α,α-Dimethyl-τ-deuteriopropargyl alcohol | 10313-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,α-Dimethyl-τ-deuteriopropargyl alcohol
• 英文别名: 3-deuterio-2-methyl-3-butyn-2-ol；3-Methyl-1-butin-3-ol-1-d1；1-Deutero-3-methyl-butinol；4-deuterio-2-methyl-but-3-yn-2-ol；4-Deuterio-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 10313-04-9
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 85.11
• InChiKey: CEBKHWWANWSNTI-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-Dimethyl-τ-deuteriopropargyl alcohol 在 三溴化磷 作用下， 反应 16.0h， 生成 α-Deuterio-τ,τ-dimethylallenyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  桥接的拨号盘的重新排列。通过串联[3,3]-σ重排和二烯丙基二硫化物和二硒化物的双分子迈克尔加成反应，轻松合成新的稠合杂环。稳定的二烯丙基二硒化物的分离

  摘要：

  噻吩并噻吩14和硒酚硒基苯撑16是通过甲醇锂分别对τ，τ-二甲基烯丙基硫氰酸盐和硒氰酸盐的作用合成的。提出了以双-τ，τ-二甲基烯丙基二硫化物（20）或二硒化物为关键中间体的多步机理。据信后者对所观察到的产物进行了连续的3，3]-σ重排和双迈克尔加成。在相同的反应条件下，通过分离双-τ ，τ-二异丙基丙烯烯基和双-τ-甲基-τ-异丙基丙烯烯基二硒化物，并将后者重排为预期的硒代芴基33。还描述了通过用甲醇锂处理硫氰酸烯丙酯13和硒氰酸酯15的混合物来合成新型混合亚硒基噻吩35。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87773-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-2-四氢吡喃酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 α,α-Dimethyl-τ-deuteriopropargyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED IMIDAZOLECARBOXYLATE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF

  摘要：

  化合物在式（I）中显示。该化合物的衍生物包括立体异构体、药用可接受的盐、溶剂合物、前药、代谢物、氘代衍生物。该化合物是一种结构新颖的取代咪唑甲酸酯衍生物。取代咪唑甲酸酯衍生物用于制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用的药物，以及可以控制癫痫状态的药物。该化合物对中枢神经系统具有良好的抑制作用，并为临床筛选和/或制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用以及控制癫痫状态的药物提供了新选择。

  公开号：

  US20200369621A1

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular [3 + 2] carbocyclization of alkynols and propiolates: an efficient entry to halo-cyclopentadienes
  作者：Yang Gao、Wanqing Wu、Huawen Huang、Yubing Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc47310d

  日期：——

  A novel and efficient Pd-catalyzed intermolecular [3 + 2] carbocyclization of alkynols and electron-deficient alkynes for the synthesis of halo-cyclopentadienes (Cps) has been developed. The present protocol employs simple propargyl alcohols as the C3 group to participate in the cyclization reaction, providing a highly convenient and atom-economical entry to the halo-cyclopentadiene framework.

  开发了一种新颖且高效的Pd催化的分子间[3 + 2]碳环化反应，涉及炔醇和缺电子炔烃，用于合成卤代环戊二烯（Cps）。该方案采用简单的炔丙基醇作为C3组分参与环化反应，为卤代环戊二烯骨架提供了一种极为方便且原子经济的合成途径。
• Pd(II)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Assembly of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of 2,4-Dihalo-1,3,5-trienes from Alkynols
  作者：Huanfeng Jiang、Yang Gao、Wanqing Wu、Yubing Huang

  DOI：10.1021/ol302730x

  日期：2013.1.18

  A highly efficient method for the synthesis of 2,4-dihalo-1,3,5-trienes from alkynols was developed. This chemistry allows access to multiple conjugated double bonds in a single step with high stereoselectivity.

  开发了一种由炔醇合成2,4-二卤代-1,3,5-三烯的高效方法。这种化学性质允许在一个步骤中以高立体选择性进入多个共轭双键。
• Catalytic Iron-Mediated [4 + 1] Cycloaddition of Diallenes with Carbon Monoxide
  作者：Matthew S. Sigman、Bruce E. Eaton

  DOI：10.1021/ja962908o

  日期：1996.1.1

  determining associative coordination of diallene to form a diallene−iron complex. The effect of coordinating solvents on this cycloaddition reaction suggests that the synthetic utility of these transformations can now be expanded to include diallenes with functional groups that may only weakly coordinate to the iron. Only one sterically demanding substituent on the diallene termini is necessary to give good

  共轭二烯在各种溶剂中进行立体选择性 [4 + 1] 环加成。Fe(CO)5 中 CO 的加速热交换由二烯底物催化，与之前的动力学分析一致。艾林激活参数确定为 ΔH⧧ = 16.2 (±0.7) kcal mol-1 和 ΔS⧧ = -17.9 (±2.3) cal mol-1 K-1。激活的负熵与决定二烯的缔合配位形成二烯-铁络合物的速率一致。配位溶剂对这种环加成反应的影响表明，这些转化的合成效用现在可以扩展到包括具有可能仅与铁弱配位的官能团的二烯。只需要在二烯末端上有一个空间要求高的取代基即可获得良好的 π 面选择性，