3,4-bis(benzyloxy)phenyl formate | 189082-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis(benzyloxy)phenyl formate
• 英文别名: [3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl] formate
• CAS: 189082-97-1
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: NPTJCHCMEQXFNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(benzyloxy)phenyl formate 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (S)-3-(3,4-dibenzyloxyphenoxy)-1,2-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  p62/SQSTM1/Sequestosome-1 is an N-recognin of the N-end rule pathway which modulates autophagosome biogenesis

  摘要：

  宏自噬介导了蛋白质和非蛋白质细胞成分的选择性降解。在这里，我们展示了N-末端规则途径调节宏自噬。在这种机制中，自噬适配器p62/SQSTM1/Sequestosome-1是一个N-识别蛋白，能结合类型1和类型2的N末端降解子（N-降解子），包括精氨酸（Nt-Arg）。这两种类型的N-降解子结合其ZZ结构域。通过三维建模，我们开发了合成配体与p62 ZZ结构域结合。Nt-Arg和合成配体与ZZ结构域的结合促进了p62的二硫键连接聚集和p62与LC3的相互作用，导致p62及其载体被传递到自噬体中。与其配体结合后，p62作为宏自噬的调节因子，诱导自噬体生物生成。通过这两种功能，细胞可以在自噬载体积累时激活p62并诱导选择性自噬。我们还提出，p62通过其结合Nt-Arg和其他N-降解子介导泛素蛋白酶体系统和自噬之间的相互作用。

  DOI：

  10.1038/s41467-017-00085-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3,4-bis(benzyloxy)phenyl formate
  参考文献：
  名称：

  p62/SQSTM1/Sequestosome-1 is an N-recognin of the N-end rule pathway which modulates autophagosome biogenesis

  摘要：

  宏自噬介导了蛋白质和非蛋白质细胞成分的选择性降解。在这里，我们展示了N-末端规则途径调节宏自噬。在这种机制中，自噬适配器p62/SQSTM1/Sequestosome-1是一个N-识别蛋白，能结合类型1和类型2的N末端降解子（N-降解子），包括精氨酸（Nt-Arg）。这两种类型的N-降解子结合其ZZ结构域。通过三维建模，我们开发了合成配体与p62 ZZ结构域结合。Nt-Arg和合成配体与ZZ结构域的结合促进了p62的二硫键连接聚集和p62与LC3的相互作用，导致p62及其载体被传递到自噬体中。与其配体结合后，p62作为宏自噬的调节因子，诱导自噬体生物生成。通过这两种功能，细胞可以在自噬载体积累时激活p62并诱导选择性自噬。我们还提出，p62通过其结合Nt-Arg和其他N-降解子介导泛素蛋白酶体系统和自噬之间的相互作用。

  DOI：

  10.1038/s41467-017-00085-7

文献信息

• Total synthesis of (±)-fumimycin and analogues for biological evaluation as peptide deformylase inhibitors
  作者：Mehdi Zaghouani、Lena A.K. Bögeholz、Evan Mercier、Wolfgang Wintermeyer、Stéphane P. Roche

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.037

  日期：2019.6

  A concise 7-step total synthesis of (±)-fumimycin in 11.6% overall yield is reported. An acid-catalyzed intramolecular aza-Friedel–Crafts cyclization was developed to construct the benzofuranone skeleton of the natural product bearing an α,α-disubstituted amino acid moiety in a single step. Regioselective chlorination followed by a Suzuki–Miyaura cross-coupling rapidly enabled the preparation of a

  据报道，简明的7步全合成（±）-泛霉素的总收率为11.6％。开发了酸催化的分子内氮杂-Friedel-Crafts环化反应，可一步构建天然产物中带有α，α-二取代氨基酸部分的苯并呋喃酮骨架。区域选择性氯化反应，再加上Suzuki-Miyaura交叉偶联，迅速制备了类似物文库，该文库针对肽去甲酰基酶的抗菌活性进行了评估。
• Revision of the Structure and Total Synthesis of Altenuisol
  作者：Gregor Nemecek、Judith Cudaj、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.201200506

  日期：2012.7

  A total synthesis of the reported structure of altenuisol is described. Comparison of the 1H NMR spectra of the synthesized compound and of the natural product revealed that the originally proposed structure was not correct. Consequently, two constitutional isomers were synthesized. The spectra of one of these compounds – a structure originally proposed as the structure of altertenuol – matched perfectly

  描述了所报道的阿替尼醇结构的全合成。合成化合物和天然产物的 1H NMR 谱的比较表明最初提出的结构不正确。因此，合成了两种结构异构体。其中一种化合物的光谱——一种最初被提议为交替烯醇结构的结构——与天然产物的光谱完美匹配。因此，以间苯二酚和原儿茶醛为起始原料，以 10 步和 23% 的产率实现了阿替尼醇的全合成，其中最长的线性序列由 6 步组成。关键步骤是伴随内酯环形成的 Suzuki 偶联。交替性与交替性是否相同尚不能确定。
• Nucleophilic Deoxyfluorination of Catechols
  作者：Hiroyuki Nemoto、Tsuyoshi Nishiyama、Shuji Akai

  DOI：10.1021/ol200808q

  日期：2011.5.20

  Nucleophilic deoxyfluorinalton of one of the two hydroxyl groups of catechols has been developed via the Umpolung concept. This method was successively applied to naturally occurring catechols, such as catechins and dopamine, to produce novel fluorinated analogues.
• Hybridization of β-Adrenergic Agonists and Antagonists Confers G Protein Bias
  作者：Markus Stanek、Louis-Philippe Picard、Maximilian F. Schmidt、Jonas M. Kaindl、Harald Hübner、Michel Bouvier、Dorothée Weikert、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00349

  日期：2019.5.23

  Starting from the beta-adrenoceptor agonist isoprenaline and beta-blocker carvedilol, we designed and synthesized three different chemotypes of agonist/antagonist hybrids. Investigations of ligand-mediated receptor activation using bioluminescence resonance energy transfer biosensors revealed a predominant effect of the aromatic head group on the intrinsic activity of our ligands, as ligands with a carvedilol head group were devoid of agonistic activity. Ligands composed of a catechol head group and an antagonist-like oxypropylene spacer possess significant intrinsic activity for the activation of Gas, while they only show weak or even no beta-arrestin-2 recruitment at both beta(1)- and beta(2)-AR Molecular dynamics simulations suggest that the difference in G protein efficacy and beta-arrestin recruitment of the hybrid (S)-22, the full agonist epinephrine, and the beta(2)-selective, G protein-biased partial agonist salmeterol depends on specific hydrogen bonding between Ser(5.46) and Asn(6.55), and the aromatic head group of the ligands.
• Enantiospecific synthesis of (+)-puupehenone from (−)-sclareol and protocatechualdehyde
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00305-5

  日期：1997.3

  The first enantiospecific synthesis of the antitumor and cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitor (+)-puupehenone (19) from (-)-sclareol (10) and protocatechualdehyde (4) is described. The key steps of the reaction sequence are the organoselenium-induced cyclization of the mixture of regioisomers 15a-b to give 16 and 17, with complete diastereoselectivity, and the simultaneous removal of benzyl and phenylselenyl groups of 16 and 17 by treating with Raney Ni. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.