(((4-ethynyl-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene | 1141892-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (((4-ethynyl-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene
• 英文别名: 3,4-di-(benzyloxy)-1-ethynylbenzene；4-ethynyl-1,2-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 1141892-88-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: AFFYXTMSZWWFKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.7-87.3 °C
• 沸点：
  462.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((4-ethynyl-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三溴化硼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.25h， 生成 丹酚酸C
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成丹酚酸C、tournefolic acid A和tournefolal

  摘要：

  天然产物丹酚酸 C、tournefolal 和tournefolic acid A 的首次全合成已有描述。关键的苯并呋喃骨架是通过选择性碘化和 Sonogashira 反应制备的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.619
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibenzyloxyphenethyl alcohol 在 硫酰氟 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (((4-ethynyl-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene
  参考文献：
  名称：

  SO2F2 介导的氧化脱氢和醇脱水生成炔

  摘要：

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10069

文献信息

• Concise Total Syntheses of Aspalathin and Nothofagin
  作者：Akop Yepremyan、Baback Salehani、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/ol100315g

  日期：2010.4.2

  Syntheses of the C-glycosyl flavone natural products aspalathin and nothofagin have been accomplished in eight steps from tribenzyl glucal, tribenzylphloroglucinol, and either 4-(benzyloxy)phenylacetylene or 3,4-bis(benzyloxy)phenylacetylene. The key step of the syntheses involves a highly stereoselective Lewis acid promoted coupling of 1,2-di-O-acyl-3,4,6-tribenzylglucose with tribenzylphloroglucinol

  C-糖基黄酮天然产物天冬酰胺和诺夫他汀的合成已由三苄基葡萄糖，三苄基间苯三酚和4-（苄氧基）苯乙炔或3,4-双（苄氧基）苯乙炔以八步完成。合成的关键步骤涉及高度立体选择性的路易斯酸促进1,2-二-O-酰基-3,4,6-三苄基葡萄糖与三苄基间苯三酚的偶联，从而在30-中产生相应的β- C-芳基糖苷65％的产率。
• 具有α-葡萄糖苷酶抑制活性的芳基苯并呋喃类衍生物
  申请人：安徽工程大学

  公开号：CN108997282B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明属于药物化学领域，涉及一种具有α‑葡萄糖苷酶抑制活性的芳基苯并呋喃类衍生物与制备方法，及该类衍生物在预防和/或治疗2型糖尿病的组合物、药物、保健品上的应用。本发明通过化学合成的方法，以芳基苯并呋喃环的母核结构为合成目标，设计并合成了一系列芳基苯并呋喃类化合物。应用计算机辅助药物设计方法，结合体内外药理活性评价实验，以α‑葡萄糖苷酶为靶标蛋白，对其相关的生物活性及构效关系进行了深入评价与探讨，为寻找发现高效低毒的α‑葡萄糖苷酶抑制剂类药物先导化合物提供坚实的物质基础。
• Synthesis and structure-function analysis of Fe(II)-form-selective antibacterial inhibitors of Escherichia coli methionine aminopeptidase
  作者：Wen-Long Wang、Sergio C. Chai、Qi-Zhuang Ye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.011

  日期：2009.2

  Methionine aminopeptidase (MetAP) is a promising target for the development of novel antibacterial, antifungal and anticancer therapy. Based on our previous results, catechol derivatives coupled with a thiazole or thiophene moiety showed high potency and selectivity toward the Fe(II)-form of Escherichia coli MetAP, and some of them clearly showed antibacterial activity, indicating that Fe(II) is likely the physiologically relevant metal for MetAP in E. coli and other bacterial cells. To further understand the structure-function relationship of these Fe(II)-form selective MetAP inhibitors, a series of catechol derivatives was designed and synthesized by replacement of the thiazole or thiophene moiety with different five-membered and six-membered heterocycles. Inhibitory activities of these newly synthesized MetAP inhibitors indicate that many five- and six-membered rings can be accommodated by MetAP and potency on the Fe(II)-form can be improved by introducing substitutions on the heterocyles to explore additional interactions with the enzyme. The furan-containing catechols 11-13 showed the highest potency at 1 mu M on the Fe(II)-form MetAP, and they were also among the best inhibitors for growth inhibition against E. coli AS19 strain. These findings provide useful information for the design and discovery of more effective MetAP inhibitors for therapeutic applications. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3-DESCLADINOSE-2,3-ANHYDROERYTHROMYCIN DERIVATIVES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0922050B1

  公开（公告）日：2003-07-30
• SO₂F₂-Mediated Oxidative Dehydrogenation and Dehydration of Alcohols to Alkynes
  作者：Gao-Feng Zha、Wan-Yin Fang、You-Gui Li、Jing Leng、Xing Chen、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/jacs.8b10069

  日期：2018.12.19

  Direct synthesis of alkynes from inexpensive, abundant alcohols was achieved in high yields (greater than 40 examples, up to 95% yield) through a SO2F2-promoted dehydration and dehydrogenation process. This straightforward transformation of sp3-sp3 (C-C) bonds to sp-sp (C≡C) bonds requires only inexpensive and readily available reagents (no transition metals) under mild conditions. The crude alkynes

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。