3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔 | 13994-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔
• 英文名称: 3-methoxy-3-methylbut-1-yne
• 英文别名: 3-methoxy-3-methyl-1-butyne；3,3-dimethyl-3-methoxy-1-propyne
• CAS: 13994-57-5
• 化学式: C₆H₁₀O
• mdl: MFCD06654873
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: ZYDXBIXQPLRRIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -51-2 °C
• 沸点：
  81-82 °C
• 密度：
  0.8140 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909199090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔 在 盐酸 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,1,1-三氟-5-甲氧基-5-甲基己烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  α-和 β-双（1,1,1-三氟-5,5-二甲基-5-甲氧基乙酰丙酮）铜（II）：将致密的多晶型物转化为多功能的新型微孔框架†

  摘要：

  双（1,1,1-三氟-5,5-二甲基-5-甲氧基-乙酰丙酮合）铜（II）以两种多晶型改性制备。正交 R 型稳定且密集，每个晶胞具有四个反式和四个顺式方形双螯合物结构单元。它们通过额外的配位键连接形成致密的聚合物网络。对于三角 β 型，方形双螯合物单元仅作为反式异构体存在。这些单元的独特组装形成了一个具有约 17% 开孔体积的晶格，可供各种客人使用。该化合物对多孔 β 形式具有非常强的亲和力，这从有效的 R 到 β 转化是显而易见的，不仅与液体客体接触，而且与远低于饱和压力的压力下的有机蒸汽接触。尽管开放的 β 型是亚稳态的，但它具有显着的动力学稳定性，这很可能是因为在 β 到 R 的转化过程中必须发生反式到顺式异构化。许多吸附剂起着稳定客体和促进 R 到 ‚ 或 ‚ 到 R 转化的催化剂的双重作用。由于其多功能的吸附特性和相对稳健性，β-形式的复合物可归类为新型有机沸石模拟物。

  DOI：

  10.1021/ja981443u
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 生成 3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔
  参考文献：
  名称：

  SCOTT, L. T.;DECICCO, G. J.;HYUN, J. L.;REINHARDT, G., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 26, 7760-7761

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 tert-butyl-[(E)-1-iodo-7-phenylhept-1-en-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 正丁基锂 、 copper bromide*methyl sulfide 、 3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔 作用下， 生成 3-[(E)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-7-phenyl-1-hepten-1-yl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Hullot, Pierre; Poudrel, Jean-Marc; Muller, Agnes, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1997, vol. 47, # 1, p. 51 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anodic oxidation. Part VII. Electrolysis of sodium 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  作者：T. D. Binns、R. Brettle、G. B. Cox

  DOI：10.1039/j39690002499

  日期：——

  The main products from the electrolysis of sodium 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate in methanol at a platinum anode are 1,1-dimethylcyclopropane, 2-methylbuta-1,3-diene, 3-methoxy-3-methylbut-1-ene, 1-methoxy-3-methylbut-2-ene, 3-methylbut-2-en-1-al, 2,2-dimethylcyclopropylmethanol, 1,1-dimethylprop-2-enyl and 3-methylbut-2-enyl 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates, 2-methoxy-2,7-dimethylocta-4,7-diene

  在甲醇中铂阳极上电解2,2-二甲基环丙烷羧酸钠的主要产物为1,1-二甲基环丙烷，2-甲基丁-1,3-二烯，3-甲氧基-3-甲基丁-1-烯，1-甲氧基-3-甲基丁-2-烯，3-甲基丁-2-烯-1-醛，2,2-二甲基环丙基甲醇，1,1-二甲基丙-2-烯基和3-甲基丁-2-烯基2,2-二甲基环丙烷羧酸酯，2-甲氧基-2,7-二甲基辛基-4,7-二烯和2,7-二甲氧基-2,7-二甲基辛基-4-烯。
• Half-Sandwich Ruthenium Carbene Complexes Link<i>trans</i>-Hydrogenation and<i>gem</i>-Hydrogenation of Internal Alkynes
  作者：Alexandre Guthertz、Markus Leutzsch、Lawrence M. Wolf、Puneet Gupta、Stephan M. Rummelt、Richard Goddard、Christophe Farès、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.8b00665

  日期：2018.2.28

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• Ruthenium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of 1,6-Enynes and Unactivated Alkynes: Access to Ring-Fused Cyclohexadienes
  作者：Rui Liu、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1002/asia.201700642

  日期：2017.9.5

  The [2+2+2] intermolecular carbocyclization reactions between 1,6‐enynes and alkynes catalyzed by [RuCl(cod)(Cp*)] (cod=1,5‐cyclooctadiene, Cp*=pentamethylcyclopentadienyl) are reported to provide bicyclohexa‐1,3‐dienes. The presented reaction conditions are compatible with internal and terminal alkynes and the chemo‐ and regioselectivity issues are controlled by the presence of substituents at the

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  作者：Mercedes Zurro、Sören Asmus、Julia Bamberger、Stephan Beckendorf、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.201504094

  日期：2016.3.7

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  作者：Mauro Mato、Marc Montesinos-Magraner、Arnau R. Sugranyes、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.1c05422

  日期：2021.7.21

  (including derivatives of complex drug-like molecules), versatile intermediates that previously required much lengthier synthetic approaches. Combining experiments and DFT calculations, the complete mechanistic picture for the divergent reactivity of alkynylcycloheptatrienes under metal catalysis has been unveiled, rationalizing the unique selectivity displayed by rhodium(II) complexes.

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