(-)-(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-<3',4'-bis(phenylmethoxy)phenyl>propanoic acid | 146205-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (-)-(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-<3',4'-bis(phenylmethoxy)phenyl>propanoic acid
• 英文别名: (-)-(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-(3',4'-bis(phenylmethoxy)phenyl)propanoic acid；(2S,3S)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 146205-31-4
• 化学式: C₂₄H₂₄O₅
• 分子量: 392.452
• InChiKey: PNEAUXOONSTVME-SBUREZEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-<3',4'-bis(phenylmethoxy)phenyl>propanoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到(-)-(4S,5R)-4-methyl-5-<3',4'-bis(phenylmethoxy)phenyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of .beta.-amino alcohols: (-)-erythro-.alpha.-methylepinephrine and (-)-erythro-.alpha.-methylnorepinephrine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00057a050
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-<3',4'-bis(phenylmethoxy)phenyl>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of .beta.-amino alcohols: (-)-erythro-.alpha.-methylepinephrine and (-)-erythro-.alpha.-methylnorepinephrine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00057a050

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF DIASTEREOMERICALLY AND ENANTIOMERICALLY ENRICHED OXAZOLINES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'OXAZOLINES DIASTÉRÉOISOMÉRIQUEMENT ET ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIES
  申请人：QUÍMICA SINTÉTICA S A

  公开号：WO2017081206A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The invention relates to an industrially viable and advantageous process for the preparation of (2S,3R)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxypropanoic acid, having the following formula (I) generally known as Droxidopa, or of intermediates useful in the synthesis thereof.

  这项发明涉及一种在工业上可行且有利的制备过程，用于制备(2S,3R)-2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)-3-羟基丙酸，通常被称为Droxidopa，或用于其合成中有用的中间体。
• Enantioselective synthesis of .beta.-amino alcohols: (-)-erythro-.alpha.-methylepinephrine and (-)-erythro-.alpha.-methylnorepinephrine
  作者：Byungjae An、Heejin Kim、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/jo00057a050

  日期：1993.2