2-甲基-3-丁炔-2-醇 | 115-19-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 醇的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-丁炔-2-醇
• 中文别名: 甲基丁炔醇；3-甲基丁炔醇-3；3-甲基丁炔醇
• 英文名称: 2-methyl-but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-3-butyn-2-ol；1,1-dimethylpropynol；2-methyl-3-butyne-2-ol；2-methylbutan-3-yn-2-ol；3-methyl butynol；2-hydroxy-2-methyl-3-butyne；3-methylbutyn-3-ol；dimethyl propargyl alcohol；MBY；2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 115-19-5
• 化学式: C₅H₈O
• mdl: MFCD00004467
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  3 °C
• 沸点：
  104 °C(lit.)
• 密度：
  0.868 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  77 °F
• 溶解度：
  与水完全混溶。
• LogP：
  0.318 at 20-25℃
• 物理描述：
  2-methyl-2-hydroxy-3-butyne is a colorless to straw yellow liquid. (USCG, 1999)
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 2.9
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 20 °C: 2
• 亨利常数：
  3.91e-06 atm-m3/mole
• 自燃温度：
  350 °C
• 保留指数：
  538;544
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化剂接触。受高热或明火作用时容易燃烧爆炸。蒸汽与空气混合能形成爆炸性混合物，与氧化剂接触会发生强烈反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。

Cough.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

晕眩。

Dizziness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R10,R41
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29052990
• 危险品运输编号：
  UN 1987 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  ES0810000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H302,H318
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源并防止静电。避免阳光直射，并确保容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应种类和数量的消防器材及防爆设施。仓库内应配置泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-甲基-3-丁炔-2-醇；2，2-二甲基乙炔甲醇
化学品英文名称：	2-Methyl-3-butyn-2-ol；2，2-Dimethylethynyl carbinol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	115-19-5
分子式：	C 5 H 8 O
分子量：	84.13

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-甲基-3-丁炔-2-醇；2，2-二甲基乙炔甲醇

有害物成分 含量 CAS No. 2-甲基-3-丁炔-2-醇 100 115-19-5

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．3类 高闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品受热分解能释出有剧烈刺激作用的烟雾。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。注意保暖，静卧休息。就医。
食入：	误服者用水漱口，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	砂土、泡沫、干粉、二氧化碳。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	25
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。禁止泄漏物进入受限制的空间(如下水道等)，以避免发生爆炸。喷水雾可减少蒸发。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	一般不需特殊防护，但建议特殊情况下，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色、有芳香气味的液体。
pH：
熔点(℃)：	3
沸点(℃)：	104
相对密度(水=1)：	0．86(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	2．49
饱和蒸气压(kPa)：	1．6(20℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	25
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 5 H 8 O
分子量：	84.13
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	与水混溶，可混溶于丙酮、苯、四氯化碳、石油醚。
主要用途：	用作溶剂、中间体、含氯溶剂的稳定剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强还原剂、酰基氯、酸酐。
避免接触的条件：	受热、接触空气。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：1950mg／kg(大鼠经口)；1800mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	33560
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途

该物质用作合成医药和农药的中间体，以及萜烯类香料、酸蚀抑制剂、粘度稳定剂、减粘剂等。此外，它还可用于镀镍或镀铜的上光剂、氯化烃稳定剂，并作为硅橡胶中铂催化硅氢加成反应的阻聚剂。

用途

该物质用作溶剂和中间体，以及含氯溶剂的稳定剂。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

• 大鼠口服 LD50: 1950 毫克/公斤
• 小鼠口服 LD50: 500 毫克/公斤

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂易燃；遇热分解产生有毒刺激烟雾。

储运特性

库房应保持通风、低温和干燥，与氧化剂和酸类分开存放。

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫及1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium carbonate 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 帕马考昔
  参考文献：
  名称：

  一类新型环氧合酶-2抑制剂的体外结构活性关系和体内研究：5-芳基-2,2-二烷基-4-苯基-3（2H）呋喃酮衍生物。

  摘要：

  研究了5-芳基-2,2-二烷基-4-苯基-3（2H）呋喃酮衍生物作为一类新型的选择性环加氧酶-2抑制剂的合成，体外SAR，抗炎活性，药代动力学和胃安全性。图1f是甲基砜衍生物的代表性化合物，其COX-2 IC（50）与罗非考昔相当。在20b（磺胺衍生物的代表性化合物）的情况下，通过预防模型观察到针对佐剂诱发的关节炎的有效抗炎ED（50）为0.1 mg kg（-1）day（-1），将20b定位为其中之一报道过的大多数有效的COX-2抑制剂。此外，20b表现出很强的镇痛活性，如它对Sprague-Dawley大鼠的角叉菜胶诱导的热痛觉过敏的ED（50）值为0.25 mg / kg所表明的。3（2H）呋喃酮衍生物在7天重复给药后显示出作为选择性COX-2抑制剂的适当胃部安全性。3（2H）呋喃酮支架的高效COX-2抑制剂可被认为适用于安全性得到改善的下一代COX-2选择性关节炎药物。

  DOI：

  10.1021/jm020545z
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙烯二胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium chemistry. Formation of acetylenes and allenes by syn elimination of vinyl selenoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a072
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-辛二醇 、 二氧化碳 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以99%的产率得到4-hexyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过邻二醇和炔丙醇进行热力学有利的二氧化碳转化：无金属催化方法

