3,4-二苄氧基苯甲醛 | 5447-02-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,4-二苄氧基苯甲醛
• 中文别名: 3,4-双(苄氧基)苯甲醛
• 英文名称: 3,4-dibenzyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,4-bis(benzyloxy)benzaldehyde；3,4-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 5447-02-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• mdl: MFCD00004776
• 分子量: 318.372
• InChiKey: XDDLXZHBWVFPRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-94 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  492.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.095
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912499000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  常温下避光保存于阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,4-二苄氧基苯甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,4-Bis(benzyloxy)benzaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,4-Bis(benzyloxy)benzaldehyde
别名
: C21H18O3
分子式
: 318.37 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 91 - 94 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

有机原料，3,4-二苄氧基苯甲醛可用于制备4-氯甲基-2-(二甲氧基苯基)-1,3-二氧戊环，并且它还用于合成具有抗艾滋病毒活性的(+)-紫草酸。

合成染料，3,4-二苄氧基苯甲醛能与环糊精形成1:1包合物。此外，它还能与3-乙酰基-2,5-二甲基噻吩反应生成查尔酮染料，即(2E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2,5-二甲基噻吩-3-基)丙-2-烯-1-酮。

用途： 作为有机合成原料和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 羟基酪醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Hydroxytyrosol from 3,4-Dihydroxybenzaldehyde

  摘要：

  Hydroxytyrosol is a naturally occurred orthodiphenolic component of olive oil. A variety of biological functions for this molecule have been reported. We report herein an efficient and practical method for the chemical synthesis of hydroxytyrosol from 2,3-dihydroxybenzaldehyde.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.531369
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 生成 3,4-二苄氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  1278.酚的氘和tri交换反应和标记的3,4-二羟基苯丙氨酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006914

文献信息

• Anti-Melanogenic Properties of Velutin and Its Analogs
  作者：Se-Hui Jung、Hee-Young Heo、Jung-Won Choe、Jaehyun Kim、Kooyeon Lee

  DOI：10.3390/molecules26103033

  日期：——

  chemical synthesis, to perform SAR analysis of velutin structural analogues. The SAR study revealed that the substitution of functional groups at C5, C7, C3′, and C4′ of the flavone backbone affects biological activities related to melanin synthesis. The coexistence of hydroxyl and methoxy at the C5 and C7 position is essential for inhibiting tyrosinase activity. However, 1,2-diol compounds substituted

  Velutin是天然植物中的一种黄酮，具有多种有益的活性，例如美白皮肤，以及抗炎，抗过敏，抗氧化和抗菌活性。但是，尚未研究velutin的结构与其抗黑素生成活性之间的关系。在这项研究中，我们通过化学合成获得了12种维他汀衍生物，这些化合物在黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处被氢，羟基和甲氧基官能团取代，以进行维他汀结构类似物的SAR分析。SAR研究表明，黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处的官能团取代会影响与黑色素合成有关的生物学活性。羟基和甲氧基在C5和C7位置的共存对于抑制酪氨酸酶活性至关重要。然而，在黄酮骨架的C3'和C4'处取代的1,2-二醇化合物诱导黑素瘤细胞凋亡。此外，在C3'和C4'处被甲氧基或氢取代对于抑制黑色素生成是必不可少的。因此，这项研究将有助于开发天然来源的功能材料，以调节黑色素的合成。
• Design and synthesis of neolamellarin a derivatives targeting heat shock protein 90
  作者：Long Jiang、Ruijuan Yin、Xueting Wang、Jiajia Dai、Jing Li、Tao Jiang、Rilei Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.019

  日期：2017.7

  In this study, we designed and synthesized a novel family of neolamellarin A derivatives that showed high inhibitory activity toward heat shock protein 90 (Hsp90), a kinase associated with cell proliferation. The 3,4-bis(catechol)pyrrole scaffold and the benzyl group with methoxy modification at N position of pyrrole are essential to the Hsp90 inhibitory activity and cytotoxicity of these compounds

  在这项研究中，我们设计和合成了新的新层蛋白A衍生物家族，该衍生物对热休克蛋白90（Hsp90）（与细胞增殖相关的激酶）具有高抑制活性。3,4-双（邻苯二酚）吡咯骨架和在吡咯N位置进行甲氧基修饰的苄基对这些化合物的Hsp90抑制活性和细胞毒性至关重要。蛋白质印迹分析表明，这些化合物可诱导所检测的Hsp90客户蛋白质急剧消耗，并加速癌细胞凋亡。对接模拟表明9p的结合模式与Hsp90的强效抑制剂VER49009的结合模式相似。进一步的分子动力学模拟表明疏水相互作用以及氢键有助于9p对Hsp90的高亲和力。
• Synthesis and evaluation of inhibitory activity <i>in vitro</i> of dihydrostilbenes against human neutrophil elastases
  作者：Guo-Li Huang、Bo Liu、Xing-Jun Tian、Ye-Gao Chen

  DOI：10.1080/10286020.2019.1571489

  日期：2020.4.2

  Twelve dihydrostilbenes (including five new analogues) were prepared by the Witting-Hornor reaction from appropriate aromatic aldehydes and phosphonate esters, followed by hydrogenation in five steps. The in vitro inhibition activity against human neutrophil elastase (HNE) of these dihydrostilbenes was evaluated, and three 1,2-dihydroxylated dihydrostilbenes (6b, 6j, and 6l) exhibited stronger inhibitory

  通过Witting-Hornor反应，由适当的芳族醛和膦酸酯制备十二种二氢苯乙烯（包括五个新的类似物），然后分五个步骤进行氢化。评估了这些二氢芪酯对人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）的体外抑制活性，并且三个1,2-二羟基化二氢芪酯（6b，6j和6l）对HNE的抑制活性比其他类似物强。
• A new approach to peptide synthesis
  作者：Christopher J. Moody、Elizabeth Swann、Christopher J. Moody、Leigh Ferris、David Haigh

  DOI：10.1039/a706658i

  日期：——

  A new approach to the synthesis of dipeptides is described based on the formation of the NHCHR1CONH–CHR2CO bond by carbenoid N–H insertion, rather than the formation of the peptide bond itself.

  基于卡宾氮–氢插入形成NHCHR1CONH–CHR2CO键，而非肽键本身形成的新方法，被描述用于二肽的合成。
• Synthesis and Antistaphylococcal Activity of<i>N</i>-Substituted-1<i>H</i>-benzimidazole-sulphonamides
  作者：M. Orhan Püsküllü、Sulhiye Yıldız、Hakan Göker

  DOI：10.1002/ardp.200900199

  日期：2009.11.19

  evaluated for antibacterial activity against Staphylococcus aureus and methicillin‐resistant S. aureus (MRSA). Certain compounds inhibit bacterial growth with low MIC (μg/mL) values. The most active compounds 30, 31, and 32 have the lowest MIC values with 0.39 to 0.19 μg/mL. Among the compounds having sulfonamido moities, 16, 23, and 24 exhibited the strongest antibacterial activity with 1.56 μg/mL MIC values

  合成了一系列 N-取代-1H-苯并咪唑-5(6)-磺酰胺和 3-(5,6-二氯-1H-苯并咪唑-2-基)-N-取代苯磺酰胺并评估其对金黄色葡萄球菌的抗菌活性和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)。某些化合物以低 MIC (μg/mL) 值抑制细菌生长。活性最强的化合物 30、31 和 32 的 MIC 值最低，为 0.39 至 0.19 μg/mL。在具有磺酰氨基部分的化合物中，16、23 和 24 表现出最强的抗菌活性，MIC 值为 1.56 μg/mL。

表征谱图