2-Brom-10-methylacridon | 34811-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Brom-10-methylacridon
• 英文别名: 2-bromo-10-methyl-10H-acridin-9-one；2-bromo-10-methyl-acridone；2-Bromo-10-methylacridin-9(10H)-one；2-bromo-10-methylacridin-9-one
• CAS: 34811-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: WECNQMJRZGFLPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-10-methylacridon 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到N-methyl-2-bromoacridane
  参考文献：
  名称：

  氧化Ç ？H键功能化和TMSCHN2的扩环：铜（I）催化的方法对二苯并x庚因和二苯并a庚因

  摘要：

  三环二苯并x庚因和二苯并ze庚因是制药工业和学术研究的重要治疗剂。但是，它们的合成通常很繁琐，需要几个步骤，包括在恶劣条件下进行Wagner-Meerwein型重排。在此，我们呈现第一铜（I） -催化氧化Ç  H键官能化和扩环与TMSCHN 2以容易和简单的方法，以产生这些重要的衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201411726
• 作为产物：
  描述：

  甲基-蒽酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-Brom-10-methylacridon
  参考文献：
  名称：

  吲哚融合的rid啶酮：合成，结构，质子转移和空穴传输性质

  摘要：

  三对平面吖啶酮衍生物的区域异构体（9 VS 10，11 VS 12，和13 VS 14），分类为1-环化化合物（9，11，和13）和3-环化（或1,3' -cyclized）区域异构体（10，12，和14），已被合成，并且已经确定了它们的X射线结构。与3环化异构体相比，1环化化合物具有更高的收率和更低的能量。含氮化合物分子内氢键的荧光光谱（9，11，图13和图14）由两个带（对于酮形式较短的波长带和对于烯醇形式的较长波长带）组成，并且表现出激发态分子内质子转移（ESIPT）的特征。关于分子对称性的重组能（λ）的密度泛函理论（DFT）理论研究表明，平面刚性C 2 v对称多环杂芳族分子（如a啶酮，1和13）可以具有低电荷传输势垒（λ值小）并且在电荷传输过程中保持分子点基团的不变性，因此可以具有高的空穴迁移率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02939

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones, Acridones, Acridinium Salts, and 1<i>H</i>-Indazoles by the Reaction of Hydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo302378w

  日期：2012.12.21

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones, acridones, acridinium salts, and 1H-indazoles has been developed starting from readily available hydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds through arynes under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• Synthesis of Xanthones, Thioxanthones, and Acridones by the Coupling of Arynes and Substituted Benzoates
  作者：Jian Zhao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0620718

  日期：2007.1.1

  The reaction of silylaryl triflates, CsF, and ortho-heteroatom-substituted benzoates affords a general and efficient way to prepare biologically interesting xanthones, thioxanthones, and acridones. This chemistry presumably proceeds by a tandem intermolecular nucleophilic coupling of the benzoate with an aryne and a subsequent intramolecular electrophilic cyclization.

  甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯，CsF和邻杂原子取代的苯甲酸酯的反应提供了制备生物学上有趣的氧杂蒽酮，噻吨杂蒽和a啶酮的通用且有效的方法。据推测，该化学反应是通过苯甲酸酯与芳烃的串联分子间亲核偶联和随后的分子内亲电环化而进行的。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative CH Functionalization and CN Formation of 2-Aminobenzophenones: Unusual Pseudo-1,2-Shift of the Substituent on the Aryl Ring
  作者：Pang-Chi Huang、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201203859

  日期：2013.1.7

  A good move: A copper‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization of 2‐aminobenzophenone affords two regioisomeric acridones (see scheme). The reaction involves an unusual pseudo‐1,2‐migration of R2 group(s) on the arene ring (bpy=2,2′‐bipyridine, DMAc=dimethylacetimide).

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。
• PhI(OAc)₂-Mediated Intramolecular Oxidative Aryl-Aldehyde C<i>sp</i>²–C<i>sp</i>² Bond Formation: Metal-Free Synthesis of Acridone Derivatives
  作者：Zisheng Zheng、Longyang Dian、Yucheng Yuan、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo5011697

  日期：2014.8.15

  A metal-free protocol for direct aryl-aldehyde Csp(2)-Csp(2) bond formation via a PhI(OAc)2-mediated intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) of various 2-(N-arylamino)aldehydes was developed. The novel methodology requires no need of preactivation of the aldehyde group, is applicable to a large variety of functionalized substrates, and most of all provides a convenient approach to the construction of biologically important acridone derivatives.
• Sc(OTf)₃-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization for Synthesis of <i>N</i>-Methylacridones
  作者：Xi-An Li、Hong-Li Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol400371h

  日期：2013.4.19

  A novel method has been developed for the synthesis of substituted N-methylacridones from 2-(N-methyl-N-phenylamino)benzaldehydes via dehydrogenative cyclization. This transformation involves two primary processes: the aldehyde first coordinates with Sc(OTf)(3) and induces the aromatic electrophilic substitution (SEAr) reaction to form the active intermediate N-methyl-acridin-9-ol, which is then quickly oxidized in situ to afford the acridones. Furthermore, the procedure involved is both environmental friendly and atom efficient; H2O is the only byproduct in this reaction.