2,7-二溴-10-甲基-9(10H)-吖啶酮 | 17014-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,7-二溴-10-甲基-9(10H)-吖啶酮
• 英文名称: 2,7-dibromo-10-methyl-acridone
• 英文别名: 9(10H)-Acridinone, 2,7-dibromo-10-methyl-；2,7-dibromo-10-methylacridin-9-one
• CAS: 17014-39-0
• 化学式: C₁₄H₉Br₂NO
• 分子量: 367.04
• InChiKey: JVILQLLOKMSADY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-283 °C
• 沸点：
  478.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.781±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二溴-10-甲基-9(10H)-吖啶酮 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,7-bis(2-nitrophenyl)-10-methyl-acridone
  参考文献：
  名称：

  吲哚融合的rid啶酮：合成，结构，质子转移和空穴传输性质

  摘要：

  三对平面吖啶酮衍生物的区域异构体（9 VS 10，11 VS 12，和13 VS 14），分类为1-环化化合物（9，11，和13）和3-环化（或1,3' -cyclized）区域异构体（10，12，和14），已被合成，并且已经确定了它们的X射线结构。与3环化异构体相比，1环化化合物具有更高的收率和更低的能量。含氮化合物分子内氢键的荧光光谱（9，11，图13和图14）由两个带（对于酮形式较短的波长带和对于烯醇形式的较长波长带）组成，并且表现出激发态分子内质子转移（ESIPT）的特征。关于分子对称性的重组能（λ）的密度泛函理论（DFT）理论研究表明，平面刚性C 2 v对称多环杂芳族分子（如a啶酮，1和13）可以具有低电荷传输势垒（λ值小）并且在电荷传输过程中保持分子点基团的不变性，因此可以具有高的空穴迁移率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02939
• 作为产物：
  描述：

  甲基-蒽酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2,7-二溴-10-甲基-9(10H)-吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  吲哚融合的rid啶酮：合成，结构，质子转移和空穴传输性质

  摘要：

  三对平面吖啶酮衍生物的区域异构体（9 VS 10，11 VS 12，和13 VS 14），分类为1-环化化合物（9，11，和13）和3-环化（或1,3' -cyclized）区域异构体（10，12，和14），已被合成，并且已经确定了它们的X射线结构。与3环化异构体相比，1环化化合物具有更高的收率和更低的能量。含氮化合物分子内氢键的荧光光谱（9，11，图13和图14）由两个带（对于酮形式较短的波长带和对于烯醇形式的较长波长带）组成，并且表现出激发态分子内质子转移（ESIPT）的特征。关于分子对称性的重组能（λ）的密度泛函理论（DFT）理论研究表明，平面刚性C 2 v对称多环杂芳族分子（如a啶酮，1和13）可以具有低电荷传输势垒（λ值小）并且在电荷传输过程中保持分子点基团的不变性，因此可以具有高的空穴迁移率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02939

文献信息

• Transparent and visible-light harvesting acridone-bridged mesostructured organosilica film
  作者：Yoshifumi Maegawa、Norihiro Mizoshita、Takao Tani、Shinji Inagaki

  DOI：10.1039/c0jm00275e

  日期：——

  Transparent and visible light-harvesting acridone-bridged periodic mesoporous organosilica (PMO) films were prepared by acidic sol–gel polycondensation of non-methylated and N-methylated acridone-bridged bis-triethoxysilane precursors in the presence of a template surfactant via evaporation-induced self-assembly (EISA). A muddy film containing small aggregates was obtained from the non-methylated precursor. The aggregate was formed by strong intermolecular hydrogen bonds between N–H and CO of the acridone groups during EISA. However, a transparent PMO film was successfully formed from the N-methylated precursor. Capping of the amine group hindered the intermolecular hydrogen bonds and effectively suppressed aggregate formation. The obtained acridone-bridged PMO film showed a visible light absorption band with an edge at 430 nm and fluorescence emission centered at 500 nm. Furthermore, doping of a fluorescent dye into the mesochannels of the acridone–PMO promoted efficient energy funneling from the framework acridone groups into the dye, resulting in a strong fluorescence emission centered at 600 nm from the dye.

  通过蒸发诱导自组装（EISA）在模板表面活性剂存在下，通过非甲基化和N-甲基化吖啶酮桥连双三乙氧基硅烷前体的酸性溶胶-凝胶缩聚反应，制备了透明且对可见光有良好捕获能力的吖啶酮桥连周期性介孔有机硅（PMO）薄膜。从非甲基化前体制得了一种含有小聚集体的混浊薄膜。这种聚集体是在EISA过程中，吖啶酮基团的N–H和CO之间强烈的分子间氢键作用形成的。然而，从N-甲基化前体成功制备了透明的PMO薄膜。氨基的封端阻碍了分子间的氢键作用，有效地抑制了聚集体的形成。所获得的吖啶酮桥连PMO薄膜显示出在430 nm处有可见光吸收边缘，并在500 nm处有荧光发射峰。此外，将荧光染料掺入吖啶酮-PMO的介孔通道中，促进了从框架吖啶酮基团向染料的高效能量转移，导致染料在600 nm处有强烈的荧光发射。
• Simple Access to Sol-Gel Precursors Bearing Fluorescent Aromatic Core Units
  作者：Maximilian Hemgesberg、Dominik M. Ohlmann、Yvonne Schmitt、Monique R. Wolfe、Melanie K. Müller、Benjamin Erb、Yu Sun、Lukas J. Gooßen、Markus Gerhards、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejoc.201200076

