3-甲基-2-戊烯 | 922-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-甲基-2-戊烯
• 英文名称: 3-methyl-2-pentene
• 英文别名: 3-methylpent-2-ene；2-Pentene, 3-methyl-
• CAS: 922-61-2
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 84.1613
• InChiKey: BEQGRRJLJLVQAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C
• 密度：
  0.7158 g/cm3(Temp: 0 °C)
• 熔点：
  -136.65 °C
• 蒸汽压力：
  157.00 mmHg
• 保留指数：
  589;611;606.9;617;610;566;612
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，避免与强氧化剂和强酸接触。 2. 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S33,S36/37/39,S62,S9
• 危险类别码：
  R36/37/38,R65,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	3-甲基-2-戊烯
化学品英文名称：	3-Methyl-2-pentene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	922-61-2
分子式：	C 6 H 12
分子量：	84.16

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：3-甲基-2-戊烯

有害物成分 含量 CAS No. 3-甲基-2-戊烯 100 922-61-2

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．1类 低闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。蒸气或雾对眼、粘膜和上呼吸道有刺激性。对皮肤有刺激性。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品极度易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-6
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。在确保安全情况下堵漏。禁止泄漏物进入受限制的空间(如下水道等)，以避免发生爆炸。喷水雾可减少蒸发。用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴供气式呼吸器。
眼睛防护：	一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-138．4～-138．8
沸点(℃)：	69
相对密度(水=1)：	0．70
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-6
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 12
分子量：	84.16
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、苯、氯仿。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	31010
UN编号：	2288
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.1 类低闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备方法

用于有机合成。

用途简介 用途

用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-戊烯 在 CpMo(CO)₃H 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到3-甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  使用过渡金属氢化物进行离子加氢。低温下受阻烯烃的快速氢化

  摘要：

  使用CF 3 SO 3 H / HMo（CO）3（C 5 H 5）或CF 3 SO 3可以在–75°C下以高收率快速氢化四取代，三取代和1,1-二取代的烯烃。H / HSiEt 3。

  DOI：

  10.1039/c39890001447
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-戊烯-2-酮 在 甲烷磺酸 、 Ru/Al 、 氢气 作用下， 130.0~150.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 3-甲基-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  5-SEC-BUTYL-2-(2,4-DIMETHYL-CYCLOHEX-3-ENYL)-5-METHYL-[1,3]DIOXANE AND PROCESS FOR MAKING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及5-sec-丁基-2-(2,4-二甲基环己-3-烯基)-5-甲基-[1,3]二噁烷及其制备的新方法。

  公开号：

  US20140081034A1

文献信息

• Alkanethiolate-capped palladium nanoparticles for selective catalytic hydrogenation of dienes and trienes
  作者：Ting-An Chen、Young-Seok Shon

  DOI：10.1039/c7cy01880k

  日期：——

  (C8 PdNP) is investigated for selective hydrogenation of conjugated dienes into monoenes. The strong influence of thiolate ligands on the chemical and electronic properties of Pd surface is confirmed by the mechanistic studies and highly selective catalysis results. The studies also suggest two major routes for the conjugated diene hydrogenation, the 1,2-addition and 1,4-addition of hydrogen. The selectivity

  二烯和三烯的选择性加氢是制药和化学工业中的重要过程。我们的小组先前曾报道，使用S-烷基硫代硫酸钠配体的硫代硫酸盐方案可以生成具有较低密度的链烷硫醇配体的催化活性Pd纳米颗粒（PdNP）。这种均相可溶的PdNP催化剂具有许多优点，例如通过Pd浸出产生的污染极少，并且易于分离和回收。此外，PdNP的高活性使反应可以在温和的条件，室温和大气压下完成。在此，研究了用辛硫醇酯配体（C8 PdNP）封端的PdNP用于将共轭二烯选择性氢化为单烯。机理研究和高选择性催化结果证实了硫醇盐配体对Pd表面化学和电子性质的强烈影响。研究还提出了共轭二烯氢化的两个主要途径，氢的1,2-加成和1,4-加成。两种单氢化产物之间的选择性由底物的空间相互作用和产物的热力学稳定性控制。三烯的催化加氢还导致几乎从西门烯和月桂烯中定量形成单氢化产物，即分离出的二烯。两种单氢化产物之间的选择性由底物的空间相互作用和产物的热力学稳定
• Palladium-Catalyzed Anti-Markovnikov Oxidation of Allylic Amides to Protected β-Amino Aldehydes
  作者：Jia Jia Dong、Emma C. Harvey、Martín Fañanás-Mastral、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja510163w

  日期：2014.12.10

  directly from protected allylic alcohols via palladium-catalyzed autotandem reactions, and the application of this method to the synthesis of β-peptide aldehydes is described. From a mechanistic perspective, we demonstrate that tBuOH acts as a nucleophile in the reaction and that the initially formed tert-butyl ether undergoes spontaneous loss of isobutene to yield the aldehyde product. Furthermore, tBuOH

