甲基-蒽酮 | 719-54-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 氧杂蒽酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 甲基-蒽酮
• 中文别名: 10-甲基吖啶-9(10H)-酮；N-甲基-9-吖啶酮；10-甲基-9(10H)-丫啶酮；10-甲基-9(10H)-吖啶酮；甲基吖啶酮；N-甲基吖啶酮；N-甲吖啶酮
• 英文名称: 10-methyl-9, 10-dihydro-9-acridinone
• 英文别名: N-methylacridone；10-methylacridin-9(10H)-one；10-methylacridone；10-methyl-9(10H)-acridone；N-methyl-9-acridone；10-methyl-(9,10H)-acridinone；10-methylacridine-9(10H)-one；10-methyl-10H-acridin-9-one；10-methyl-9-acridone；NMA；10-methyl-9-acridanone；10-methylacridin-9-one
• CAS: 719-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• mdl: MFCD00005024
• 分子量: 209.247
• InChiKey: XUVKSPPGPPFPQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-207 °C
• 沸点：
  348.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0966 (rough estimate)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29339980
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  在冷干燥的条件下储存，放置于通风良好、远离加热源及不相容物质的地方，并密封保存。

SDS

10-甲基-9(10H)-丫啶酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 10-Methyl-9(10H)-acridone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 10-甲基-9(10H)-丫啶酮
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 719-54-0
俗名： N-Methyl-9-acridone
分子式： C14H11NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
10-甲基-9(10H)-丫啶酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
203°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
10-甲基-9(10H)-丫啶酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
10-甲基-9(10H)-丫啶酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-蒽酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 溴 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 、 2-dicyclohexylphoshpino-2',6'-dimethylbiphenyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,7-bis(N,N-dianisylamino)-10-methylacridone
  参考文献：
  名称：

  cri啶胺基供体受体的空穴传输材料的合成，光物理和电化学研究†

  摘要：

  使用钯催化的Buchwald-Hartwig C-N胺化反应，以高收率合成了一系列基于a啶胺的新供体-受体分子，其中包含四个芳基取代的2,7-二氨基ac啶酮（1-4）和吗啉取代的cri啶酮化合物（5）。 。在溶液和薄膜中研究了它们的吸收，光致发光和电化学性质。发现光物理性质受二芳基胺上的取代基的供电子能力的影响。吸收显示出在447-479 nm范围内的分子内电荷转移跃迁（ICT）。这些a啶酮胺衍生物在绿色区域（500-527 nm）内发射。观察到化合物1-5的可逆氧化波在循环伏安法中。计算出1-5的HOMO（-4.95至-5.11 eV）和LUMO（-2.36至-2.56 eV）能级。化合物1–5的E HOMO与最广泛使用的空穴传输材料NPD，TPD和spiro-OMe-TAD相似。因此，我们认为这些化合物具有用作光电器件中的空穴传输材料的潜力。

  DOI：

  10.1039/c5ra25115j
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二叔丁基过氧化物 、 ethyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-diazobut-3-enoate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 甲基-蒽酮
  参考文献：
  名称：

  酸催化吖啶与甲硅烷基重氮烯醇化物的氧化交叉偶联和Rh催化重排：γ-(9-吖啶亚基)-β-酮酯的两步合成

  摘要：

  描述了吖啶类和甲硅烷基重氮烯醇化物的 MsOH 催化的氧化交叉偶联和所得重氮产物的 Rh 2 (OAc) 4催化的重排。该反应以良好的收率提供了各种 γ-(9-acridanylidene)-β-酮酯，它们带有一个活性 α-亚甲基单元用于进一步的官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ob00691f
• 作为试剂：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 甲基-蒽酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 顺式-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Structural effects on the intramolecular electron transfer induced decomposition of a series of 1,2-dioxetanes derived from 9-alkylidene-10-methylacridans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a026

文献信息

• Synthesis of<i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones and Acridones by the Reaction of 1,1-Dialkylhydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol2016803

  日期：2011.8.5

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones and acridones has been developed starting from readily available 1,1-dimethylhydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in good to excellent yields.