  日期：2012.4

  Di-, tri-, and tetrathienyl-substituted polycyclic aromatic fluorophores were prepared from different aryldi-, aryltri-, or aryltetrahalides by a simple and fast Suzuki coupling. The reaction was optimized for the synthesis of the desired materials on multigram scale. The coupled products were converted into the corresponding iodides through iodination with N-iodosuccinimide. The iodides turned out

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。
• Synthesis, photophysical and electrochemical studies of acridone-amine based donor–acceptors for hole transport materials
  作者：Bharat K. Sharma、Azam M. Shaikh、Neeraj Agarwal、Rajesh M. Kamble

  DOI：10.1039/c5ra25115j

  日期：——

  of new donor–acceptor molecules based on acridone-amine containing four aryl substituted 2,7-diaminoacridones (1–4) and morpholine substituted acridone compounds (5) were synthesized in good yields using palladium catalysed Buchwald–Hartwig C–N amination. Their absorption, photoluminescence and electrochemical properties were investigated in solution and in thin films. Photophysical properties were found

  使用钯催化的Buchwald-Hartwig C-N胺化反应，以高收率合成了一系列基于a啶胺的新供体-受体分子，其中包含四个芳基取代的2,7-二氨基ac啶酮（1-4）和吗啉取代的cri啶酮化合物（5）。 。在溶液和薄膜中研究了它们的吸收，光致发光和电化学性质。发现光物理性质受二芳基胺上的取代基的供电子能力的影响。吸收显示出在447-479 nm范围内的分子内电荷转移跃迁（ICT）。这些a啶酮胺衍生物在绿色区域（500-527 nm）内发射。观察到化合物1-5的可逆氧化波在循环伏安法中。计算出1-5的HOMO（-4.95至-5.11 eV）和LUMO（-2.36至-2.56 eV）能级。化合物1–5的E HOMO与最广泛使用的空穴传输材料NPD，TPD和spiro-OMe-TAD相似。因此，我们认为这些化合物具有用作光电器件中的空穴传输材料的潜力。
• POLYMER COMPOUND AND POLYMER LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME
  申请人：NOGUCHI Takanobu

  公开号：US20130002989A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  A polymer compound containing a structure of the following formula (B): —Ar—  (A) (wherein, Ar represents an arylene group, divalent heterocyclic group, divalent aromatic amine group or divalent group having a metal complex structure.) (wherein, A ring and B ring represent each independently an aromatic ring optionally having a substituent. X 1 represents —C(═O)—, —S(═O)—, —S(═O) 2 —, —P(═O)(R 1 )—, —C(R 1 )(R 2 )—, —C(R 2 )(R 2 )—, —B(R 1 )—, —N(R 1 )— or —Si(R 1 )(R 1 )—. R* represents a hydrogen atom or monovalent or divalent group, R 1 represents a hydrogen atom or monovalent group, and R 2 represents a monovalent group having a hetero atom. When R 1 and R 2 are present each in plural number, they may be the same or different.).

  一种聚合物化合物，其含有以下式（B）的结构：—Ar—  （A）（其中，Ar代表芳基基团，二价杂环基团，二价芳香胺基团或具有金属配合物结构的二价基团。）（其中，A环和B环分别独立地表示具有取代基的芳香环。X1表示—C（═O）—，—S（═O）—，—S（═O）2—，—P（═O）（R1）—，—C（R1）（R2）—，—C（R2）（R2）—，—B（R1）—，—N（R1）—或—Si（R1）（R1）—。R*表示氢原子或一价或二价基团，R1表示氢原子或一价基团，R2表示具有杂原子的一价基团。当R1和R2均以复数形式存在时，它们可以相同或不同。）
• 一种光催化环己烯水合反应制备环己醇的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN117756603A

  公开（公告）日：2024-03-26

  本发明公开了一种光催化环己烯水合反应制备环己醇的方法：惰性气体保护下，式II所示的环己烯和水，在有机溶剂中，在光催化剂、助催化剂的催化作用下，在光源照射下进行水合反应，制得式I所示的环己醇；所述光催化剂为式III所示的吖啶盐类化合物。本发明方法原子经济性高，无副产物产生，对环境友好，有广泛的工业应用前景。本发明的光催化水合反应制备环己醇的单程收率可达30％以上，相比现有技术收率显著提高。#imgabs0#