  摘要：

  摘要有机催化是化学固定CO2的一个有前途的领域。本文中，报道了一种简单的无金属化策略，用于从邻二醇，炔丙醇和CO2一锅制备环状碳酸酯和α-羟基酮。在DBU催化的条件下，证明范围广泛的邻二醇和炔丙醇是有效的。提出了一个合理的机制，其中包括在无金属条件下的详细主反应和副反应。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.06.030

文献信息

• Anodic oxidation. Part VII. Electrolysis of sodium 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  作者：T. D. Binns、R. Brettle、G. B. Cox

  DOI：10.1039/j39690002499

  日期：——

  The main products from the electrolysis of sodium 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate in methanol at a platinum anode are 1,1-dimethylcyclopropane, 2-methylbuta-1,3-diene, 3-methoxy-3-methylbut-1-ene, 1-methoxy-3-methylbut-2-ene, 3-methylbut-2-en-1-al, 2,2-dimethylcyclopropylmethanol, 1,1-dimethylprop-2-enyl and 3-methylbut-2-enyl 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates, 2-methoxy-2,7-dimethylocta-4,7-diene

  在甲醇中铂阳极上电解2,2-二甲基环丙烷羧酸钠的主要产物为1,1-二甲基环丙烷，2-甲基丁-1,3-二烯，3-甲氧基-3-甲基丁-1-烯，1-甲氧基-3-甲基丁-2-烯，3-甲基丁-2-烯-1-醛，2,2-二甲基环丙基甲醇，1,1-二甲基丙-2-烯基和3-甲基丁-2-烯基2,2-二甲基环丙烷羧酸酯，2-甲氧基-2,7-二甲基辛基-4,7-二烯和2,7-二甲氧基-2,7-二甲基辛基-4-烯。
• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• Access to Spirocyclized Oxindoles and Indolenines via Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of Propargyl Carbonates with 2-Oxotryptamines and Tryptamines
  作者：Antoinette E. Nibbs、Thomas D. Montgomery、Ye Zhu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00277

  日期：2015.5.15

  through a process wherein the first nucleophilic unit on the oxindole or indole reacts with an allenyl-palladium species, formed from oxidative addition of Pd(0) to propargyl carbonates, to generate a π-allyl palladium intermediate that then reacts further with the second nucleophilic component of the oxindole or indole. The cascade process forges two bonds en route to spirocyclized oxindole and indolenine

  这里报道的是直接构建一系列螺环化的吲哚和吲哚类化合物的方法，它们的产率都很高到极好。具体来说，我们报告了钯和双炔碳酸酯，它们均作为双亲核试剂与羟吲哚和吲哚发生钯催化反应，以提供在新形成的环上具有环外双键的螺环产物。反应通过一个过程进行，在该过程中，羟吲哚或吲哚上的第一个亲核单元与通过将Pd（0）氧化加成炔丙基碳酸酯而形成的烯丙基-钯物质反应，生成π-烯丙基钯中间体，然后该中间体进一步与羟吲哚或吲哚的第二个亲核组分。级联过程在螺环化的吲哚和吲哚烯产品中形成了两个键。
• Synthesis and Photophysics of Dibenz[<i>a</i>,<i>c</i>]phenazine Derivatives
  作者：Leandro A. Estrada、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/ol200354t

  日期：2011.7.1

  The synthesis of dipolar dibenz[a,c]phenazine (DBP) derivatives is described. The compounds possess little electronic communication between donor and acceptor units in the ground state regardless of the pattern of substitution. The dipolar derivatives deactivate mostly via electron transfer (eT) under polar conditions. Intersystem crossing is likely to compete for S1 relaxation.

  描述了偶极二苯并[ a，c ]吩嗪（DBP）衍生物的合成。不管取代的模式如何，化合物在基态的供体和受体单元之间几乎没有电子通信。偶极衍生物主要在极性条件下通过电子转移（e T）失活。系统间交叉可能会竞争S 1松弛。
• One-Pot Synthesis of 2,5-Dihydropyrroles from Terminal Alkynes, Azides, and Propargylic Alcohols by Relay Actions of Copper, Rhodium, and Gold
  作者：Tomoya Miura、Takamasa Tanaka、Kohei Matsumoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/chem.201405357

  日期：2014.12.1

  of copper, rhodium, and gold formulate a one‐pot multistep pathway, which directly gives 2,5‐dihydropyrroles starting from terminal alkynes, sulfonyl azides, and propargylic alcohols. Initially, copper‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition of terminal alkynes with sulfonyl azides affords 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles, which then react with propargylic alcohols under the catalysis of rhodium. The resulting

  铜，铑和金的接力作用形成了一个单步多步路径，该路径直接从末端炔烃，磺酰叠氮化物和炔丙醇开始生成2,5-二氢吡咯。最初，末端炔烃与磺酰叠氮化物的铜催化1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑的催化下与炔丙醇反应。所得的烯基炔丙基醚随后进行热克莱森重排，得到α-烯基-α-氨基酮。最后，金催化剂提示5-内的环化，以产生2,5-二氢吡咯。

表征谱图