  描述了从烯丙胺或线性烯丙醇制备 N-保护的 β-氨基醛的一般方法。在这里，在环境条件下，在 tBuOH 中实现了 Pd(II) 催化的 N-保护烯丙基胺与苯醌的氧化，对抗马尔科夫尼科夫醛产物具有出色的选择性，并且完全保留了烯丙基碳上的构型。该方法显示出广泛的底物范围，并且可以耐受一系列保护基团。此外，β-氨基醛可以通过钯催化的自串联反应直接从受保护的烯丙醇中获得，并描述了该方法在β-肽醛合成中的应用。从机理上看，我们证明 tBuOH 在反应中充当亲核试剂，并且最初形成的叔丁基醚经历异丁烯的自发损失以产生醛产物。此外，tBuOH 可以按化学计量使用，从而拓宽反应的溶剂范围。伯醇和仲醇不会发生消除，从而可以分离出缩醛，随后可以将其水解为相应的醛产物。
• <i>Z</i>-Selective Alkene Isomerization by High-Spin Cobalt(II) Complexes
  作者：Chi Chen、Thomas R. Dugan、William W. Brennessel、Daniel J. Weix、Patrick L. Holland

  DOI：10.1021/ja408238n

  日期：2014.1.22

  rare, because the more stable E-isomers are typically formed. We show here that cobalt(II) catalysts supported by bulky β-diketiminate ligands have the appropriate kinetic selectivity to catalyze the isomerization of some simple 1-alkenes specifically to the 2-alkene as the less stable Z-isomer. The catalysis proceeds via an "alkyl" mechanism, with a three-coordinate cobalt(II) alkyl complex as the

  简单的末端烯烃异构化为具有 Z 立体化学的内部异构体的情况很少见，因为通常会形成更稳定的 E 异构体。我们在这里表明，由庞大的 β-二酮亚胺配体支撑的钴 (II) 催化剂具有适当的动力学选择性来催化一些简单的 1-烯烃的异构化，特别是作为稳定性较差的 Z-异构体的 2-烯烃。催化通过“烷基”机制进行，三配位钴 (II) 烷基配合物作为静止状态。如同位素标记实验所示，β-氢化物消除和 [1,2]-插入步骤都很快。立体模型通过在 β-氢化物消除的过渡态钴 (II) 处的方形平面几何结构来解释选择性。该催化剂不仅适用于简单的烯烃，还适用于高烯丙基硅烷、缩酮、和甲硅烷基醚。从与不良底物的反应中分离出钴 (I) 或钴 (II) 产物表明，关键的催化剂分解途径是双分子的，降低催化剂浓度通常会提高选择性。除了潜在有用的选择性转化之外，这些研究还为高自旋钴配合物催化烯烃异构化提供了机理理解，并证明了空间体
• Diphosphination of 1,3-Dienes with Diphosphines under Visible-Light-Promoted Photoredox Catalysis
  作者：Nobutaka Otomura、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03534

  日期：2018.12.21

  A diphosphination of 1,3-dienes with tetraaryldiphosphines proceeds under Ir(ppy)3-promoted photoredox catalysis to form the corresponding 1,4-diphosphino-2-butenes in good yields with good regioselectivity. The key to success is the addition of a Br+ additive. Subsequent double bond hydrogenation successfully delivers the 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (DPPB) derivatives with uniquely large bite

  在Ir（ppy）3促进的光氧化还原催化下，用四芳基二膦进行1,3-二烯的二磷酸化反应，以良好的产率和良好的区域选择性形成相应的1,4-二膦基-2-丁烯。成功的关键是添加Br +添加剂。随后的双键氢化成功地提供了具有独特大咬合角的1,4-双（二苯基膦基）丁烷（DPPB）衍生物。因此，本方法可以容易地从容易获得的二烯底物接近DPPB型配体，该配体在过渡金属催化中非常重要。
• Highly Active Superbulky Alkaline Earth Metal Amide Catalysts for Hydrogenation of Challenging Alkenes and Aromatic Rings
  作者：Johannes Martin、Christian Knüpfer、Jonathan Eyselein、Christian Färber、Samuel Grams、Jens Langer、Katharina Thum、Michael Wiesinger、Sjoerd Harder

  DOI：10.1002/anie.202001160

  日期：2020.6.2

  series of bulky alkaline earth (Ae) metal amide complexes have been prepared: Ae[N(TRIP)2 ]2 (1-Ae) and Ae[N(TRIP)(DIPP)]2 (2-Ae) (Ae=Mg, Ca, Sr, Ba; TRIP=SiiPr3 , DIPP=2,6-diisopropylphenyl). While monomeric 1-Ca was already known, the new complexes have been structurally characterized. Monomers 1-Ae are highly linear while the monomers 2-Ae are slightly bent. The bulkier amide complexes 1-Ae are by far

  制备了两个系列的大体积碱土金属 (Ae) 金属酰胺配合物：Ae[N(TRIP)2 ]2 (1-Ae) 和 Ae[N(TRIP)(DIPP)]2 (2-Ae) (Ae= Mg、Ca、Sr、Ba；TRIP=SiiPr3，DIPP=2,6-二异丙基苯基）。虽然单体 1-Ca 已为人所知，但新复合物的结构已得到表征。单体1-Ae是高度线性的，而单体2-Ae是轻微弯曲的。体积较大的酰胺配合物 1-Ae 是迄今为止烯烃加氢中最活跃的催化剂，其活性从 Mg 增加到 Ba。催化剂 1-Ba 可以还原环己烯或 3-己烯等内烯烃以及 1-Me-环己烯或四苯乙烯等极具挑战性的底物。它还对芳烃氢化还原蒽和萘（即使被烷基取代）以及联苯具有活性。苯可以还原为环己烷，但未达到完全转化。催化氢化的第一步是形成（酰胺）AeH 物质，它可以形成更大的聚集体。增加酰胺配体的体积会降低聚集体尺寸，但尚不清楚真正的催化剂是什么。 DFT

表征谱图