  已经从容易获得的醛的 1,1-二甲基腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的途径，用于生物学和药学上重要的邻（二甲氨基）芳基酮和吖啶酮。该反应在温和的条件下进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• Ru(II)-Catalyzed Selective C–H Amination of Xanthones and Chromones with Sulfonyl Azides: Synthesis and Anticancer Evaluation
  作者：Youngmi Shin、Sangil Han、Umasankar De、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Eui-Kyung Lee、Youngil Lee、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1021/jo501709f

  日期：2014.10.3

  ruthenium-catalyzed selective amination of xanthones and chromones C–H bonds with sulfonyl azides is described. The reactions proceed efficiently with a broad range of substrates with excellent functional group compatibility. This protocol provides direct access to 1-aminoxanthones, 5-aminochromones, and 5-aminoflavonoid derivatives known to exhibit potent anticancer activity.

  描述了酮辅助钌催化的x吨酮和色酮CH键与磺酰叠氮化物的选择性胺化反应。反应可在具有优异官能团相容性的多种底物上高效进行。该协议可直接访问已知具有有效抗癌活性的1-氨基黄嘌呤，5-氨基色酮和5-氨基类黄酮衍生物。
• Manganese(v)–oxo corroles in hydride-transfer reactions
  作者：Yejee Han、Yong-Min Lee、Mariappan Mariappan、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1039/c0cc03373a

  日期：——

  proceeds via proton-coupled electron transfer, followed by rapid electron transfer. The redox potentials (E(red)) of manganese(V)-oxo corroles exhibit a good correlation with their reactivity in hydride-transfer reactions.

  从二氢神经酰胺酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）类似物到锰（V）-氧代苯酚的氢化物转移是通过质子偶联电子转移进行的，随后是快速电子转移。锰（V）-氧杂甲酸酯的氧化还原电位（E（red））与它们在氢化物转移反应中的反应性表现出良好的相关性。
• Novel Oxidative Ugi Reaction for the Synthesis of Highly Active, Visible-Light, Imide-Acridinium Organophotocatalysts
  作者：Andrea Gini、Mustafa Uygur、Thomas Rigotti、José Alemán、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.201802830

  日期：2018.8.27

  A newly designed class of acridinium‐based organophotocatalysts bearing an imide group at the C9‐position is presented. To achieve these unprecedented structures, a synthetic strategy based on a novel straightforward oxidative Ugi‐type reaction at the benzylic position of C9‐unsubstituted acridanes was developed. The introduction of the imide‐unit affords a notable photocatalytic activity enhancement

  提出了一种新设计的基于a啶基的有机光催化剂，该催化剂在C9位带有一个酰亚胺基团。为了实现这些空前的结构，开发了一种基于新的直接氧化的Ugi型反应的合成策略，该反应在C9未取代的cri啶酮的苄基位置上进行。酰亚胺单元的引入显着增强了光催化活性，从而可以在不同的氧化性和还原性可见光催化反应中进行有效转化。
• Schistosomicidal acridanone hydrazones
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04544659A1

  公开（公告）日：1985-10-01

  Acridanone derivatives of the formula ##STR1## wherein the dotted line is an optional bond, R.sup.1 is hydrogen, halogen or nitro, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, one of the substituents R.sup.3 and R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl and the other together with R is an additional bond and R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or lower alkyl substituted by halogen or lower alkoxy, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions based thereon, are described. The compounds of formula I are useful as schistosomicidal agents.

  Acridanone衍生物的化学式为##STR1##其中虚线是可选键，R.sup.1是氢、卤素或硝基，R.sup.2是氢或较低的烷基，取代基R.sup.3和R.sup.4中的一个是氢或较低的烷基，另一个与R一起是额外的键，R.sup.5是氢、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基或被卤素或较低的烷氧基取代的较低烷基，以及其药学上可接受的酸盐，描述了其制备方法和基于其的药物组合物。化合物I的化学式对于裂体吸虫药物是有用的。

表征谱图