3',4'-二苄氧基-1-苯基-2-丙酮 | 62932-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3',4'-二苄氧基-1-苯基-2-丙酮
• 中文别名: 3'，4'-二苄氧基-1-苯基-2-丙酮
• 英文名称: 1-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)propan-2-one
• 英文别名: (3,4-Dibenzyloxy-phenyl)-aceton；1-[3,4-Bis(benzyloxy)phenyl]propan-2-one；1-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]propan-2-one
• CAS: 62932-76-7
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: QZEBYHONTLWPTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、乙醚、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-二苄氧基-1-苯基-2-丙酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-N-ethoxycarbonyl-1-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  MDMA对映异构体与α4beta2烟碱样受体亚型选择性结合的分子基础：合成，药理评价和机理研究

  摘要：

  α4β2烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）是3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺（MDMA）的分子靶标，MDMA是一种合成药物，也被称为摇头丸，它调节MDMA介导的增强特性。然而，α4β2nAChR亚型的对映选择性偏好仍然未知。由于两种对映异构体表现出不同的药理学特征和立体选择性代谢，因此本研究的目的是评估MDMA对映异构体与该nAChR亚型相互作用的可能差异。为此，我们报告一个新的简单，MDMA对映异构体的又高效对映选择性合成，其中，所述关键步骤是从光学纯衍生酰亚胺的非对映选择性还原叔-丁基亚磺酰胺。在放射性配体测定中使用[ 3 H]表哌丁啶检查与受体的对映选择性结合。即使这两种对映异构体诱导了浓度依赖性的结合位移，（S）-MDMA的抑制常数也比（R）-MDMA高13倍，这表明希尔系数与统一没有显着不同，这意味着竞争相互作用。此外，当NGF分化的PC12细胞用的化合物中，在结合显著增加预处理[ 3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.044
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 ammonium acetate 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3',4'-二苄氧基-1-苯基-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  MDMA对映异构体与α4beta2烟碱样受体亚型选择性结合的分子基础：合成，药理评价和机理研究

  摘要：

  α4β2烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）是3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺（MDMA）的分子靶标，MDMA是一种合成药物，也被称为摇头丸，它调节MDMA介导的增强特性。然而，α4β2nAChR亚型的对映选择性偏好仍然未知。由于两种对映异构体表现出不同的药理学特征和立体选择性代谢，因此本研究的目的是评估MDMA对映异构体与该nAChR亚型相互作用的可能差异。为此，我们报告一个新的简单，MDMA对映异构体的又高效对映选择性合成，其中，所述关键步骤是从光学纯衍生酰亚胺的非对映选择性还原叔-丁基亚磺酰胺。在放射性配体测定中使用[ 3 H]表哌丁啶检查与受体的对映选择性结合。即使这两种对映异构体诱导了浓度依赖性的结合位移，（S）-MDMA的抑制常数也比（R）-MDMA高13倍，这表明希尔系数与统一没有显着不同，这意味着竞争相互作用。此外，当NGF分化的PC12细胞用的化合物中，在结合显著增加预处理[ 3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.044

文献信息

• �ber N-(?-Aminoacyl)-sulfonamide, 3. Mitt.
  作者：K. Hohenlohe-Oehringen、L. Call

  DOI：10.1007/bf00902675

  日期：——
• [EN] ENANTIOMERIC ENTACTOGEN COMPOSITIONS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSITIONS ENTACTOGÈNES ÉNANTIOMÈRES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ARCADIA MEDICINE INC

  公开号：WO2022256720A3

  公开（公告）日：2023-01-19
• US5482971A
  申请人：——

  公开号：US5482971A

  公开（公告）日：1996-01-09
• [EN] SAFER PSYCHOACTIVE COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS PSYCHOACTIVES PLUS FIABLES
  申请人：[en]ARCADIA MEDICINE, INC.

  公开号：WO2023283386A2

  公开（公告）日：2023-01-12

  Provided are therapeutic combinations comprising hallucinogenic agents and entactogenic agents. Also provided are compositions, such as pharmaceutical compositions, comprising such combinations and methods of using the same. In some embodiments, the entactogenic agent is a non-racemic entactogen. In some embodiments, a provided therapeutic combination or composition thereof is administered to a subject to treat a mental health condition, a substance abuse disorder, or a condition that features impaired social reward or social cognition, such as social anxiety and autism. In some aspects, the features of the combinations, e.g., neuromodulatory activity, improve physiological and psychological effects by, for example, reducing potential for abuse, neurotoxic effects, and improving subjective experience and therapeutic efficacy.
• [EN] SYNTHESIS ROUTES TO ACCESS MDMA PRODRUGS BY USING CONTROLLED AND NON-CONTROLLED INTERMEDIATES<br/>[FR] VOIES DE SYNTHÈSE POUR ACCÉDER À DES PROMÉDICAMENTS DE MDMA À L'AIDE D'INTERMÉDIAIRES CONTRÔLÉS ET NON CONTRÔLÉS
  申请人：[en]MIND MEDICINE, INC.

  公开号：WO2023028022A1

  公开（公告）日：2023-03-02

  A method of synthesizing a pharmacological compound substance by attaching a psychoactive base substance to an amino acid and creating a prodrug with modified pharmacological behavior. A prodrug made by the method. A pharmaceutical composition comprising a prodrug of a psychoactive base substance attached to an amino acid and a pharmaceutically acceptable salt.