 2] cycloadducts derived from 8 in a mixture of acetonitrile and pH 7 phosphate buffer induces an unusual Stieglitz-type rearrangement leading to the formation of interesting spirobicyclic pyrrolines.

  DOI：

  10.1021/jo981014e

文献信息

• Enantioselective assembly of the benzo[d]xanthene tetracyclic core of anti-influenza active natural products
  作者：Duc Tran Ngoc、Martin Albicker、Lorenz Schneider、Nicolai Cramer

  DOI：10.1039/c002011g

  日期：——

  A combination of an enantioselective conjugate addition/trapping sequence and a ruthenium(III)-catalyzed domino cyclization provides a concise access to benzo[d]xanthenes found in several anti-influenza active sesquiterpene natural products.

  一种结合了对映选择性共轭加成/捕捉序列与钌(III)催化多米诺环化的方法，为从几种抗流感活性倍半萜天然产物中发现的苯并[d]咕吨酮类化合物提供了简明的合成途径。
• The diene component in the cation radical diels-alder
  作者：Dan W. Reynolds、Nathan L. Bauld

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88079-0

  日期：1986.1

  The scope of and structural constraints upon the diene component in the cation radical Diels-Alder are investigated, with special attention to electronic, steric, and conformational effects. The major factors which control the competition between Diels-Alder and cyclobutane adduct formation are also illustrated.

  研究了阳离子基团Diels-Alder中二烯成分的范围和结构限制，尤其要注意电子，空间和构象效应。还说明了控制Diels-Alder与环丁烷加合物形成之间竞争的主要因素。
• Nazarov Cyclizations of an Allenyl Vinyl Ketone with Interception of the Oxyallyl Cation Intermediate for the Formation of Carbon−Carbon Bonds
  作者：Vanessa M. Marx、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/ja909073r

  日期：2010.2.10

  substitution on the diene. Cyclic dienes react with the oxyallyl cation by forming only one carbon-carbon bond, but the site of bond formation can be affected by steric hindrance. Electron-rich alkenes intercept the allyl cation by forming one carbon-carbon bond, or two carbon-carbon bonds through [3 + 2] cyclization. In some instances, further treatment of the initial products with BF(3) x Et(2)O leads

  用 BF(3) x Et(2)O 处理丙二烯基乙烯基酮会通过 Nazarov 反应生成环状氧烯丙基阳离子，当该反应在无环二烯存在下进行时，[4 + 3] 和 [3] + 2] 产品以高区域和立体选择性有效获得。[4 + 3] 与 [3 + 2] 产物的比例取决于二烯上的取代。环状二烯通过仅形成一个碳-碳键与氧烯丙基阳离子反应，但键形成的位置会受到空间位阻的影响。富电子烯烃通过[3+2]环化形成一个碳-碳键或两个碳-碳键来拦截烯丙基阳离子。在某些情况下，用 BF(3) x Et(2)O 进一步处理初始产品会导致平衡产品的产量良好。
• Diastereoselective Synthesis of Seven-Membered-Ring <i>trans</i>-Alkenes from Dienes and Aldehydes by Silylene Transfer
  作者：Margaret A. Greene、Michel Prévost、Joshua Tolopilo、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja305713v

  日期：2012.8.1

  Silver-catalyzed silylene transfer to alkenes forms vinylsilacyclopropanes regioselectively. These allylic silanes undergo additions to aldehydes to form seven-membered-ring trans-alkenes with high diastereoselectivity. The high reactivity of the trans-alkenes is evidenced by their formal [1,3]-sigmatropic rearrangement reactions and the rapid additions of oxygen-hydrogen bonds across the carbon-carbon

  银催化的亚甲硅烷转移到烯烃上可区域选择性地形成乙烯基硅杂环丙烷。这些烯丙基硅烷与醛加成形成具有高非对映选择性的七元环反式烯烃。反式烯烃的高反应性通过它们正式的 [1,3]-σ 重排反应和跨碳-碳双键的氧-氢键的快速添加来证明。
• An Efficient Approach to Dihydrofuroflavonoids<i>via</i>Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by<i>o</i>-Iodoacetoxyflavonoids
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1002/adsc.200404226

  日期：2004.12

  The palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes by o-iodoacetoxyflavonoids provides an efficient approach to biologically interesting dihydrofuroflavonoids. This reaction is very general, stereo- and regioselective, and a wide variety of terminal, cyclic and internal 1,3-dienes can be utilized.

  邻碘乙酰氧基类黄酮在钯催化的1,3-二烯上的环化反应提供了一种有效的方法，用于制备生物学上令人关注的二氢呋喃类黄酮。该反应是非常普遍的，立体和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。

表征谱图