(E)-3-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1148010-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3,4-bis-(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；3,4-dibenzyloxy-2'-hydroxychalcone；3,4-Dibenzyloxy-2''-hydroxychalcone；(E)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1148010-41-6
• 化学式: C₂₉H₂₄O₄
• 分子量: 436.507
• InChiKey: LHMDXKJKKAITQJ-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到2-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANALOGUES OF EPICATECHIN AND RELATED POLYPHENOLS

  摘要：

  本发明提供了表儿茶素及相关多酚的新颖类似物，它们的各种官能化衍生物，以及它们的制备方法、包含这些化合物的组合物和它们的使用方法。

  公开号：

  US20160039781A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Anti-tyrosinase flavone derivatives and their anti-melanogenic activities: Importance of the β-phenyl-α,β-unsaturated carbonyl scaffold

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106504
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-3-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 盐酸 在 (E)-3-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.17h， 以to afford [36] as light yellow solid (1.56 g, 62%)的产率得到2-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANALOGUES OF EPICATECHIN AND RELATED POLYPHENOLS

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的表儿茶素和相关多酚类化合物的类似物，它们的各种官能化衍生物、制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及它们的使用方法。

  公开号：

  US20160039781A1

文献信息

• Enantioselctive Syntheses of Sulfur Analogues of Flavan-3-Ols
  作者：Pradeep K. Sharma、Min He、Jurjus Jurayj、Da-Ming Gou、Richard Lombardy、Leo J. Romanczy、Hagen Schroeter

  DOI：10.3390/molecules15085595

  日期：——

  The first enantioselective syntheses of sulfur flavan-3-ol analogues 1–8 have been accomplished, whereby the oxygen atom of the pyran ring has been replaced by a sulfur atom. The key steps were: (a) Pd(0) catalyzed introduction of –S t-butyl group, (b) Sharpless enantioselective dihydroxylation of the alkene, (c) acid catalyzed ring closure to produce the thiopyran ring, and (d) removal of benzyl groups using N,N-dimethylaniline and AlCl3. The compounds were isolated in high chemical and optical purity.

  首次完成了硫代黄烷-3-醇类似物1-8的手性选择性合成，其中吡喃环上的氧原子被硫原子取代。关键步骤包括：(a) 通过Pd(0)催化引入-S t-丁基，(b) 使用Sharpless方法对烯烃进行手性选择性二羟基化，(c) 酸性催化闭环生成噻吡喃环，以及(d) 利用N,N-二甲基苯胺和AlCl3去除苄基。合成的化合物具有高化学纯度和光学纯度。
• Inhibitory activity of prostaglandin E2 production by the synthetic 2′-hydroxychalcone analogues: Synthesis and SAR study
  作者：Thanh-Dao Tran、Haeil Park、Hyun Pyo Kim、Gerhard F. Ecker、Khac-Minh Thai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.001

  日期：2009.3

  A series of 2'-hydroxychalcones has been synthesized and screened for their in vitro inhibitory activities of cyclooxygenase-2 catalyzed prostaglandin production from lipopolysaccharide-treated RAW 264.7 cells. Structure-activity relationship study suggested that inhibitory activity against prostaglandin E-2 production was governed to a greater extent by the substituent on B ring of the chalcone, and most of the active compounds have at least two methoxy or benzyloxy groups on B ring. The relationship between chalcone structures and their PGE(2) inhibitory activities was also interpreted by docking study on cyclooxygenase-2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9975869B2
  申请人：——

  公开号：US9975869B2

  公开（公告）日：2018-05-22