4-(benzyloxy)-2-bromo-3-hydroxybenzaldehyde | 82804-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2-bromo-3-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-benzyloxy-2-bromo-3-hydroxy-benzaldehyde；4-Benzyloxy-2-bromo-3-hydroxybenzaldehyde；2-Bromo-3-hydroxy-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 82804-53-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• 分子量: 307.144
• InChiKey: UVZLTEZZZMDHFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134 °C
• 沸点：
  405.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2-bromo-3-hydroxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.83h， 生成 2-amino-3-(1-hydroxy-7-isopropoxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]-oxaborol-6-yloxy)-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1 -HYDROXY-BENZOOXABOROLES AS ANTIPARASITIC AGENTS
  [FR] 1-HYDROXY-BENZOOXABOROLES COMME AGENTS ANTIPARASITAIRES

  摘要：

  提供了一些在动物和农业中控制内寄生虫的化合物。此外，还提供了一种通过向动物施用上述化合物或其药学上可接受的盐的有效量来控制动物内寄生虫侵染的方法，以及使用上述化合物或其可接受的盐以及可接受的载体来控制内寄生虫侵染的配方。所述的化合物由以下Markush公式描述：根据上述公式的化合物的典型示例是：

  公开号：

  WO2014149793A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以26%的产率得到4-(benzyloxy)-2-bromo-3-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Natarajan, S.; Rajeswari, S.; Chandrasekaran, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 2, p. 95 - 97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of Benzyne Species from Diphenylphosphoryl Derivatives: Simultaneous Exchange of Three Functional Groups
  作者：Evgueni Gorobets、Masood Parvez、Darren J. Derksen、Brian A. Keay

  DOI：10.1002/chem.201601370

  日期：2016.6.13

  in the generation of benzyne intermediates that can be trapped by furan or DMF. Trapping with DMF forms 3‐(dimethylaminomethyl)‐2‐hydroxy‐6‐methoxybenzaldehyde demonstrating the simultaneous exchange of three functionalities in a single step. The presence of the alkoxy substituent adjacent to iodine is critical for high regioselectivity addition of DMF. The corresponding bromide or triflate can be used

  在环境温度下，DMF中的（2-二苯基磷酰基-3-碘-4-甲氧基苯基）甲醇与NaH的相互作用会导致生成苯并炔中间体，该中间体可能被呋喃或DMF捕集。用DMF捕集形成3-（二甲基氨基甲基）-2-羟基-6-甲氧基苯甲醛，这表明三个功能可以在一个步骤中同时交换。邻近碘的烷氧基取代基的存在对于DMF的高区域选择性加成至关重要。可以以相等的效率使用相应的溴化物或三氟甲磺酸盐代替碘化物。该方法学被用于合成所报告的吉加索尔的结构，并导致该双香豆素天然产物的结构重新分配。
• 1-HYDROXY-BENZOOXABOROLES AS ANTIPARASITIC AGENTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：US20150353581A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Provided are compounds useful for controlling endoparasites both in animals and agriculture. Further provided are methods for controlling endoparasite infestations of an animal by administering an effective amount of a compound as described above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to an animal, as well as formulations for controlling endoparasite infestations using the compounds described above or an acceptable salt thereof, and an acceptable carrier. The claimed compounds are described by the following Markush formula: A typical example for a compound according to above formula is: A typical example for a compound according to above formula is:

  提供了一些化合物，可用于控制动物和农业中的内寄生虫。此外，还提供了控制动物内寄生虫感染的方法，通过向动物施用上述化合物或其药学上可接受的盐的有效量，以及使用上述化合物或其可接受盐和可接受载体的配方来控制内寄生虫感染。所述的化合物由以下Markush公式描述：上述公式的化合物的典型例子是：上述公式的化合物的典型例子是：
• 10.1039/d4ob00651h
  作者：Ahamad, Jarish、Khan, Faiz Ahmed

  DOI：10.1039/d4ob00651h

  日期：——

  The first biomimetic and concise racemic total syntheses of renifolin F and antiarone K, accomplished in 8 and 7 linear steps, respectively, are presented in this article. Our synthetic approach commences with substituted aldehydes to produce prenylated aldol products followed by ene-type intramolecular cyclization affording a five-member core ring. This key step mediated by InCl3·4H2O is a novel procedure

  本文介绍了 Renifolin F 和 antiarone K 的首次仿生和简明外消旋全合成，分别通过 8 和 7 个线性步骤完成。我们的合成方法从取代醛开始产生异戊二烯化羟醛产物，然后进行烯型分子内环化，提供五元核环。这个由InCl 3 ·4H 2 O介导的关键步骤是一个新颖的过程，首先用于异戊二烯化系统，主要直接最终生成叔醇。
• NATARAJAN, S.;RAJESWARI, S.;CHENDRASEKARAN, S.;PAI, B. R.;SHANMUGANATHAN,+, INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 2, 95-97
  作者：NATARAJAN, S.、RAJESWARI, S.、CHENDRASEKARAN, S.、PAI, B. R.、SHANMUGANATHAN,+

  DOI：——

  日期：——
• 1 -HYDROXY-BENZOOXABOROLES AS ANTIPARASITIC AGENTS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP2970339A1

  公开（公告）日：2016-01-20