(R)-1-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)propan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)propan-2-amine
• 英文别名: (2R)-1-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]propan-2-amine
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: FWGOAZLMDQEBAU-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)propan-2-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (R)-ethyl [1-(3,4-dihydroxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  MDMA对映异构体与α4beta2烟碱样受体亚型选择性结合的分子基础：合成，药理评价和机理研究

  摘要：

  α4β2烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）是3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺（MDMA）的分子靶标，MDMA是一种合成药物，也被称为摇头丸，它调节MDMA介导的增强特性。然而，α4β2nAChR亚型的对映选择性偏好仍然未知。由于两种对映异构体表现出不同的药理学特征和立体选择性代谢，因此本研究的目的是评估MDMA对映异构体与该nAChR亚型相互作用的可能差异。为此，我们报告一个新的简单，MDMA对映异构体的又高效对映选择性合成，其中，所述关键步骤是从光学纯衍生酰亚胺的非对映选择性还原叔-丁基亚磺酰胺。在放射性配体测定中使用[ 3 H]表哌丁啶检查与受体的对映选择性结合。即使这两种对映异构体诱导了浓度依赖性的结合位移，（S）-MDMA的抑制常数也比（R）-MDMA高13倍，这表明希尔系数与统一没有显着不同，这意味着竞争相互作用。此外，当NGF分化的PC12细胞用的化合物中，在结合显著增加预处理[ 3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.044
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-1-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  MDMA对映异构体与α4beta2烟碱样受体亚型选择性结合的分子基础：合成，药理评价和机理研究

  摘要：

  α4β2烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）是3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺（MDMA）的分子靶标，MDMA是一种合成药物，也被称为摇头丸，它调节MDMA介导的增强特性。然而，α4β2nAChR亚型的对映选择性偏好仍然未知。由于两种对映异构体表现出不同的药理学特征和立体选择性代谢，因此本研究的目的是评估MDMA对映异构体与该nAChR亚型相互作用的可能差异。为此，我们报告一个新的简单，MDMA对映异构体的又高效对映选择性合成，其中，所述关键步骤是从光学纯衍生酰亚胺的非对映选择性还原叔-丁基亚磺酰胺。在放射性配体测定中使用[ 3 H]表哌丁啶检查与受体的对映选择性结合。即使这两种对映异构体诱导了浓度依赖性的结合位移，（S）-MDMA的抑制常数也比（R）-MDMA高13倍，这表明希尔系数与统一没有显着不同，这意味着竞争相互作用。此外，当NGF分化的PC12细胞用的化合物中，在结合显著增加预处理[ 3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.044

文献信息

• TRICYCLIC TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF IN MEDICINE
  申请人：Jiangsu Hengrui Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP4089094A1

  公开（公告）日：2022-11-16

  The present disclosure relates to a tricyclic tetrahydroisoquinoline derivative, a preparation method therefor and an application thereof in medicine. In particular, the present disclosure relates to a tricyclic tetrahydroisoquinoline derivative represented by general formula (I), a preparation method therefor and a pharmaceutical composition comprising said derivative, a use thereof as an estrogen receptor modulator, and a use thereof in preparing a drug for treating estrogen receptor-mediated or dependent diseases or disorders. The substituents in general formula (I) are the same as those defined in the description.

  本公开涉及一种三环四氢异喹啉衍生物、其制备方法及在医学上的应用。具体而言，本公开涉及一种由通式(I)表示的三环四氢异喹啉衍生物、其制备方法、包含该衍生物的制药组合物、作为雌激素受体调节剂的用途以及在制备治疗雌激素受体介导或依赖性疾病或疾病的药物中的用途。通式(I)中的取代基与描述中定义的相同。
• [EN] TRICYCLIC TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] DÉRIVÉ TÉTRAHYDROISOQUINOLINE TRICYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION EN MÉDECINE<br/>[ZH] 三环四氢异喹啉类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：JIANGSU HENGRUI MEDICINE CO

  公开号：WO2021139756A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  本公开涉及三环四氢异喹啉类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。特别地，本公开涉及通式(I)所示的三环四氢异喹啉类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物，以及其作为雌激素受体调节剂的用途，和其在制备用于治疗雌激素受体介导的或依赖性的疾病或病症的药物中的用途。其中通式(I)的各取代基同说明书中的定义相同。
• Synthesis and capillary electrophoretic analysis of enantiomerically enriched reference standards of MDMA and its main metabolites
  作者：Nieves Pizarro、Rafael de la Torre、Magı́ Farré、Jordi Segura、Amadeu Llebaria、Jesús Joglar

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00367-4

  日期：2002.4

  Enantiomerically-enriched (S)-3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) and its main metabolites (S)-4-hydroxy-3-methoxymethamphetamine (HMMA) and (S)-3,4-dihydroxymethamphetamine (HHMA) were prepared for unequivocal identification of the differential enantioselective metabolism of these compounds as well as for its application in the analysis of biological samples. Capillary electrophoresis with cyclodextrin derivatives and a chemical correlation of (S)-MDMA. (S)-HMMA and (S)-HHMA has been performed to assign the absolute stereochemistry of major isomers in analytical standards enriched with such enantiomers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PRATESI; LAMANNA; GRANA, Farmaco, Edizione Scientifica, 1964, vol. 19, p. 529 - 536
  作者：PRATESI、LAMANNA、GRANA

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ENANTIOMERIC ENTACTOGEN COMPOSITIONS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSITIONS ENTACTOGÈNES ÉNANTIOMÈRES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ARCADIA MEDICINE INC

  公开号：WO2022256720A3

  公开（公告）日：2023-01-19