4,5-dibenzyloxy-2-methoxybenzaldehyde | 88755-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dibenzyloxy-2-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-Methoxy-4,5-dibenzyloxy-benzaldehyd；4,5-Bis(benzyloxy)-2-methoxybenzaldehyde；2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 88755-14-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: CNTDSWYAEJFDDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibenzyloxy-2-methoxybenzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4,5-dibenzyloxy-2-methoxyphenyl)-4-(3,4,-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. XLIX. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 1. Preparation of various 2,4-bisaryl-4-oxobutyronitriles and 2,4-bisaryl-4-oxobutyramides.

  摘要：

  为了建立一种通用的苯并[c]菲啶生物碱合成方法，对Robinson合成方法进行了改进。通过将两个乙酰苯衍生物（15和16）与十一种苯甲醛衍生物（19a-k）缩合，制备了十三种查尔酮（7a-m）作为基本起始材料。除了一个查尔酮（7m）外，这些查尔酮（7a-l）的氰化反应得到了相应的2,4-双芳基-4-氧代丁腈（8a-l）。还制备了十一种2,4-双芳基-4-氧代丁酰胺（9a-k）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3024
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 4,5-dibenzyloxy-2-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. XLIX. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 1. Preparation of various 2,4-bisaryl-4-oxobutyronitriles and 2,4-bisaryl-4-oxobutyramides.

  摘要：

  为了建立一种通用的苯并[c]菲啶生物碱合成方法，对Robinson合成方法进行了改进。通过将两个乙酰苯衍生物（15和16）与十一种苯甲醛衍生物（19a-k）缩合，制备了十三种查尔酮（7a-m）作为基本起始材料。除了一个查尔酮（7m）外，这些查尔酮（7a-l）的氰化反应得到了相应的2,4-双芳基-4-氧代丁腈（8a-l）。还制备了十一种2,4-双芳基-4-氧代丁酰胺（9a-k）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3024

文献信息

• Stereoselective Syntheses of (-)-Podorhizol Lignan and its Derivatives:<i>erythro</i>and<i>threo</i>Preferential Aldol Condensation of Potassium Enolate from γ-Butyrolactone with Alkoxybenzaldehyde
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Mitsuo MACHI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.63.1453

  日期：1999.1

  (-)-Podorhizol (1) was stereoselectively synthesized by erythro preferential aldol condensation of 3,4,5-trimethoxy- benzaldehyde with potassium enolate from (+)-(R)-3- (3,4-methylenedioxybenzyl)-4-butanolide (2) (erythro:threo=85:15). Erythro selectivity was observed in the aldol condensation of many alkoxybenzaldehydes with potassium enolate from (+)-γ-butyrolactone 2. However, benzaldehydes having methoxy groups at both the 2 and 6 positions gave threo selectivity in the aldol condensation with potassium enolate from (+)-γ-butyrolactone 2.

  (-)-Podorhizol (1) 是通过 3,4,5-三甲氧基苯甲醛与来自 (+)-(R)-3-(3,4-二氧基苯甲基)-4-丁内酯 (2) 的钾烯醇进行红脆优先的醇缩合反应立体选择性合成的（红脆:反式=85:15）。在许多烷氧基苯甲醛与来自 (+)-γ-丁内酯 2 的钾烯醇的醇缩合反应中观察到了红脆选择性。然而，具有在 2 和 6 位均为甲氧基取代基的苯甲醛在与来自 (+)-γ-丁内酯 2 的钾烯醇的醇缩合反应中则表现出反式选择性。
• Chemical and Enzymatic Routes to Methoxydopamines
  作者：John Daly、Leopold Horner、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja01484a022

  日期：1961.12