10-methyl-2-nitroacridone | 58658-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methyl-2-nitroacridone
• 英文别名: 10-methyl-2-nitroacridin-9(10H)-one；9(10H)-Acridinone, 10-methyl-2-nitro-；10-methyl-2-nitroacridin-9-one
• CAS: 58658-02-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: WGLIJWFRDRLVPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methyl-2-nitroacridone 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 10-methyl-2,7-dinitro-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Lehmstedt; Hundertmark, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2386,2391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基-蒽酮 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 10-methyl-2-nitroacridone
  参考文献：
  名称：

  同时具有多种功能的啶酮衍生物及其应用

  摘要：

  与大量单功能分子相比，多功能分子稀缺，对进一步研究有很高的要求。在这项工作中，提出了一种称为10-甲基-2-氨基-啶酮（MAA）的多功能分子。有趣的是，MAA同时具有电化学，双光子荧光，可见光诱导的氧化酶模拟和光电化学（PEC）活性的特点，并详细研究了相关特性。整合到一个分子中的多种功能使MAA成为通用的信号探针。因此，MAA首先作为电化学指示剂以高灵敏度检测外泌体总蛋白。此外，MAA还用于体外和体内单光子或双光子荧光成像，包括细胞，三维（3D）肿瘤球体，斑马鱼和外泌体。结果表明，MAA不仅具有良好的光稳定性，而且还适合在深部组织中成像。此外，铜选择性抑制了MAA的可见光诱导的氧化酶模拟和光电化学活性。2+，并仔细分析了相关机制。基于这种现象，我们开发了一种用于检测河水中Cu 2+的双峰检测策略。与单信号读出模型相比，该策略能够通过相互验证的两个数据系列来避免错误的正负检测。因此，我们的研究表明“多合一”

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.9b01289

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones, Acridones, Acridinium Salts, and 1<i>H</i>-Indazoles by the Reaction of Hydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo302378w

  日期：2012.12.21

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones, acridones, acridinium salts, and 1H-indazoles has been developed starting from readily available hydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds through arynes under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• Acridone Derivate Simultaneously Featuring Multiple Functions and Its Applications
  作者：Yaokun Xia、Wenhui He、Juan Li、Lupeng Zeng、Tingting Chen、Yijuan Liao、Weiming Sun、Jianming Lan、Shuangmu Zhuo、Jing Zhang、Huanghao Yang、Jinghua Chen

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b01289

  日期：2019.7.2

  addition, MAA is used for one- or two-photon fluorescence imaging in vitro and in vivo, including cells, three-dimensional (3D) tumor spheroids, zebrafish, and exosomes. The results suggest that MAA not only possesses favorable photostability, but it is also suitable for imaging in deep tissue. Furthermore, the visible-light-induced oxidase mimic and photoelectrochemical activities of MAA are selectively

  与大量单功能分子相比，多功能分子稀缺，对进一步研究有很高的要求。在这项工作中，提出了一种称为10-甲基-2-氨基-啶酮（MAA）的多功能分子。有趣的是，MAA同时具有电化学，双光子荧光，可见光诱导的氧化酶模拟和光电化学（PEC）活性的特点，并详细研究了相关特性。整合到一个分子中的多种功能使MAA成为通用的信号探针。因此，MAA首先作为电化学指示剂以高灵敏度检测外泌体总蛋白。此外，MAA还用于体外和体内单光子或双光子荧光成像，包括细胞，三维（3D）肿瘤球体，斑马鱼和外泌体。结果表明，MAA不仅具有良好的光稳定性，而且还适合在深部组织中成像。此外，铜选择性抑制了MAA的可见光诱导的氧化酶模拟和光电化学活性。2+，并仔细分析了相关机制。基于这种现象，我们开发了一种用于检测河水中Cu 2+的双峰检测策略。与单信号读出模型相比，该策略能够通过相互验证的两个数据系列来避免错误的正负检测。因此，我们的研究表明“多合一”
• [EN] SULFONATED 2(7)-AMINOACRIDONE AND 1-AMINOPYRENE DYES AND THEIR USE AS FLUORESCENT TAGS, IN PARTICULAR FOR CARBOHYDRATE ANALYSIS<br/>[FR] COLORANTS 2(7)-AMINOACRIDONE ET 1-AMINOPYRÈNE SULFONÉS ET LEUR UTILISATION COMME MARQUEURS FLUORESCENTS, EN PARTICULIER POUR L'ANALYSE DES HYDRATES DE CARBONE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2020151804A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Sulfonated 2(7)-aminoacridone and 1-aminopyrene dyes and their use as fluorescent tags, in particular for carbohydrate analysis The invention relates to fluorescent dyes with multiple negatively charged groups in their ionized form which are aminoacridone sulfonamides or 1-aminopyrenes having of one of the following general formulae A-D: Formula (A), Formula (B), Formula (C), Formula (D), wherein the ionizable groups X are typically selected from the following: SH, COOH, SO3H, OSO3H, OP(O)(OH)2, OP(O)(OH)Ra, P(O)(OH)2, P(O)(OH)Ra, where Ra= C1-C4alkyl or substituted C1-C4alkyl. The invention further relates to the use of these dyes as fluorescent tags, in particular for reducing sugars and glycans.

  磺化2(7)-氨基蒽醌和1-氨基吡啶染料及其作为荧光标记物的用途，特别是用于碳水化合物分析。该发明涉及具有多个带负电荷基团的荧光染料，其离子化形式为氨基蒽醌磺胺或1-氨基吡啶，其具有以下一般公式A-D之一：公式(A)，公式(B)，公式(C)，公式(D)，其中可离子化的基团X通常从以下选取：SH，COOH，SO3H，OSO3H，OP(O)(OH)2，OP(O)(OH)Ra，P(O)(OH)2，P(O)(OH)Ra，其中Ra=C1-C4烷基或取代的C1-C4烷基。该发明还涉及将这些染料用作荧光标记物，特别是用于还原糖和糖类的用途。
• 一种双光子荧光探针10-甲基-2-氨基-吖啶酮 及其制备方法和应用
  申请人：福建医科大学

  公开号：CN107311927B

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种双光子荧光探针10‑甲基‑2‑氨基‑吖啶酮及其制备方法和应用，并以此为荧光探针，用于细胞和斑马鱼的活体成像，所述10‑甲基‑2‑氨基吖啶酮的结构式为。该化合物具有良好的水溶性，其发射波长为绿光波段，且有良好的双光子活性，可以很好的减少生物自体荧光和自吸收，成功的用于与细胞和斑马鱼的成像。同时，该化合物具有良好的电化学活性，有望作为一种新型的电化学指示剂，用于电化学传感领域。
• Fluorescent nitric oxide donor for the detection and killing of<i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Hailey A. J. Hibbard、Melissa M. Reynolds

  DOI：10.1039/c8tb02552e

  日期：——

  This paper reports a novel fluorescent nitric oxide donor for the simultaneous detection and killing ofPseudomonas aeruginosa.

  这篇论文报告了一种新型荧光硝普酮供体，用于同时检测和杀灭铜绿假单胞菌。