3,4-bis(benzyloxy)benzonitrile | 253336-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis(benzyloxy)benzonitrile
• 英文别名: 3,4-bis(phenylmethoxy)benzonitrile；3,4-dibenzyloxybenzonitrile
• CAS: 253336-68-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: IHKIVZSDZHIPHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(benzyloxy)benzonitrile 在 甲醇 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 158.5h， 生成 (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇
  参考文献：
  名称：

  10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds-synthesis of compounds labelled with long-lived isotopes Session 17, Thursday, June 18, 2009

  摘要：

  本节是第一节的延续。介绍了多种详细的三氯化物合成方法，并讨论了在大居里量级上处理氚的方法。此外，详细描述了多种个别同位素标记化合物的制备过程。版权所有 © 2010 约翰威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1773
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,4-bis(benzyloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化物介导的 C-C 双键断裂对宝石二氟烯烃进行无金属氰化

  摘要：

  C-C 双键的激活和裂解是合成化学中长期存在的挑战。在此，我们报告了在温和且无金属的条件下前所未有的叠氮化物介导的偕二氟烯烃的C-C双键断裂，使得能够以中等至良好的产率有效合成结构多样的芳香腈。该方案也适用于宝石二氯和二溴烯烃的氰化。该反应操作简单，官能团兼容性好，可在克级规模实现。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00281

文献信息

• First Total Synthesis of¹⁴C-Labeled Procyanidin B2 - A Milestone Toward Understanding Cocoa Polyphenol Metabolism
  作者：Florian Viton、Cyrille Landreau、David Rustidge、Fabien Robert、Gary Williamson、Denis Barron

  DOI：10.1002/ejoc.200800886

  日期：2008.12

  recent years. Among these foods, cocoa and dark chocolate are particularly rich in procyanidins, one of the major dietary families of polyphenols. We developed the first asymmetric total synthesis of procyanidin B2 and applied it to the preparation of a regioselectively radiolabeled 14C-analogue, which will be used to strengthen our knowledge on the metabolism of procyanidins.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  近年来，为了纯粹的愉悦而消费的食物可以提供健康益处的想法得到了很多认可。在这些食物中，可可和黑巧克力富含原花青素，这是多酚的主要膳食家族之一。我们开发了第一个原花青素 B2 的不对称全合成，并将其应用于制备区域选择性放射性标记的 14C 类似物，这将用于加强我们对原花青素代谢的了解。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2008）
• One-pot synthesis of nitriles from aldehydes under microwave irradiation: influence of the medium and mode of microwave irradiation on product formation
  作者：Asit K. Chakraborti、Gurmeet Kaur

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00816-9

  日期：1999.11

  Chemoselective transformation of aldehyde to nitrile takes place in a one-pot reaction by treatment with H2NOHHCl in N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) under microwave irradiation using convection mode, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chakraborti; Kaur; Roy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 10, p. 1000 - 1006
  作者：Chakraborti、Kaur、Roy

  DOI：——

  日期：——
• Utility of Nitrogen Extrusion of Azido Complexes for the Synthesis of Nitriles, Benzoxazoles, and Benzisoxazoles
  作者：Phongprapan Nimnual、Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01305

  日期：2015.9.4

  The utility of the nitrogen extrusion reaction of azido complexes, generated in situ from the corresponding aldehydes or ketones with TMSN3 in the presence of ZrCl4 or TfOH, has been described. These azido complexes could undergo three different pathways, depending on the substrates. First, azido methanolate complexes or imine diazonium ions could lead to benzisoxazole products via an intramolecular nucleophilic substitution. Second, imine diazonium ions could also undergo either the elimination of proton to provide nitrile products in good to excellent yields or an aryl migration, followed by an intramolecular nucleophilic addition, to give benzoxazole products in good yields.
• A New Spirobifluorene-Bridged Bipolar System for a Nitric Oxide Turn-On Fluorescent Probe
  作者：Li-Yen Lin、Xiauo-Yun Lin、Francis Lin、Ken-Tsung Wong

  DOI：10.1021/ol200463m

  日期：2011.5.6

  A new spirobifluorene-bridged bipolar molecule (EDADO) as a nitric oxide (NO) turn-on fluorescent probe was designed and synthesized. The fluorescence of EDADO is strongly quenched by photoinduced electron transfer (PET) from the electron-donating o-phenylenediamine-containing biphenyl branch to the orthogonally arranged electron-accepting 1,3,4-oxadiazole-containing conjugated oligoaryl system. Upon reacting with NO, EDADO is converted to EDADO-T, which exhibits strong fluorescence due to the suppression of PET.