(E)-1,2-dibenzyloxy-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene | 62932-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1,2-dibenzyloxy-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,2-bis-benzyloxy-4-(2-nitro-cis-propenyl)-benzene；1,2-Bis-benzyloxy-4-(2-nitro-cis-propenyl)-benzol；3.4-Dibenzyloxy-1-(2-nitro-propen-(1)-yl-(1c))-benzol；3.4-Dibenzyloxy-1-(2-nitro-cis-propenyl)-benzol；1,2-Bis(benzyloxy)-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene；4-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]-1,2-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 62932-96-1
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄
• 分子量: 375.424
• InChiKey: PEDOADQHWFZFKP-NBVRZTHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  546.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-dibenzyloxy-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-N-ethoxycarbonyl-1-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  MDMA对映异构体与α4beta2烟碱样受体亚型选择性结合的分子基础：合成，药理评价和机理研究

  摘要：

  α4β2烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）是3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺（MDMA）的分子靶标，MDMA是一种合成药物，也被称为摇头丸，它调节MDMA介导的增强特性。然而，α4β2nAChR亚型的对映选择性偏好仍然未知。由于两种对映异构体表现出不同的药理学特征和立体选择性代谢，因此本研究的目的是评估MDMA对映异构体与该nAChR亚型相互作用的可能差异。为此，我们报告一个新的简单，MDMA对映异构体的又高效对映选择性合成，其中，所述关键步骤是从光学纯衍生酰亚胺的非对映选择性还原叔-丁基亚磺酰胺。在放射性配体测定中使用[ 3 H]表哌丁啶检查与受体的对映选择性结合。即使这两种对映异构体诱导了浓度依赖性的结合位移，（S）-MDMA的抑制常数也比（R）-MDMA高13倍，这表明希尔系数与统一没有显着不同，这意味着竞争相互作用。此外，当NGF分化的PC12细胞用的化合物中，在结合显著增加预处理[ 3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.044
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis-benzyloxy-4-(2-nitro-1-nitroso-propyl)-benzene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (E)-1,2-dibenzyloxy-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Bruckner; v. Fodor, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 466,473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sustainable Production of Bioactive Molecules from C‐Lignin‐Derived Propenylcatechol
  作者：Weihong Song、Qinglian Du、Xiancheng Li、Shuizhong Wang、Guoyong Song

  DOI：10.1002/cssc.202200646

  日期：2022.7.21

  Castoff to bioactive molecules: The diversified functionalization of propenylcatechol, a direct depolymerized product from naturally occurring catechyl lignin, resulted in a series of functional molecular skeletons. Starting from castor seed coats, annuloline (natural product) and CC-5079 (antitumor) were synthesized with a superior step-efficiency to that of reported synthetic routes.

  丢弃到生物活性分子：丙烯基儿茶酚是天然存在的儿茶基木质素的直接解聚产物，其多样化的功能化产生了一系列功能性分子骨架。从蓖麻种皮开始，以比报道的合成路线更高的步骤效率合成了annuloline（天然产物）和CC-5079 （抗肿瘤）。
• US2862034
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Molecular basis of the selective binding of MDMA enantiomers to the alpha4beta2 nicotinic receptor subtype: Synthesis, pharmacological evaluation and mechanistic studies
  作者：Salomé Llabrés、Sara García-Ratés、Edgar Cristóbal-Lecina、Antoni Riera、José Ignacio Borrell、Jorge Camarasa、David Pubill、F. Javier Luque、Elena Escubedo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.044

  日期：2014.6

  The α4β2 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) is a molecular target of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA), a synthetic drug also known as ecstasy, and it modulates the MDMA-mediated reinforcing properties. However, the enantioselective preference of the α4β2 nAChR subtype still remains unknown. Since the two enantiomers exhibit different pharmacological profiles and stereoselective metabolism

  α4β2烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）是3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺（MDMA）的分子靶标，MDMA是一种合成药物，也被称为摇头丸，它调节MDMA介导的增强特性。然而，α4β2nAChR亚型的对映选择性偏好仍然未知。由于两种对映异构体表现出不同的药理学特征和立体选择性代谢，因此本研究的目的是评估MDMA对映异构体与该nAChR亚型相互作用的可能差异。为此，我们报告一个新的简单，MDMA对映异构体的又高效对映选择性合成，其中，所述关键步骤是从光学纯衍生酰亚胺的非对映选择性还原叔-丁基亚磺酰胺。在放射性配体测定中使用[ 3 H]表哌丁啶检查与受体的对映选择性结合。即使这两种对映异构体诱导了浓度依赖性的结合位移，（S）-MDMA的抑制常数也比（R）-MDMA高13倍，这表明希尔系数与统一没有显着不同，这意味着竞争相互作用。此外，当NGF分化的PC12细胞用的化合物中，在结合显著增加预处理[ 3
• Bruckner; v. Fodor, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 466,473
  作者：Bruckner、v. Fodor

  DOI：——

  日期：——