3,4-bis(benzyloxy)-6-bromobenzaldehyde | 4816-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis(benzyloxy)-6-bromobenzaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-4,5-dibenzyloxybenzaldehyde；O,O-Dibenzyl-6-brom-protocatechualdehyd；2-Bromo-4,5-dibenzyloxy-benzaldehyde；Benzaldehyde, 2-bromo-4,5-bis(phenylmethoxy)-；2-bromo-4,5-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 4816-00-6
• 化学式: C₂₁H₁₇BrO₃
• 分子量: 397.268
• InChiKey: SSGJSRFVVZWBMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(benzyloxy)-6-bromobenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-bromo-4,5-dibenzyloxybenzyl nitrile
  参考文献：
  名称：

  Bhakuni, D. S.; Kumar, Praveen, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 417 - 421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 生成 3,4-bis(benzyloxy)-6-bromobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1278.酚的氘和tri交换反应和标记的3,4-二羟基苯丙氨酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006914

文献信息

• Total Synthesis of Altenusin and Alterlactone
  作者：Joachim Podlech、Judith Cudaj

  DOI：10.1055/s-0031-1290135

  日期：2012.2

  The resorcylic lactone alterlactone, a mycotoxin produced by alternaria sp., was synthesized for the first time. The total synthesis was achieved in nine steps with 69% yield starting with acetal-protected phloroglucinic acid and 6-bromopiperonal, where the longest linear sequence consists of five steps. Key step is a ­Suzuki coupling used for the construction of the central biaryl bond. When the final deprotection with cleavage of benzyl ethers (yielding unprotected alterlactone) was performed in a less polar solvent the biaryl mycotoxin altenusin was obtained.

  首次合成了由Alternaria属产生的麦角酸内酯alterlactone。这一全合成在九个步骤中实现，总产率为69%，起始材料是醇保护的酚羟酸和6-溴吡啶醛，其中最长的线性序列包含五个步骤。关键步骤是用于构建中心双芳基键的鈴木偶联反应。当最后一次脱保护反应在一种较少极性的溶剂中进行，以裂解苄醚（生成未保护的alterlactone）时，得到了双芳基麦角毒素altenusin。
• A concise benzotriazolyl-mediated synthesis of 9-methoxycepharanone A
  作者：Véronique Rys、Axel Couture、Eric Deniau、Stéphane Lebrun、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.079

  日期：2005.1

  A concise synthesis of 9-methoxycepharanone A is described. The key step is the benzotriazolyl-assisted assemblage of an arylmethyleneisoindolinone ring system comprising the enol ether unit. Radical cyclization followed by deprotections and ultimate formation of the methylenedioxy group complete the total synthesis of the title compound. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of ring-alkylated isoproterenol derivatives
  作者：Allen Reitz、Mitchell A. Avery、Michael S. Verlander、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo00337a007

  日期：1981.11
• Synthesis of Methoxy-, Methylenedioxy-, Hydroxy-, and Halo-Substituted Benzophenanthridinone Derivatives as DNA Topoisomerase IB (TOP1) and Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 1 (TDP1) Inhibitors and Their Biological Activity for Drug-Resistant Cancer
  作者：De-Xuan Hu、Wen-Lin Tang、Yu Zhang、Hao Yang、Wenjie Wang、Keli Agama、Yves Pommier、Lin-Kun An

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00318

  日期：2021.6.10
• REITZ, A.;AVERY, M. A.;VERLANDER, M. S.;GOODMAN, M., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 24, 4859-4863
  作者：REITZ, A.、AVERY, M. A.、VERLANDER, M. S.、GOODMAN, M.

  DOI：——

  日期：——